Дигидрохинин

Гомоцинхолойпон, использованный Рабе, был предварительно прн помощи винной кислоты разделен на оптические антиподы. Поэтому синтез привел к оптически активному дигидрохинину. [а]р —140.4° (в спирте), который по своему углу вращения и всем остальным свойствам оказался идентичным дигидрохинину, полученному из природного хинина. [c.1090]

Предельное содержание дигидрохинина. Растворяют около 0,2 г препарата (точная навеска) в 20 мл воды. Прибавляют 0,5 г йодида калия Р, 10 мл соляной кислоты ( —70г/л)ИР и [c.273]

Дигидрохинин. Растворяют около 0,2 г испытуемого вещества (точная навеска) в 20 мл воды. Добавляют 0,5 г калия бромида Р, 15 мл соляной кислоты ( 70 г/л) ИР и 0,1 мл раствора метилового красного в этаноле ИР. Титруют раствором бромата калия (0,0167 моль/л) ТР до появления желтого окрашивания. Добавляют 0,5 г калия йодида Р в 200 мл воды, закрывают колбу притертой пробкой и оставляют в темноте на 5 мин. Титруют йод, выделенный избытком бромата калия в растворе, раствором тиосульфата натрия (0,1 моль/л) ТР, добавляя 2 мл крахмала ИР, когда раствор станет светло-желтым. Каждый миллилитр раствора бромата калия (0,0167 моль/л) ТР соответствует 21,13 мг С2оН24Ыг02-Нг504 в пересчете на высушенное вещество. Выражают результаты вышеописанного определения и количественного определения в процентах. Разница между результгтами двух определений не должна превышать 10%. [c.312]

Предельное содержание дигидрохинина. Растворяют около 0,2 г испытуемого вещества (точная павеска) в 20 мл воды. Добавляют 0,5 г бромида калия Р, 15 мл соляной кислоты ( 70 г/л) ИР и 0,1 мл раствора метилового красного в этаноле ИР. Титруют раствором бромата калия (0,0167 моль/л) ТР до появления желтого окрашивания. Добавляют 0,5 г калия йодида Р в 200 мл воды, закрывают колбу притертой пробкой и оставляют [c.314]

Рабе (1067), основываясь на результатах ряда исследований строения хинина, предложил правильную его структуру, а спустя несколько лет осуществил синтез дигидрохинина [1068]. [c.233]

Доля заполненной продуктом поверхности электрода 0 при данной концентрации с [а следовательно, при определенном Сз — см. уравнение (58)] равна отношению высоты предволны к ее максимальному значению 0 = /г а, так что зависимость 0 от г. дает изотерму адсорбции. На рис. 7 приведена найденная по этому способу [371] изотерма адсорбции продукта восстановления хинина — дигидрохинина [373] при—1,40 в. Сплошная линия на рисунке — теоретически построенная изотерма адсорбции Фрумкина с Р = б и 7 = 1,7 точки около этой кривой — экспериментально найденные значения. [c.82]

Некоторое снижение адсорбируемости дигидрохинина при уменьшении периода капания обусловлено, видимо, тем же эффектом, что и уже упоминавшееся снижение адсорбируемости продукта взаимодействия веронала со ртутью при переходе от капельного к струйчатому электроду [368. Природа этого эффекта еще не выяснена. [c.83]

Соединение X, полученное этим путем, является гfiг -( )-формой. После бензоилирования при азоте оно было конденсировано с эфиром хининовой кислоты тем же методом, что и в синтезе дигидрохинина по методу Рабе (см. выше). Полученный ( )-хннотоксин был расщ,еплен на антиподы при помощи (+)-винной кислоты, причем получается (+)-хинотоксин, тождественный во всех отношениях природному продукту. Ввиду того что превращение хинотоксина в хинин известно уже давно (см. выше), этот синтез хинотоксина можно считать полным синтезом хинина. [c.983]

Тем не менее синтез хинина остается поистине классическим примером органического синтеза. Как отмечали Вудворд и Дёринг в- статье, посвященной синтезу хинина, опубликованной в журнале Американского химического общества, они использовали при синтезе хинина проведенные ранее другими исследователями работы, вершиной которых явился синтез дигидрохинина, осуществленный за 15 лет до этого. [c.124]

Полный синтез дигидрохинина был осуществлен благодаря получению и разделению стереоизомеррв г дигидрогомомерохинена. Это было сделано немецким химиком Рейбом, впервые предложившим правильную структуру хинина в 1908 г. . [c.124]

Сам хинотоксин был впервые получен из хинина Пастером еще в 1853 г. В 1918 г. Рейбу удалось превратить природный хинотоксин опять в хинин. Таким образом, единственным недоЬтающим звеном полного синтеза дигидрохинина был синтез дйгидрогомо- [c.125]

Поскольку попытки получить новые более легко синтезируемые вещества, обладающие противомалярийным действием, не прекращались, вполне естественным было стремление выяснить, какие же участки молекулы хинина ответственны за его противомалярийную активность. Довольно сенсационным (учитывая интенсивные попытки получения хинина в начале 40-х годов) явилось открытие, что восстановление винильной группы, приводящее к дигидрохинину, не изменяет значительно противомалярийной активности хинина (см. стр. 128). [c.127]

Даже при обращении конфигурации атома углерода в положении 3, в результате чего образуется элм-дигидрохинин, молекула сохраняет свою противомалярийную активность. Более того, миграция двойной связи, при которой образуется изохинин, мало влияет на противомалярийные свойства. Однако при обращении конфигурации атома углерода в положении 9 (входящего в карби-нольную группу), в результате чего образуется зли-хинин, молекула утрачивает способность оказывать противомалярийное действие. Для противомалярийной активности важна также связь [c.127]

Аналогичным образом протекают и другие реакции присоединения спиртов к кетенам 180 или 183 под каталитическим действием таких хиральных оснований, как стрихнин, бруцин, хинин, дигидрохинин, цинхонидин, хинидин и цинхонин (обычно в виде их ацетильных производных), часто с образованием энантиомерных продуктов, если реакции осуществлять в широком интервале температур [145]. Працеюс [145, 147] предположил, что существует противоположное влияние энтальпии и энтропии на устойчивость различных диастереомерных переходных состояний, которые можно представить для этой реакции. Можно полагать, что механизм зак.лючается в медленном образовании ионной пары 185 по сравнению с 182Д и 182Е, в которых происходит быстрый перенос протона к возникающему асимметрическому центру с.тож-ного эфира. [c.330]

Общий метод получения эфиров гидрокупреина состоит в алкилиро-вании его гидроксильной группы соответствующими алкилбромидами в присутствии веществ, связывающих бромистоводородную кислоту. Исходный гидрокупреин получается при отщеплении метильной группы (концентрированной НС1 при 140 — 150° в автоклаве) от дигидрохинина, получаемого каталитическим гидрированием хинина. [c.319]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.233 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.233 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.982 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.642 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.709 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.321 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология