Кетогексозы

Таким образом, классификация и номенклатура углеводов весьма сложна в связи с многообразием видов и таутомерных форм сахаров. Для лучшего усвоения классификации и номенклатуры сахаров дана схема (рис. 23), на которой приведена классификация и номенклатура моносахаридов (моноз). Моносахариды прежде всего в зависимости от числа углеродных атомов в их молекуле делятся на группы тетрозы, пентозы и т. д. По наличию в молекуле альдегидной или кетонной группировки каждая из этих групп моносахаридов делится на альдозы и кетозы. В схеме из восьми возможных стереоизомеров )-ряда альдогексоз приведена одна — О-глюкоза. Для -ряда также указан лишь один представитель — -глюкоза. В группе кетогексоз приведено по одному представителю каждого ряда стереоизомеров. На примерах О-глюкозы и Д-фруктозы показано, что моносахариды имеют таутомерные циклические формы, которые в зависимости от числа членов цикла делятся на пиранозы и фуранозы. Каждая из циклических форм моносахаридов в свою очередь в зависимости от расположения гидроксильной группы, стоящей у Г1ер-вого асимметрического атома углерода, может существовать в а- или р-форме. [c.220]

А вот для 2-кетогексоз фуранозная форма является предпочтительной. Наиболее яркий пример структура О-формы фруктозы, которая именно в такой форме входит в состав сахара [c.262]

Под влиянием концентрированной соляной кислоты последний конденсируется с резорцином, давая окрашенное соединение. Реакция Селиванова характерна для фруктозы (и для других кетогексоз) только при выполнении указанных выше условий. Она основана на том, что окси-метилфурфурол образуется из кетоз легче, чем из альдоз, не требуя кипячения. При длительном же кипячении и глюкоза может вызвать небольшое покраснение раствора. [c.83]

Фруктоза (фруктовый сахар, левулеза) — структурный изомер глюкозы, но в отличие от последней откосится к кетогексозам [c.396]

Кетогексозы. Наиболее известная кетогексоза — -фрукто-за, встречающаяся в различных растительных соках и в меде (вместе с о-глюкозой оба сахара получаются при ферментативном разложении сахарозы в пищеварительном органе пчел). Фуранозная форма о-фруктозы входит в состав дисахарида сахарозы. о-Фруктоза является самым сладким сахаром. [c.211]

Кетогексозы фруктоза, сорбоза, тагатоза, псикоза. [c.98]

В альдозах, как и вообще в альдегидах, карбонильная группа всегда находится на конце цепи молекулы в кетозах же она обычно образована вторым углеродным атомом. Альдозы и кетозы одинакового состава изомерны друг другу по положению карбонильной группы. Так, альдогексозы являются изомерами кетогексоз. [c.223]

К простым углеводам относятся растворимые в холодной воде альдо-и кетогексозы и различные пентозы. С точки зрения образования угля гораздо больший интерес представляют сложные [c.31]

Фруктоза является представителем кетогексоз и обладает свойствами многоатомных спиртов и кетонов. В природе она встречается во многих растениях, плодах [c.247]

Из другой кетогексозы, ъ-сорбозы, синтетическим путем получают аскорбиновую кислоту, или витамин С. В природе эта кислота встречается главным образом в свежих овошах и фруктах. Недостаток витамина С вызывает у человека цингу (которой в прошлом часто болели моряки). [c.211]

Следующий этап подразделения углеводов определяется пространственным структурным фактором, а именно, наличием асимметрических центров. Как видно на схеме 3.1.1, молекула альдозы содержит (п-2) асимметрических центра, молекула кетозы — (п-3) таких центра это значит, что альдогексозы могут существовать в виде 2 (16) конфигурационных изомеров, кетогексозы — в виде 2 (8) конфигурационных изомеров. Учитывая структурное соотношение [c.31]

Важнейшей кетогексозой является О-фруктоза (изомер О-глюкозы). Для циклических форм фруктозы характерны фуранозные структуры. Фуранозный цикл образуется в результате взаимодействия карбонильной (ке-тонной) группы со спиртовой группой при 5-м углеродном атоме. [c.612]

Среди к е т о 3 наибольшее значение имеет кетогексоза, которую называют О-фруктозой (плодовым сахаром) [c.225]

Гексит Альдогексоза Кетогексоза [c.245]

В —)-Фруктоза (плодовый сахар) СйН аОв (стр. 225). Кетогексоза — важнейшая из известных кетоз. В свободном виде находится в соке многих плодов, часто одновременно с глюкозой. Вместе с глюкозой входит в состав тростникового сахара (стр. 255) из звеньев [c.248]

Кроме фруктозы существуют еще три кетогексозы сорбоза, тага-тоза и псикоза, которые отличаются от фруктозы различным расположением атомов водорода и гидроксильных групп. [c.237]

Квантовое(ые) число(а) 64 сл Квасцы алюмокалиевые 301 Керосин 520 Кетогексозы 608 Кетозы 607 Кетоны 557 Килоджоуль 1.30 Килокалория 130 Кинетика химическая 136 Кислая среда 193 Кислород 355 сл. [c.704]

Для альдопентоз и кетогексоз более характерны пятичленные фуранозные формы. [c.298]

Сорбоза является кетогексозой, молекулярная масса 180,16, имеет следующую структурную формулу [c.255]

Моносахариды, содержащие в оксикарбонильной форме альдегидную или кетонную группу, называют сйответетвенно альдозами или кетозами. В зависимости от общего числа кислородных атомов различают альдогексозы, кетогексозы, альдопентозы и т. д. [c.222]

Какая из приводимых ниже проекций по Фишеру изображает кетогексозу [c.230]

A). Неправильно. Выбранная вами формула изображает гексозу, однако она является альдогексозой, а не кетогексозой имеет группу — СН=0, но не [c.230]

Моносахариды. По числу углеродных атомов в цепи моносахариды делят на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. В зависимости от того, какая группа — альдегидная или кетонная — содержится в молекуле, их делят на альдозы и кетозы. С учетом числа углеродных атомов в цепи и наличия альдегидной или кетонной группы моносахариды могут быть, например, альдопентозами, альдогексозами, кетогексозами [c.297]

Щелочной раствор иода окисляет альдозы, но не действует на кетогексозы (правда, кетопентозы иногда им тоже окисляются). Поэтому при помощи такого титрования иодом можно определять альдозы в присутствии кетоз (Вильштеттер-Шудель). [c.439]

Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных а- и -форм а) D-фруктозы б) какой-нибудь другой кетогексозы D-ряда (диастереомера D-фруктозы). А 11.12. Напишите проекционные формулы а ) -L-apa-бинопиранозы б) a-L-глюкопиранозы. Для каждой из этих циклических форм напишите схему превращения в цепную оксикарбонильную форму. [c.68]

Фруктоза — кетогексоза, предсганляющая собой структурный изо.мер глюкозы. [c.441]

Все приведенные выше соединения можно получить циклизацией гидроксиальдегидов, поэтому такие моносахариды называются альдозами. Для них характерно наличие атома водорода у атома углерода С(1>. Если заменить этот атом водорода на группу СН2ОН, то придем к кетозам (которые можно получить циклизацией гидроксикетонов). Так, от альдопентоз иожно перейти к кетогексозам, в частности от а-о-арабинопи-ранозы к а-о-фруктопиранозе [c.204]

Решающую роль в стереоспецифичности биохимических процессов играет наличие в живом организме пространственно избирательных катализаторов — ферментов. Так, например, избирательность ферментов, вызывающих брожение, проявляется в том, что только эпимерные сахара — глюкоза, манноза (и отвечающая им кетогексоза — фруктоза) способны к брожению. [c.654]

Простые сахара можно также классифицировать по числу атомов углерода в цепи. Например, и глюкозу, и фруктозу следует отнести к гексозам, так как они содержат по шесть атомов углерода в цепи. Если объединить эти два типа классификации, то глюкоза будет алъдогексоаой, а фруктоза — кетогексозой. Простейшие углеводы — глицеральдегид и диоксиацетон — являются соответственно альдотриозой и кетотриозой. [c.421]

Первые синтезы -аскорбиновой кислоты были почти одновременно опубликованы Хеуорсом и Рейхштейном (1933). В настоящее время они представляют только исторический интерес, так как исходным веществом в них служила трудно доступная -ксилоза. Современный процесс получения аскорбиновой кислоты является модификацией одного из более поздних синтезов Рейхштейна, где исходным соединением служит О-глюкоза. Последнюю превращают в -сорбит ( )-глюцит) путем гидрогенизации в присутствии медно-хромового катализатора далее D-сорбит подвергают бактериальному окислению A etoba ter suboxydans) до 2-кетогексозы ( -сорбозы), в которой коифигурация при С5 (Сг исходной глюкозы) одинакова с аскорбиновой кислотой [c.569]

Элементарным звеном всех высших углеводов, так же как и низкомолекулярных производных этого класса, являются моносахариды. В типичных случаях их молекулы содержат прямую насыщенную цепь из пяти или шести углеродных атомов, каждый из которых несет гидроксильный заместитель, а один окислен до альдегидной или ке-тонной группы. Таковы, например, альдопентозы 1 (т. е. Сб-сахара с альдегидной группой), альдогексозы 2 (т. е. С -сахара с альдегидной группой), кетогексозы (Св-са-хара с кетогруппой) и др. Кроме наиболее распространенных пентоз и гексоз, существуют еще и С3-, С -, С -, Сд- и даже Сд-моносахариды, называемые соответственно триозами, тетрозами, пептозами, октозами и нонозами. [c.7]

Следствием этих основных факторов является преимущественное образование шестичленного циклического полуацеталя в случае глюкозы (и других аль-догексоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае рибозы (и других альдопентоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае фруктозы (и других кетогексоз). В номенклатуре соединений это отражают введением названия соответствующего кислородного гетероцикла в качестве корневого слова — пираноза и фураноза. Но надо еще раз подчеркнуть, что такое формирование циклических форм является преимущественным образование фура-ноз в случае альдогексоз и пираноз в случае альдопентоз также не исключено. [c.34]

Подобно альдонентозам, 2-кетогексозы могут существовать в фуранозной форме. Наиболее ярким примером является фруктоза. [c.427]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.440 , c.443 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.15 , c.241 , c.396 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.10 , c.512 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.387 , c.388 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.206 ]

История химии (1975) -- [ c.393 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.307 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.605 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.336 ]

Стереохимия углеводов (1975) -- [ c.39 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.197 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.77 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.221 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.481 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.280 , c.281 , c.285 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.368 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.533 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.523 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.523 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.161 , c.163 , c.165 , c.168 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.182 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.368 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.370 , c.372 ]

История химии (1966) -- [ c.335 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.320 , c.322 , c.324 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.510 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.413 , c.415 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.239 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.170 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.60 , c.61 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.243 ]

Физиология растений Изд.3 (1988) -- [ c.48 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.516 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология