Реакции фталевого ангидрида хлорирование

Из более поздних открытий следует отметить открытие американцем Гиббсом способа получения фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом и открытие реакции конденсации ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия (реакция Фриделя и Крафтса). Ценный вклад в эту область химии внесли и русские химики. Еще в 40-х годах прошлого столетия А. А. Воскресенским был установлен химический состав нафталина и полученного им хинона. В 1845 г. Н. Н. Зинин получил один из важнейших полупродуктов анилинокрасочной промышленности—бензидин. В 1865 г. Н. В. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1865—1866 гг. В. Яворским получен п-нитротолуол. В 60-х годах Ф. Ф. Бейльштейн изучил процесс хлорирования толуола. [c.19]

При получении массовых полупродуктов и готовых продуктов основного органического синтеза количество химических превращений первичного сырья в готовую продукцию, как правило, невелико. Так, хлорбензол получается в результате одной реакции хлорирования бензола, фталевый ангидрид — в результате одной реакции окисления нафталина или орто-ксилола кислородом воздуха, малеиновый ангидрид —в результате одной реакции окисления бензола, фурфурола или бутан-бутиленовой фракции кислородом воздуха, стирол синтезируется из этилена и бензола в результате двух реакций (алкилирования бензола и дегидрирования этилбензола) или в одну стадию — дегидрированием нефтяного этилбензола, полиэтилен получается в результате одной реакции— полимеризации этилена. [c.19]

Необходимость значительно более жестких условий проведения реакции хлорирования со фталевым ангидридом объясняется более-сильным электроноакцепторным действием ангидридной группы. [c.183]

Бензол, толуол, нафталин, антрацен и другие исходные вещества, получаемые из каменноугольной смолы, превращаются в красители через стадию различных промежуточных продуктов. Последние получаются рядом реакций, таких как сульфирование, щелочное плавление, нитрование и восстановление, хлорирование, окисление, конденсация. Эти процессы могут быть названы общими процессами органического синтеза. С помощью этих методов в первичные углеводороды вводятся сульфо-, окси-, алкокси-, амино-и другие группы, В ряде случаев, например, при получении антрахинона и его производных из нафталина через фталевый ангидрид, происходит синтез новых кольцевых систем. Химия промежуточных продуктов для красителей включает почти всю химию ароматического ряда и многие из промежуточных продуктов широко используются вне производства красителей. [c.68]

Галогениды металлов VI группы используются главным образом для ускорения реакций галоидирования и полимеризации. В обзоре Данцигера [507] приводятся сведения о применении хлорида молибдена для жидкофазного хлорирования бензола и фталевого ангидрида, причем в последнем случае хлористый молибден является единственным эффективным катализатором. [c.577]

САНТОПУР — присадка для понижения темп-ры застывания минеральных масел. Получается путем конденсации фенола с хлорированным парафином в присутствии хлористого алюминия с последующей конденсацией продуктов реакции с фталил-хлоридом или фталевым ангидридом. [c.158]

Если катализируемая система и сам катализатор находятся в одинаковом агрегатном состоянии (жидком, паро- или газообразном), катализ называют гомогенным. Примерами последнего могут служить хлорирование метана в присутствии паров хлористого сульфу-рила, образование сложных эфиров из спиртов и карбоновых кислот под действием небольших количеств серной или соляной кислот, реакции кислотного гидролиза и т. д. Если же катализируемая система и катализатор находятся в разных агрегатных состояниях, катализ называют гетерогенным. Примерами гетерогенных каталитических реакций являются синтез метанола или высших спиртов из смесей окиси углерода с водородом над твердыми катализаторами, различные гидро- или дегидрирования, процессы дегидроциклизации, каталитический крекинг, окисление бензола в малеиновый ангидрид или нафталина во фталевый ангидрид и т. д. Гетерогенные каталитические реакции бэлее распространены и имеют большее практическое значение, чем гомогенные. [c.22]

С) раньше получали хлорированием фталевой кислоты, тетрахлор-1,4-бензохинона (хлоранила) и других соединений. Предложен новый способ (Бек, 1958), по которому используется смесь гексахлорциклогексанов, остающа 1ся от получения линдана. Эту смесь вместе с ампулами сернистого ангидрида помещают в автоклав и проводят реакцию в азоте под давлением 20 ат после того как ампулы разобьются, повышают температуру. Затем смесь перемешивают в течение 10 ч при 250 °С и получают гексахлорбензол с выходом 87%. Гексабромбензол (т. пл. 326°С готовят этим же методом. Гексахлорбензол значительно более реакционноспособен, чем хлорбензол один атом хлора гидролизуется щелочьо при 135 °С. Пентахлорфенол (т. пл. 191 °С), полученный таким путем или хлорированием фенола, применяют (в частности в Финляндии) в виде водорастворимой натриевой соли для борьбы с синью лесоматериалов. Из других соединений, употребляемых в качестве бактерицидных средств и фунгицидов, можно назвать натриевые солп 2,4,6-трихлорфенола (т. пл. 69 °С) и о-фенилфе-нола (т. пл. 57 °С). [c.336]

Хлорирование фталоцианина производят при температуре 155—160° в расплавленном фталевом ангидриде. Продукт реакции очищают растворением в хлорсульфоновой кислоте или в моногидрате, затем осаждают водой. [c.677]

С проблемой строения нафталина связан вопрос об относительной реакционной способности а- и р-положений. При окислении нафталина получается 1,4-нафтохинон, при восстановлении образуется сначала 1,4-дигидронафталин, и реакции эти идут с большей легкостью, чем окисление и восстановление бензола. Фталевый ангидрид конденсируется с нафталино.м в -положение, и если в качестве растворителя применяется бензол, то полученная нафтоилбензойная кислота не содержит заметных количеств бензоилбензойной кислоты. При проведении большинства реакций, включая нитрование и хлорирование, нафталин замещается преимущественно в а-положение. Исключение составляют сульфирование при высоких температурах и ацилирование по Фриделю и Крафтсу при определенных условиях. [c.24]

Дихлорхинизарин получается по реакции Фриделя — Крафтса из гидрохинона и 4,5-дихлорфталевой кислоты [86]. Кислоту можно выделить из смеси изомеров, получающейся при хлорировании фталевой кислоты в слабощелочном водном растворе [87]. Хлорирование в олеуме также дает смесь изомерных продуктов, содержащую, однако, лишь небольшое количество 4,5-дихлорфталевой кислоты, которую оттуда трудно выделить [88]. По другому методу фталевый ангидрид хлорируют в паровой фазе при 400 °С в присутствии хлорида марганца на активированной окиси алюминия [89]. 6-Аминотетралин получают путем нитрования тетралина, разделения изомеров и последующего восстановления [90]. [c.84]

Частично хлорированный фталоцианин меди, содержащий около одного атома хлора на молекулу, применяется главным образом для стабилизации а-формы пигмента (см. гл. VI). В производстве этого удобно достигнуть, добавляя к исходным фталевому ангидриду и мочевине соответствующее количество 4-хлорфталевого ангидрида. Наоборот, в случае фталонитрильного процесса реакцию проводят в растворителе типа нитробензола с хлоридом меди и третичным ароматическим основанием так, что осуществляется одновременное частичное хлорирование в желаемой степени [117, 118]. [c.224]

Хлорирование фталоцианина для введения 14—15 атомов хлора в молекулу можно проводить в расплавленном фталевом ангидриде (10 ч.) с примесью трехсернистой сурьмы (0,15 ч.) при 155—160°. Продукт реакции очищают растворением в хлорсульфоновой кислоте и моногидрате и осаждением водой. Фирма Ю выпускает этот продукт под названием Гелиогеновый зеленый СС. [c.1287]

Для синтеза фалтана используется взаимодействие натриевой соли фталимида с перхлорметилмеркаптаном. В свою очередь, фталимид получают из фталевого ангидрида, а перхлорметилмеркаптан образуется путем хлорирования сероуглерода в определенных условиях. Реакции протекают по следующим уравнениям [c.543]

При хлорировании фталевого ангидрида в олеуме получается преимущественно 3,6-дихлорфталевый ангидрид (36), а более глубокое проведение реакции дает тетрахлорфталевый ангидрид. (37). [c.183]

Фталевый ангидрид, похожий на антрахинои по своей мал01 активиости в реакциях замещения, хлорированием в олеуме можно превратить в 3,6-дихлорфталевый ангидрид (I). При действии избытка хлора получается также и тетрахлорфталевый а -гидрид (И). [c.211]