Бромнафтолы

Получение и формула. Бромирование нафтола-2, последующее восстановление полученного 1,б-дибромнафтола-2 до 6-бромнафтола-2 и адилирова11 е хлористым ацетилом в среде пиридина. > [c.75]

Свободный 6-бромнафтол-2, % —не более 0,1 [c.74]

Бромирование щелочными гипобромитами лучше всего изучено на примере фенолов. При смешении водного раствора фенола с гипобромитом натрия сразу образуется 2,4,6-трибромфенол . Однако осторожным действием раствора брома в содовом растворе можно получить также п-бромфенол (выход 70 / ) . Хорошо бронируются 0-, м- и я-крезолы до монобромпроизводных (выходы 60—84%), нафтол-2 дает 1-бромнафтол-2 (60%) . Ализарин в этих условиях не бромируется. [c.19]

Другим методом синтеза р-нафтохинона является получение его из 1,2-бромнафтола через кетонитробромид Хотя соответственный хинон сам по себе является настолько чувствительным соединением, что полученный таким образом продукт разлагается через несколько часов, метод этот представляет значительный интерес для получения некоторых замещенных р-нафтохинонов [c.355]

Дебромированне (III, 25, после выдержки нз [81). 6-Бромнафтол-2 легко получается ири дибромировании пафтола-2 в уксусной кислоте с последующим удалением более подвижного атома брома в а-иоложении восстановлением иод действием О. в виде опилок и бромистоводородной кислоты, которая образуется в процессе бромирования [8а]. Восстановление можно также осуществить иод действием хлористого олова [861. Однако заметных преимуществ ни один из двух реагентов не имеет. [c.341]

Галоидированные в ядре жирноароматические эфиры (л-броманизол, п-бромфенетол, метиловый, этиловый, п-пропиловый эфиры 1-бромнафтола-2) взаимодействуют с магнием при условии небольшого количества эфира и добавки кристаллика иода [305 306]. Магнийорганические соединения получены также из о-иоданизола [307] и З-метокси-5-бромтолуола [308]. [c.37]

Химический метод определения состава кето-енольной смеси был разработан К. Мейером [16]. Он основан на том, что енольная форма практически моментально реагирует с бромом. Определение производят следующим образом. К спиртовому раствору ацетоуксусного эфира при —7° прибавляют избыток брома поскольку нарушенное при бромировании равновесие постепенно вновь восстанавливается за счет перехода кето-формы в енол, избыток брома уничтожают путем добавления а-нафтола (получается бромнафтол). Так как образовавшееся бромкетосоединение, содержание которого соответствует содержанию енола в аллелотропной смеси, количественно реагирует с НЛ с выделением свободного иода, к исследуемому раствору добавляют КЛ и серную кислоту выделившийся иод оттитровывают. Весь процесс можно представить следующей схемой [c.546]

Олово С бромистоводородной кислотой применяется для восстановления 1,6-дибромнафтола-2 в 6-бромнафтол-2 (СОП, 3, П5) [c.550]

Получение и формула. Взаимодействие пентаацетата Р-О-галактопиранозы с 6-бромнафтолом-2 и последующее деацетилирование полученного р-(6 броМ нафтил-2)- )-тетраацётилгалактопиранозида. [c.73]

Получение и формула. Взаимодействие 6-бромнафтола-2 с хлороксидом фосфора и последующий гидролиз образовавшегося (б-бромнафтил-2)дихлорфос-фата. [c.75]

Технические показатели (по каталогу н. п. Лахема, ЧССР) содержание свободного 6-бромнафтола-2 составляет не более 1,0%. [c.76]

Характер продуктов бромирования фенола в различных растворителях указывает на то, что в реакции происходит атака на фенолят-йон, а не на фенол. Такой ВЫВОД можно сделать на основании следующих данных. В водном растворе вследствие значительной диссоциации фенола бромирование протекает с достаточной скоростью. Затем происходит быстрое ди- и трибромирование, поскольку степень диссоциации моно- и дибромфенолов еще больше по сравнению с фенолом, а группа О оказывает сильное активирующее влияние. Однако в неполярных растворителях скорость монобромирования фенола понижается вследствие уменьшения диссоциации по тем же причинам уменьшается также скорость ди- и трибро-мирования. Поэтому конечньши продуктами являются о- и п-монобромфенолы. 25 5. О причинах предпочтительного 1-замещения в первой стадии реакции см. разд. 22-7,к. Замещенное кольцо 1-бромнафтола-2 дезактивируется за счет индуктивного эффекта по отношению к дальнейшему замещению бромом по сравнению с тем же кольцом нафтола-2. Вследствие этого второй заместитель вступает в другое кольцо, в положение 6, а не в то же кольцо в положение 3 (т. е. в положение, которое можно назвать чем-то вроде супер-иара по отношению к заместителю). [c.768]

Нафтол количественно сульфатируется при обработке SOg— триметиламином в водно-щелочной среде при комнатной температуре [227]. 1-Бромнафтол-2 подобным образом реагирует с SOg—N-этилморфолином. [c.334]

Реакции вытеснения других заместителей при азосочетании, открытые в 1908 г. В. В. Шарвиным, также изучались рядом советских ученых. И. С. Иоффе [370, 371] исследовал отщепление брома при сочетании с 1-бромнафтолом-2. И. В. Хвостов [372] обнаружил расщепление С—С-связи при сочетании с фенолфталеином. В. В. Перекалин с сотр. [373, 374] изучал вытеснение заместителей при сочетании с производными триарилметана. [c.404]

Несмотря на то, что выход а-нафтола не велик, эта реакция оказалась очень денной при изучении ориентации нафталиновых производных. Согласно Хюггинсу, центрическая структура нафталина требует, чтобы е/7иположениями были 1,5 вместо 1,8. Однако, Фюзон определенно доказал, что при превращении о-бромфенил-параконовой кислоты в 1,5-бромнафтол и после- [c.354]

Красители этой группы получаются конденсацией изатин-2-хлорида или его замещенных с различными ароматическими или гетероциклическими окси-или оксосоединениями. Например, алголь голубой 4Р получается конденсацией 5,7-дибром-2-изатинхлорида с 1,4-бромнафтолом [c.426]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология