Гераниевая кислота

Метилгептенон является исходным продуктом для получения гераниевой кислоты (стр. 216), которая в свою очередь является исходным веществом для синтеза большого числа алифатических терпенов и кам-фор (например, гераниола, нерола, цитраля, линалоола и др.). [c.226]

Рпс. 119. Зависимость е и е" гераниевой кислоты от температуры при /=325 кгц [715]. [c.368]

Совершенно аналогичным образом и гераниевая кислота циклизуется только по второй схеме и превраш,ается под действием серной кислоты в изомерные гидроароматические циклогераниевые кислоты " [c.191]

Опишите химические свойства гераниевой кислоты [c.46]

Дильса — Альдера диен [1682] Дильса — Альдера реакция винилацетилены [1686] гераниевой кислоты производные [1684] гетероциклические хиноны [1685] [c.648]

Оба цитраля имеют очень сходные физические постоянные цитраль-а т. кип. 118—119°/20 мм (семикарбазон, т, пл. 164°) цитраль-б, т. кип. 117—118°/20 мм (семикарбазон, т. пл. 171°). В результате окисления обоих цитралей получаются изомерные гераниевые кислоты. Окисление осуществляется лучше всего окисью серебра илп превращением в оксим —> нитрил -> кислоту. [c.818]

Удалось синтезировать производное, близкое цитралю и гераниолу — гераниевую кислоту, образующуюся в результате окисления [c.818]

Гераниевая кислота была превращена в цитраль перегонкой кальциевой соли с муравьинокислым кальцием. [c.819]

Из кислот этого ряда уже была упомянута (см. стр. 461) гераниевая кислота [c.476]

Са-соль гераниевой кислоты [c.212]

Цитраль. Из других непредельных альдегидов интересен цитраль СщНиО—маслянистая жидкость с приятным запахом лимонов, темп. кип. 228 °С. Он встречается во многих эфирных маслах, например в лимонном масле. Альдегидная природа цитраля доказывается тем, что он может быть получен окислением первичного спирта гераниола С10Н18О и сам может быть окислен в гераниевую кислоту СюН еОа. Строение цитраля выражается формулой [c.212]

Часто лучшие результаты получаются при косвенном методе окисления альдегидов, че.м при непосредственном. Напри.мер альдегид —> альдокси.м нитрил —> кислота об это.м см. получение гераниевой кислоты из цитраля (т. II, глава Окисление ). [c.384]

Выше рассмотрены основные закономерности хроматографии на силикагеле в нормально-фазовом режиме. Такой способ использования силикагеля — исторически первый, и с помощью его решено множество практически важных задач. Впоследствии силикагель в значительной степени был вытеснен обращенно-фазовыми сорбентами. Однако данные самого последнего периода свидетельствуют о том, что возможности силикагеля далеко не исчерпываются классической нормальнофазовой Хроматографией. Помимо относительно малополярных элюентов при хроматографии на силикагеле могут использоваться различные нетрадиционные подвижные фазы. При этом возможно получение хороших практических результатов даже для таких сорбатов, которые, как правило, рекомендуют разделять в обращенно-фазовом режиме. Механизм сорбции в таких случаях довольно сложен и изучен еще недостаточно. Обычно принято считать, что поверхность силикагеля слабокислая, и это иногда является причиной затруднений при нормальнофазовой хроматографии оснований. Установлено, однако, что современные марки силикагеля для ВЭЖХ, имеющие сферическую форму частиц, могут быть как кислыми, так и щелочными [128]. Это обстоятельство следует иметь в виду при разработке методик, так как высокое значение pH силикагеля может положительно сказаться на форме пиков оснований и селективности разделений. Аналогичен результат при применении буферированного силикагеля [343, 344]. Для получения этого материала силикагель пропитывали 0,1 М раствором соли или кислоты, после чего высушивали в вакууме и затем заполняли колонку суспензионным способом. В качестве подвижных фаз использовали обычные для нормально-фазовой хроматографии системы например, смеси гексана с диэтиловым эфиром в различных соотношениях. Пропитка силикагеля гидросульфатом натрия либо щавелевой, лимонной, винной кислотами способствовала существенному улучшению формы пиков изомеров гераниевой кислоты. Аналогичного эффекта для сорбатов основного характера — производных антраниловой кислоты — удалось добиться пропиткой фосфатно-цитратным буфером. Последний прием позволил также получить вполне симметричные пики ФТГ-производных аминокислот. [c.157]

СкН)( 0 Гераниевая кислота (рис. 119) ),=92,3 м при =(— С10Н15 транс-Декалин (рис. 101) /.=3,32—0,85 см при СюНхвО Гераниол (рис. 69. 91) Х=33,3 м прн /=(—150) — [c.292]

Смесь а- и Р-цикло-гераниевых кислот цис-, транс-у-Лвк-тон циклогераниевой кислоты На304 в нитрометане, от —10 до +10° С. При 0° С и соотношении Нг804 а-кисло-та = 15 1 количество лактонов в продуктах — 90 вес. %. Замена растворителя влияет на скорость лактонизации [23] [c.517]

Кроме того, гераниевая кислота была превращена в цитронеллол, восстановлением ее эфира натрием в спирте по методу Буво—Блана. В этой реакции гидрируется и двойная связь в а-положении к карбоксилу, Цитронеллол в результате окисления превращается в цитронеллалъ, при восстановлении которого вновь образуется цитронеллол. Наконец, цитраль присоединяет в присутствии окиси платины 1 моль водорода, давая гераниол или 2 моля водорода и превращаясь в цитронеллол. Таким образом, было установлено структурное родство между кислородсодержащими производными с одной и с двумя двойными связями. [c.819]

Одним из важнейших альдегидов душистых масел является так называемый цитраль l H gO. Он составляет главную часть некоторых сортов эвкалиптового масла. Очень много (70—85%) содержится его в масле лимонной травы (Andropogon Uratus). В небольших количествах он содержится в лимонном Масле, имбирном, вербеновом и др. Восстановлением цитраля получается смесь стереоизомерных гераниола и нерола (см. стр. 457—458), и наоборот, цитраль может быть получен окислением гераниола, а также окислением линалоола в кислой среде (что объясняется легкостью изомеризации линалоола в гераниол). Осторожным окислением цитраля получается гераниевая кислота с тем же числом атомов углерода в молекуле. Цитраль должен иметь следующее строение [c.461]

Феромоны матки, действуя совместно с веществами, образующимися у рабочих пчел в железе Насанова [405], обеспечивают сплоченность улья. Феромонами этой железы являются гераниол [406, 407], нероловая и гераниевая кислоты [408] и цитраль [409]. [c.121]

Гераниол (72), цитраль (73) и гераниевая кислота (74) частично также окисляются до дикарбоновой кислоты Гильде-брандта (75) с тем же числом атомов углерода [131]. Исследование окисления этих веществ, а также и других соединений с ответвленными метильными группами показало, что преимущественное окисление метильных групп является общей реакцией [81]. Так, например, из дигидромирцена (76) образовалась та же дикарбо-новая кислота СюНи04, что и из указанных алифатических терпенов. Эта кислота, образующаяся из гераниола, цитраля и гераниевой кислоты с выходом 10%, имеет строение (75). Кроме того, прн этом образуется примерно такое же (а в случае гераниола несколько большее) количество дигидрокислоты Гильде-брандта (77) [c.310]

Смотреть страницы где упоминается термин Гераниевая кислота: [c.216] [c.216] [c.259] [c.136] [c.224] [c.225] [c.157] [c.422] [c.384] [c.206] [c.218] [c.18] [c.212] [c.299] [c.819] [c.170] [c.299] [c.299] [c.207] [c.499] [c.266] [c.170] [c.428]

Курс органической химии (1965) -- [ c.212 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.461 , c.476 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.212 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.395 , c.408 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.216 , c.226 , c.259 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.39 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология