Акрозы

Акроза Э. Фишера оказалась смесью многих сахаров в ней были обнаружены глюкоза, манноза, фруктоза. Таким образом, по выражению Фишера, глицерин оказался теми воротами, через которые мы дошли до синтеза природных сахаристых веществ . [c.325]

Фишер выделил из полученного сиропа индивидуальное соединение (а-акрозу) и превратил его в различные природные сахара. Он осуществил, таким образом, полный синтез природных углеводов (стр. 438). [c.212]

Объяснить образование акрозы в рассматриваемой реакции можно, если принять во внимание тот факт, что глицериновый альдегид в щелочной среде может превращаться в дигидроксиацетон [c.200]

Эмиль Фишер, повторив опыт А. М. Бутлерова, нашел, что-метиленитан — смесь нескольких веществ, среди которых есть а-акроза (СбН120б) — модификация природной фруктозы. [c.258]

Первый синтез сахаристого вещества был осуществлен в 1861 г. А. М. Бутлеровым. Нагревая муравьиный альдегид с известковым молоком, он получил светло-желтый сладкий сироп, названный им метиленитан, по аналогии с маннитаном (старое название маннита). Этот сироп обладает обычными реакциями моносахаридов. Впоследствии из него была выделена а-акроза, т, е. рацемическая фруктоза. [c.324]

Как было найдено впоследствии, обратная реакция представляет собой первую стадию ферментативного распада )-фруктозы до этилового спирта и двуокиси углерода. Получающаяся в результате кето-гексоза имеет три асимметрических атома углерода, и, следовательно, теоретически возможно образование восьми оптических изомеров. Однако альдегидный компонент реакции конденсации имеет асимметрический атом, и это определяет ход присоединения диоксиацетона к альдегидной группе. Глицериновый альдегид, участвующий в синтезе, является рацематом, но поскольку по правилу асимметрического синтеза каждый энантиомер направляет альдольную конденсацию пространственно специфично, то в результате образуется только половина теоретически возможных изомеров. Таким образом получаются два вещества, обладающие различными физическими свойствами — а- и р-ак-розы каждая из этих акроз представляет собой рацемическую смесь энантиомеров. Суммарный выход а-акрозазона составляет около 1,5%. [c.549]

В 1890 г. Э. Фишер путем следующего ряда превращений показал, что а-акроза является -фруктозой [c.549]

Позднее Э. Фишер, из этого продукта выделил гексозу, названную им акро-зой. Акроза представляет собой рацемическую смесь и /-фруктозы. [c.92]

Такую смесь Бутлеров назвал метиленитан , а Эмиль Фишер выделил из этой смеси акрозу — рацемат фруктозы.) Тот же результат полу- [c.434]

Если взять/ -глицериновый альдегид, то получается углевод—фруктоза ж в несколько меньшем количестве ее диастереомер — сорбоза. Если исходить из рацемического глицеринового альдегида в смеси с диоксиаце-тоном (такая смесь получается осторожным окислением глицерина и называется глицерозой), получается та же акроза Бутлерова и Э. Фишера. [c.435]

При конденсации формальдегида образуется та же са.мая акроза (г-фруктоза), которая получается из глицерина. При стоянии с изоест- [c.129]

По названию исходного вещества образовавшийся сахар был назван акрозой. После этого Э. Фишер осуществил ряд других синтезов сахаров методами, разработанными как им самим, так и другими исследователями, в частности Г. Килиани. При этом не только были получены многочисленные альдо- и кетогексозы, но и осуществлены разнообразные превращения альдоз в кетозы, гексоз в пентозы и наоборот. Большинство полученных и идентифицированных Э. Фишером сахаров в природе не встречается. Их структуры с открытой цепью оказались лишь удобными моделями, позволившими познакомиться с чрезвычайным разнообразием соединений этого типа. [c.184]

Из смеси (акрозы), полученной в подобном синтезе, Э. Фишер выделил два озазона, которые он назвал а- и -акрозазонами. а-Акро-зазон оказался D,L-глюкозазоном, что было установлено следующим легко понятным путем, в котором применяются общие реакции моносахаридов, описанные выше. [c.258]

Этим способом А. М. Бутлеров еще в 1861 г. получил густой сироп, в котором он установил присутствие сахаристого вещества, названного им мети-ленитаном. Им же была отмечена важность этого первого искусственного синтеза вещества, относящегося к классу углеводов. Впоследствии Э. Фишер из такого сиропа, содержащего смесь гексоз, выделил гексозу СдН аО , названную им акрозой. Она оптически недеятельна, как и все синтетические вещества. Э. Фишер доказал, что акроза представляет собой рацемическую смесь антиподов кетозы СНгОН—(СНОН)з—СО—СН2ОН, а именно природной О-фруктозы и ее не встречающегося в природе антипода— -фруктозы. [c.640]

Реакция конденсации формальдегида в акрозу выражается суммарным уравнением [c.641]

В продуктах конденсации по Бутлерову и Лёву Э. Фишер обнаружил присутствие d,Z-фруктозы ( акрозы ), которую получил синтетически ИЗ формальдегида и глицеринового альдегида в присутствии щелочи (Фишер и Тафель, 1887 Джексон, 1900) впоследствии В. Кюстер и Ф. Шодер (1924) обнаружили там же еще сорбозу. [c.369]

В 1887 г. Э. Фишер и Тафель обнаружили, что при действии раствора гидрата окиси бария на дибромид акролеина образуется глицериновый альдегид, который в щелочной среде превращается в смесь гексоз, названную акрозой [17]. [c.6]

В недавней работе Уткина [21] было показано, что конденсация диоксиацетона в щелочной среде (0,05 н. NaOH) протекает в основном без предварительной его эпимеризации в глицериновый альдегид и приводит к образованию кетогексозы с разветвленной углеродной цепью, являющейся 4-оксиметил-2-кетопентозой (I) и получившей название дендрозы. Последняя представляет собой моносахарид, названный Э. Фишером З-акрозой, который раньше [18] ошибочно отождествляли с D, L-сорбозой. [c.6]

Полученный густой сироп содержал сахаристое вещество, названное Бутлеровым метиленитаном . Впоследствии Э. Фишером из такого сиропа, содержащего смесь гексоз, была выделена гексоза, названная им акрозой . [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология