Нитропропионовая кислота

В случае 3-нитропропионовой кислоты (гиптагеновая кислота, бовиноцидин) были найдены [9—15] доказательства того, что ее биосинтез из аспарагиновой кислоты проходит через стадию образования р-нитроакриловой кислоты, однако эта проблема полностью все же не решена. [c.190]

Представляет интерес получение этилового эфира а-нитро-изомасляной кислоты с выходом 78—91% (уравнение 4), поскольку грет-алкилгалогениды при действии на них нитрита натрия образуют олефины. Также обращает на себя внимание тот факт, что из этилового эфира а-хлорпропионовой кислоты образуется этиловый эфир а-нитропропионовой кислоты с таким же выходом (68%), как и из а-бромэфира [28]. [c.128]

Уксусная кислота п-Хлорбензойная кислота Салициловая кислота 11-Аминоундекановая кислота, бромгидрат, полугидрат Бензойная кислота -Янтарная кислота -Нитропропионовая кислота /-Треонин Фталевая кислота Себациновая кислота Адипиновая кислота Р-Глутаровая кислота Малоновая кислота п-Аминосалициловая кислота а-Щавелевая кислота [c.229]

Нитроспирт — этиловый эфир 2-нитро-3-окси-2-метилмасляной кислоты образуется с выходом 52% при конденсации ацетальдегида с эфиром 2-нитропропионовой кислоты в присутствии ацетата натрия [176]. Эфиры хлорнитроуксусной или бромнитроуксусной [167] кислот реагируют с формальдегидом в присутствии гидроокиси кальция или ацетата натрия, образуя эфиры 2-галоген-2-нит- [c.68]

Хлор-З-нитропропионовая кислота. (Реакция нитрилхлорида с акриловой кислотой [377].) Нитрилхлорид (85 г, 1,05 моля, 20%-ный избыток) перегоняют так, чтобы он через стеклянную трубку поступал в 64 г (0,89 моля) ледяной акриловой кислоты, охлажденной до 0°. Окрашенную в оранжево-красный цвет смесь перемешивают в течение 1 час при комнатной температуре, а затем избыток нитрилхлорида удаляют при пониженном давлении. Сиропообразный остаток медленно закристаллизовывается при О—5°, образуя бесцветную твердую массу (109 г, 71%). 20 г нолучен-ного препарата растворяют в бензоле, раствор освобождают от нерастворимого остатка (1,5 г) и упаривают, пока не начнет выпадать осадок. Осадок отфильтровывают и получают бесцветное [c.257]

Нитроспирты могут быть получены гидратацией нитроалкенов в присутствии различных катализаторов. Впервые возможность такого превращения была показана в 1919 г. Вилаидом и Закелла-риосом, которые выделили 2-нитроэтанол из продуктов обработки нитроэтилена холодной разбавленной серной кислотой [10]. Нагреванием 3-нитроакриловой кислоты с,70%-ной муравьиной кислотой получена 2-окси-З-нитропропионовая кислота [11]. [c.56]

При конденсации нитроуксусного эфира с формальдегидом в присутствии ацетата натрия можно получить как нитроспирт — этиловый эфир З-окси-2-нитропропионовой кислоты [166, 167], так и нитродиол — этиловый эфир 2-нитро-3-окси-2-оксиметилпропио-новой кислоты [168]. Соответствующие нитроспирты образуются при конденсации нитроуксусного эфира с уксусным [169—172], масляным [172] или изомаслйным [170] альдегидами, а также с этиловым эфиром формилуксусной кислоты [172] в присутствии ацетата натрия [c.68]

При нитровании насыщенных карбоновых кислот и их производных азотной кислотой или другими нитрующими агентами можно получить соответствующие нитрокислоты или их производные. Так, нагревание изовалериановой кислоты с разбавленной азотной кислотой й 1,38 г/см ) приводит к 3-нитроизовалериановой кислоте [1]. Кипячением стеариновой кислоты с азотной кислотой (й 1,48 г/см ) в ледяной уксусной кислоте получена нитростеариновая кислота [2]. При газофазном нитровании пропионовой кислоты азотной кислотой при 400—410 °С образуется 3-нитропропионовая кислота (5%) 13]. При обработке валериановой кислоты (при 33 2°С) или ее этилового эфира (при 23 2°С) смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида образуются смеси 2-, 3- и 4-нитропроизводных [4]. [c.167]

СНзСОСНаСОгН СгКСН СОгН Из метилового эфира ацетоуксусной кислоты получается с 40% -ным выходом метиловый эфир нитроуксусной кислоты . Таким же образом реагируют этиловый и изобутиловый эфиры ацетоуксусной кислоты . Этиловый эфир метилацетоуксусной кислоты превращается в этиловый эфир нитропропионовой кислоты . [c.151]

Взаимодействие нитрозилхлорида с эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот приводит к 2-хлор-З-нитропроизвод-ным [38—40]. Аналогичное производное образуется при нитровании акрилонитрила смесью димера двуокиси азота и хлора [41]. Реакция метилакрилата с иодом и нитритом серебра дает метиловый эфир 2-иод-З-нитропропионовой кислоты [42], [c.169]

Нитропропионовая кислота получена реакцией 3-бромпропио-новой кислоты с нитритом серебра [15] или нитритом натрия в воде [64, 65]. По методу Тер Меера получен метиловый эфир 2,2-динит-ропропионовой кислоты [66] [c.170]

Гидрохлориды иминоэфиров нитроуксусной кислоты и метилового спирта [77], а также 2-хлор-З-нитропропионовой кислоты и метилового, этилового и пропилового спиртов [262] неустойчивы при комнатной температуре, поэтому их получают и хранят при температурах не выше 0°С. Более устойчивы гидрохлориды иминоэфиров, полученные из нитрилов, которые содержат в положении 2 кроме нитрогруппы электронодонорные заместители [53], а также из нитрилов 4-нитрокарбоновых кислот [115, 203, 262]. Даже если в положении 4 к иминоэфирной группировке находятся две или три нитрогруппы, такие гидрохлориды достаточно устойчивы [146]. [c.182]

Нитропропионовая кислота в присутствии едкого натра реагирует с формальдегидом, образуя бис-метилольное производное [65] [c.186]

Нитропропионовая кислота встречается в природе [343]. Она выделена из четырех высших растений и трех видов грибков [198]. [c.196]

О биогенезе 3-нитропропионовой кислоты см. [344]. Анион 3-нитропропионовой кислоты — сильный ингибитор действия каталазы печени [346]. Метиловый эфир ацм-формы 1-нитро-З-карбокси-пропена-2 является метаболитом Streptomy es [345].. [c.196]

Легко дегидратируются спирты, имеющие в -положении к НО-группе две электроноакцепторные группировки. Так, этиловый эфир З-окси-2-нитропропионовой кислоты отещпляет воду при нагревании до 120—135 °С с образованием этилового эфира 2-нитроакриловой кислоты [59]. 2,2-Динитроэтиловый спирт самопроизвольно дегидратируется уже при комнатной температуре, превращаясь в 1,1-динитроэтилен [60, 61]. Однако, при получении непредельных нитросоединений из нитроспиртов, как правило, используют различные дегидратирующие средства хлористый цинк [62], фосфорный и фталевый ангидриды [68—75]. [c.210]

Если галоген связан с углеродом, несущим электроноакцепторную группировку, то может протекать самопроизвольное термическое дегидрогалогенирование. Так, 1-хлор-З-нитропропионовая кислота (или ее нитрил) частично превращаются в 3-нитроакриловую кислоту (или нитрил) при перегонке [126, 127]. [c.213]

Хотя такое направление присоединения согласуется с гетеролитическим механизмом, установлено, что нитрогруппа всегда оказывается на конце независимо от электронных эффектов заместителей при двойной связи. Более поздними исследованиями было показано, что такое же положение существует и в ряду производных акриловой кислоты и, в частности, для производного с метильной группой в а-положении [5]. Шехтер с сотрудниками [6] изучил направление присоединения нитрилхлорида к метилакрилату. Были выделены метиловый эфир 2-хлор-З-нитропропионовой кислоты (75%) [уравнение (9-10)], метиловый эфир 2, 3-дихлорпропионовой кислоты [c.221]

Нитрование пропионовой кислоты привело к получению р-нитропропионовой кислоты ба [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология