Гидроксиантрахинон

В ряду антрахинона замещение гидроксигруппы в основном применяют для получения разнообразных 1,4-диамино- и 1-ами-но-4-гидроксиантрахинонов из 1,4-дигидроксиантрахинона (хинизарин) (104) и его производных. Для этого хинизарин (104) восстанавливают в лейкосоединение, которое существует не в виде 1,4,9,10-тетрагидроксиантрацена, а в более стабильной таутомерной форме 2,3-дигидро-9Д0-Дигидрокси-1,4-антрахинона (105) [417]. В последнем две оксогруппы постадийно амиНиру-ются аммиаком, первичным алкил- иди ариламином и образовавшиеся лейкосоединения аминопроизводных (106), (107) окисляют кислородом воздуха или другим окислителем в аминоан-трахиноны (108), (109), [c.328]

Введите в реакцию сульфирования олеумом при температуре не выше 15—20°С, а) 2-нафтол, б) 2-гидроксиантрахинон, в) 1-аминоантрахинон. [c.75]

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИАНТРАХИНОНОВ [c.349]

Для следующих пар соединений приведите доказательства, которые выявили бы различия в химических свойствах а) фенол и циклогексанол б) гидрохинон и резорцин в) 1-гидроксиантрахинон и 2-гидроксиантрахинон. [c.176]

Антрахинонсульфокислота при нагревании с 85 % с фной кислотой при 200 °С превращается в антрахинон, а при нагревании с водой при 180—200 °С — в 1-гидроксиантрахинон. Дайте объяснения этим фактам. [c.181]

Какие образуются соединения, если 1-хлор-4-гидроксиантрахинон нагреть с а) водным раствором щелочи б) раствором борной кислоты в концентрированной серной кислоте или слабом олеуме при 120— 60°С [c.186]

При действии на лейкосоединение 1-гидроксиантрахинона гидросульфитом натрия образуется бисульфитное производное, которое при обработке хлором или бромом в растворе превращается в 4-гидроксиантрахинон-2-сульфокислоту. Какое соединение образуется, если ввести в эту реакцию 1,5-дигидроксиантрахинон [c.213]

Легко элиминируется сульфогруппа при действии восстано- вителей на 1,4-диамино- и 1-амино-4-гидроксиантрахинон-2- [c.578]

I — гндрокснбензойная кислота 2—1,8-гидроксиантрахинон 3 —салициловая кислота 4 — бензойная кислота [c.45]

В антрахиноновом ряду замещение гидроксильной группы находит значительное применение для получения разнообразных 1,4-ди-амино- и 1-амино-4-гидроксиантрахинонов из хинизарина и его производных. Для этого хинизарин восстанавливают до лейкосоедине-ния, стабильной таутомерной формой которого является 2,3-дигид-ро-9,10-дигидрокси-1,4-антрахинон. В последнем две кетогруппы постадийно аминируются аммиаком, первичными алкил- или арил-аминами, и лейкосоединение окисляется кислородом воздуха или другими окислителями, например нитробензолом до конечного продукта [c.212]

Ди(/г-толиламино) антрахинон — промежуточный продукт в производстве кислотного красителя зеленого цвета и получается из хинизарина и п-толуи-дина в присутствии борной кислоты. Предложите условия проведения этой реакции, а также получения 4-(п-толиламино)-1-гидроксиантрахинона. [c.213]

К аналогичным реакциям способны также 1,2- и 1,4-нафтохино-ны, 1,2- и 1,4-антрахиноны и некоторые более сложные соединения хиноидного строения. В отличие от них практически важный 9,10-антрахинон несравненно менее реакционноспособен. Примером немногочисленных описанных для него реакций нуклеофильного замещения водорода может служить уже упоминавшееся получение ализарина, идущее при щелочном плавлении 2-антрахинонсульфокислоты (см. 8.1) или 2-хлорантрахинона (см. 9.1). При нагревании 2-гидроксиантрахинона с водным аммиаком под давлением образуется 1-амино-2-гидроксиантрахинон с хорошим выходом о О ЫНа [c.218]

В пром-сти 1,4-А. обычно получают нагреванием 1,4-ди-гидроксиантрахинона с На 8 04 или лейкоформы 1,4-дигидро ксиантрахинон а с конц. водным р-ром КНз в автоклаве при 96-100 °С в течение 1,5-2 ч (при более длит, нагревании образуется 1,4-диаминоантрахинон) с послед, выделением лейкоформы и окислением ее в нитробензоле или воздухом в щелочном р-ре. Лаб. способ-нагревание 1-амино-4-хлор-антрахинона в конц. Н2804 в присут. Н3ВО3. Этим способом в пром-сти из 1-амино-2,4-дибромантрахинона или 1-амино-2-бромантрахинон-4-сульфокислоты получают соотв. 1-амино-2-бром-4-гидроксиантрахинон или 1-амино-2-гидроксиантрахинон-4-сульфокислоту - промежут. продукты в синтезе дисперсных красителей. [c.142]

Практически важные дисперсные и жирорастворимые красители фиолетового цвета-N-арилзамещенные 1,4-А., напр. 1-(и-толиламино)-4-гидро ксиантрахинон (ф-ла II). Их получают частичным ариламинированием 1,4-дигид-роксиантрахинона при сульфировании д оединения II в 3-5%-ном олеуме образуется 1-(4-метил-2-сульфофенил-амино)-4-гидроксиантрахинон соответствующая Na-воль-кислотный краситель темно-фиолетового цвета. [c.142]

Довольно широкое применение находит Хромовый зеленый антрахиноновый. Для синтеза этого красителя необходимы 1,4-ди-гидроксиантрахинон (хинизарин), который получают конденсацией фталевого ангидрида с л-хлорфенолом в концентрированной Н2804 в присутствии Н3ВО3 при 160—210 °С [c.369]

Я-Антра[1,2-Ь]пирановая система представляет циклический остов природных противоопухолевых антибиотиков группы кидамицина [1-3] и их биологически активных аналогов, получаемых биохимическими способами [4-6]. В связи с этим нами изучены возможные пути построения этой системы с применением в качестве ключевых предшественников ацетиленовых производных антрахинонов. Такими ацетиленовыми производными, очевидно, могут быть доступные 2-ацилэтинил-1-гидроксиантрахиноны. Простейший путь превращения этих ацетиленовых кетонов в целевые продукты - циклизация в условиях гидратации по тройной связи. [c.459]

Bohn-S hmidt реакция Бона—Шмидта (введение гидроксигрупп в гидроксиантрахинон действием олеу.ча в присутствии ртути) [c.420]

Производные 1,4-диамино- и 1-амино-4-гидроксиантрахинонов превращаются в лейкохинйзарин как в кислой, так и в щелочной среде Б присутствии восстановителя. Эта реакция гидролиза, обратная реакции аминирования лейкохинизарина (см. разд. 8.1.5), применяется для установления строения антрахиноновых красителей. [c.362]

Замещение атома водорода на гидроксигруппу в а-положении антрахинона используется в производстве 1,2-дигидрокси-антрахинона (ализарин) (62) из 2-хлорантрахинона или антра-хинон-2-сульфокислоты (59). Процесс проводят в автоклаве нагреванием 2-хлорантрахинона с 40—50%-м водным раствором NaOH и NaNOa при 230—235 °С в течение 3—4 ч или нагреванием антрахинон-Й Сульфоната при 18,0—200 °С в течение 20— ч. Образующийся вначале анион 2-гидроксиантрахинона [c.364]

Подобный метод оказался пригодным и для введения сульфогруппы в ядро 9,10-антрахинона. При внесении гидросульфита натрия Б раствор натриевой соли 1-гидроксиантрагидрохинона, полученной восстановлением 1-гидроксиантрахинона (50) ди-тионитом натрия в щелочной среде, образуется гидросульфитное соединение (51), которое при обработке бромом или хлором в водном растворе с высоким выходом превращается непосредственно в 4-гидроксиантрахинон-2-сульфокислоту (52). Аналогично, из 1,5-дигидроксиантрахинона получена 4,8-дигидроксиан-трахиноН 2,6-дисульфокислота [866]. [c.390]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология