Проекционные формулы Ньюмена

Рис. 7.1. Проекционные формулы Ньюмена переходных состояний, ведущих к образованию более замещенного (а) и терминального (б) алкенов.

Рис. 4.8. Проекционные формулы Ньюмена для заторможенной (а) и заслоненной (б) конформаций этана.

Рис. 15. Изображение конформеров бутана с помощью проекционных формул Ньюмена (наблюдение вдоль связи С—С, вокруг которой совершается вращение)

Проекционные формулы Ньюмена [c.40]

Энантиомер, в проекционной формуле Фишера которого идентичные или родственные группы расположены по одну сторону от вертикальной линии (главной углеродной цепи), а в проекционной формуле Ньюмена -заслоняют одна другую, называется эритро-энантиомером. [c.194]

Стереохимию реакции лучше всего изобразить с помощью проекционных формул Ньюмена [c.60]

Проекционные формулы Ньюмена Конформации циклических соединений Хиральность [c.87]

Рассмотрим, например, молекулу этапа. При вращении одной из метильных групп относительно другой молекула принимает одну из форм, приведенных ниже, или одну из промежуточных между ними. Слева изображены проекционные формулы Ньюмена (вид на молекулу этана сверху вдоль оси С—С верхний атом углерода обозначен точкой, нижний — кругом). В формуле Б атомы водорода при разных атомах углерода для удобства рассмотрения несколько смещены относительно друг друга. [c.510]

Проекционные формулы Ньюмена [c.196]

Более наглядное представление о сравнительной пространственной выгодности переходных состояний аиб получим, изобразив их с помощью проекционных формул Ньюмена (рис. 7.1). [c.423]

Б. Изображение реакции элиминирования 2-бромбутана проекционными формулами Ньюмена. [c.616]

В случае молекулы бутана возможны две заторможенные конформации. Они называются гош- и аяг -конформациями (рис. 2.26). Их удобно представлять с помощью проекционных формул Ньюмена, для построения которых на молекулу смотрят с торца , так что два атома углерода видны один позади другого. [c.50]

Изобразите в виде проекционных формул Ньюмена поворотные (конформационные) изомеры гексахлорэтана. Укажите, какая из форм —заторможенная или заслоненная —более устойчива, приняв во внимание, что заслоненной форме соответствует максимум энергии. [c.174]

В случае молекулы бутана возможны две заторможенные конформации. Они называются гош- и анти-конформациями. Их удобно представить с помощью проекционных формул Ньюмена. Гош- и ак/пц-конфор-мации — наиболее стабильные конформации молекулы бутана, причем ак/пц-конформация немного более стабильна, чем гош-, потому что в первой две метильные группы расположены так далеко друг от друга, как только возможно. Имеющееся различие в энергии между конформациями приводит к тому, что в любой момент времени 69% молекул бутана находится в ак/пи-конформации, а 31% — в гош-конформации [c.242]

Показанным выше проекционным формулам Фишера соответствуют следующие проекционные формулы Ньюмена [c.194]

Этот вид молекулы проецируют на плоскость Ближайший к наблюдателю атом углерода располагают в центре (обозначается точкой), от которого идут три связи к атомам водорода (или заместителям — в общем случае) Круг изображает другой атом углерода, удаленный от наблюдателя, а три его связи как бы выглядывают из-за этого круга Проекционные формулы Ньюмена дают наглядное представление о заслоненной (рис. 2.7. а ) и заторможенной (рис 2 7, б ) конформациях [c.62]

Подробные исследования механизма реакций гидролиза эфиров [21, 22] действительно привели к следующим структурам переходных состояний для щелочного и кислотного омыления 7 он-> н+> геометрическое подобие которых особенно легко проследить, пользуясь проекционными формулами Ньюмена [c.309]

Пример 6. Поворотная изомерия (конформации). Проекционное изображение формул. Изобразите проекционные формулы Ньюмена для двух конформаций этана. Укажите, какая из этих форм наиболее устойчива. [c.171]

Для изображения конформаций на плоскости используются проекционные формулы Ньюмена. Для построения формулы Ньюмена молекулу рассматривают со стороны одного из атомов углерода вдоль его связи с соседним атомом углерода, вокруг которой происходит вращение. [c.62]

В сульфоксидах нет существенного различия в электронном перекрывании для структур зр и как показано на рис. 14 при помощи проекционных формул Ньюмена, и поэтому инверсия протекает легко. [c.371]

Инверсия протекает также легко в соединениях, в которых имеются три отрицательно заряженных атома кислорода, например в сульфинатах, для которых нет большого различия в электронном перекрывании структур 5р и зр как показано на рис. 15 при помощи проекционных формул Ньюмена. [c.371]

Для соединений, указанных в задачах Ив и 11д, напишите одну проекционную формулу Ньюмена и соответствующую перспективную формулу. Убедитесь, что вы нарисовали ту же конфигурацию, что и в ответе на задачу П. [c.91]

Настоящий раздел уместно завершить рассмотрением очень удобного метода изображения поворотных изомеров простого типа. В этом методе используются проекционные формулы Ньюмена. В такой формуле на молекулу смотрят с одного из концов (рис. 4.8). Ближайший атом углерода простой связи, вокруг которой вращаются группы, изображается точкой пересечения трех радиусов, направленных под одинаковыми углами, которые изображают три связи, направленные в сторону наблюдателя. Более удаленный атом представляют окружностью, и три радиуса, отходящие от нее,— это связи, идущие от этого атома углерода. На рис. 4.8, а и б изображены важнейшие конформации этана — заторможенная и заслоненная. Проекционные формулы могут применяться как для насыщенных, так и для ненасыщенных соединений примеры будут даны в последующих главах. [c.70]

Изобразите проекционные формулы Ньюмена для конформаций дихлорэтана. [c.174]

В Проекционной формуле Ньюмена молекулу рассматривают в направлении связи, соединяющей асимметрические атомы углерода. Таким образом, эти два атома точно заслоняют друг друга, и их изображают двумя накладывающимися друг на друга кругами (фактически на рисунке виден только один круг). Связи и группы, соединенные с асимметрическими атомами углерода. [c.29]

Расположение кислородных атомов, связанных с С1 и Са, хорошо видно из проекционной формулы Ньюмена ЬХУШа аксиальный гидроксил при Са лежит внутри угла, образуемого связями С1 с кислородом цикла и гликозидным гидроксилом. [c.39]

Проекционные формулы Ньюмена. Для изображения конформаций используют проекционные формулы Ньюмена, получающиеся при проецировании на плоскость молекулы ндплк Г.—Г. связи. Ближайший к наблюдателю ятпм. углерода обозначают точкой в центре круга круг при этом символизирует удаленный атом углерода."Трй свя каждого атома изображают виде линии, расходящихся из центра круга — для ближнего атома [c.57]

Геминальная константа взаимодействия изменяется в направлении положительных значений, если в проекционной формуле Ньюмана электроотрицательный р-замести-тель оказывается расположенным между протонами метиленовой группы. [c.70]

Ниже, схем атически показано расположение атомов для лабильного И и стабильного HI дибромидов (проекционные формулы Ньюмена, см. стр. 194), если смотреть вдоль оси углеродов 5 и 6 в направлении от пятого углерода к шестому. Расположение в одной плоскости атомов брома и углерода в лабильном дибромиде II и отсутствие такого расположения в стабильном III очевидно [c.190]

Ст-Связь допускает свободное вращение атомов вокруг связи, которое, однако, может тормозиться объемными заместителями. Свободное вращение наглядно иллюстрируется проекционными формулами Ньюмена, которые ниже сопоставлены с козельными (подобные козлам) структурами [c.125]

Однако если К или К хирален и, особенно, если за хираль-ность ответственен а-углеродный атом, то в этом случае две стороны карбонильного соединения больше не эквивалентны, и присоединение сверху и снизу теперь не будет статистически равновероятным. Если реакция обратима, то, вероятно, что термодинамически более устойчивый продукт из двух возможных будет находиться в большем количестве в реакционной смеси (термодинамический, или равновесный, контроль см. разд. 2.2.3). Для практически необратимых реакций, например для реакций с НМ5Х, Е1А1Н4 и т. п., будет преобладать тот продукт, который образуется быстрее (кинетический контроль). Какой продукт окажется преобладающим, можно предсказать, пользуясь правилом Крама-, кетон будет реагировать в такой конформации, в которой атом кислорода группы С=0 занимает анты-положение по отношению к самому большому из трех заместителей, находящихся у а-углеродного атома [см. формулу (152)]. Преобладающая нуклеофильная атака (например, со стороны R MgBг) будет проходить с наименее затрудненной стороны карбонильного атома углерода, т. е. со стороны (а). Это лучше всего видно при использовании проекционных формул Ньюмена (ср. разд. 1.3.1) [c.262]

Перспективные формулы имеют то преимущество, что па них представлены все связи, и тот недостаток, что только при тщательном выполнении они дают правильное изображение. Общеизвестные фишеровские проекционные формулы превосходно передают конфигурации (особенно в случае молекул с несколькими асимметрическими центрами). Однако для конформациониого анализа эти формулы неудовлетворительны в том отношении, что изображают молекулы только в эклиптических конформациях. В случае проекционных формул Ньюмена [5] (полное описание этих формул дано в работе [6]) глаз наблюдателя помещается па линии, продолжающей [c.10]

Напишите все три проекционные формулы Ньюмена для мезо-2,3-дибромбутана. [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология