Нафтол, бромирование

При нагревании 4-окси-1-нафтойной кислоты выше температуры плавления или при продолжительном кипячении с водой образуется а-нафтол. Бромирование, нитрозирование и азосочетание протекают с декарбоксилированием и образованием [c.505]

Нафтолсульфокислоты не дают хинонов при бромировании. Действие брома на 2-нафтол-1-сульфокислоту не изучено. [c.220]

Степень связывания брома при бромировании фенола, 2-нафтола, п-нитрофенола и метилсалицилата количественно соответ- [c.54]

Общее содержание нелетучих фенолов (гидрохинона, резорцина и его производных, флороглюцина, пирогаллола, -нафтола, частично пирокатехина и а-нафтола) получают как разность результатов определений общего содержания фенолов (п. 5.5.1) и гравиметрического определения летучих фенолов (п. 5.5.2.1). Содержание нелетучих фенолов находят также, экстрагируя их эфиром из остатка после отгона летучих фенолов и продолжая анализ, как при определении общего содержания фенолов остаток взвешенных фенолов можно растворить и провести бромирование (см. п. 5.5.2.1). [c.468]

В настоящее время прибавляют диизобутилен, так как с а-нафтолом получаются окрашенные растворы. Определение содержания енола методом бромирования не всегда возможно проводить с достаточной точностью. Этот метод неприменим в тех случаях, когда бромирование при низких температурах протекает очень медленно или если скорость взаимного перехода обеих форм чересчур высока (сукцИнилянтарный эфир). [c.546]

Эта реакция напоминает бромирование Р-нафтола (стр. 96). [c.163]

Метод применим при таких же условиях, что и предыдущий. Используется, как прямое, так и титрование по остатку. Этим методом могут быть определены оксисоединения, имеющие одну и две оксигруппы. Для определения аминосоединений метод не применяется. Для определения соединений нафталинового ряда (Р-нафтола и его производных) применяется только иодирование, так как бромирование этих соединений не дает удовлетворительных результатов. [c.361]

Весьма полное исследование реакции прямого бромирования О-соли (динатриевой соли 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты, XXV) опубликовали Золлингер и сотрудники 69]. В отличие от других случаев бромирования [c.460]

Для количественного определения промежуточных продуктов бензольного и нафталинового ряда, содержащих оксигруппу, применяют реакции азосочетания, бромирования, иодирования и нитрозирования. Реакция азосочетания широко используется для анализа нафтолов, нафтолсульфокислот, аминонафтолсульфокислот и некоторых аминов, например лг-фенилендиамина. [c.191]

Фенолы бензольного ряда, как правило, анализируют методами бромирования или иодирования. р-Нафтол и его сульфокислоты, не содержащие сульфогруппы в положении 8, обычно анализируют иодометрическим методом. [c.191]

Условия бромирования гваякола, вератрола, диметилового эфира резорцина и гидрохинона, анетола, сафрола, изосафрола, метилэвгенола. метиловых и этилового эфиров нафтолов см. в литературе [3]. [c.73]

Бромирование щелочными гипобромитами лучше всего изучено на примере фенолов. При смешении водного раствора фенола с гипобромитом натрия сразу образуется 2,4,6-трибромфенол . Однако осторожным действием раствора брома в содовом растворе можно получить также п-бромфенол (выход 70 / ) . Хорошо бронируются 0-, м- и я-крезолы до монобромпроизводных (выходы 60—84%), нафтол-2 дает 1-бромнафтол-2 (60%) . Ализарин в этих условиях не бромируется. [c.19]

Бром-2-нафтол дает при действии хлорсульфоновой кислоты [680] 6-сульфокислоту, строение которой доказывается тем, что она может быть также получена бромированием 2-нафтол-6-суль-фокислоты. Аналогичные результаты получаются с соответствую- ) щим хлоридом. При сульфировании 1,3-дцхлор-, 1,4-дихлор-, [c.105]

Так же идет бромирование натриевых солей нафтосультон-4-суль-фокислоты и 1-нафтол-4,8-дисульфокислоты. Избыток брома превращает натриевые соли 1-нафтол-8-сульфо кис лоты, 1-нафтол- [c.220]

Напишите уравнения реакций бромирования а-нафтола с образованием моно- и дибромзамещенных. В какое положение вступает первый атом брома [c.214]

Особая группа нуклеофильных реакций, проходящих с восстановлением субстрата,— реакции с солями сернистой кислоты. Уже сообщалось (см. 10.3), что при действии гидросульфита натрия на нафтолы образуются л -тетралонсульфокислоты. Эти соединения легко дегидрировать, например путем их бромирования и последующего дегидробромирования при действии гидразина. При этом образуются нафтолы, содержащие сульфогруппу в мета-положении к гидроксилу, которые трудно получить иными методами [c.219]

При бромировании с последующим дегидрогалогеиированием б-метокситетралон-1 (7) превращается в б-метокси-а-нафтол (8) с 80%-ным выходом [8]. Бромирование проводилось в эфире, содер- [c.256]

Следовательно, йобщ зависит теперь от очень малой равновесной концентрации иона карбония II (константа равновесия /(п), константы скорости стадии отщепления и от концентрации основания, необходимого для отщепления иона водорода. В этом случае ароматические соединения, меченные при реакционном центре дейтерием или тритием, должны реагировать медленнее, чем аналогичные соединения с легким водородом, т. е. h/ d>1. Поэтому следует ожидать кинетический изотопный эффект, если очень велика или очень мала. Действительно, кинетический изотопный эффект был найден, например, при сульфировании, и прежде всего при азосочетании, а также при бромировании 2-нафтол-6, 8-дисульфокислоты, при иодировании фенола и т. д. [c.411]

Химический метод определения состава кето-енольной смеси был разработан К. Мейером [16]. Он основан на том, что енольная форма практически моментально реагирует с бромом. Определение производят следующим образом. К спиртовому раствору ацетоуксусного эфира при —7° прибавляют избыток брома поскольку нарушенное при бромировании равновесие постепенно вновь восстанавливается за счет перехода кето-формы в енол, избыток брома уничтожают путем добавления а-нафтола (получается бромнафтол). Так как образовавшееся бромкетосоединение, содержание которого соответствует содержанию енола в аллелотропной смеси, количественно реагирует с НЛ с выделением свободного иода, к исследуемому раствору добавляют КЛ и серную кислоту выделившийся иод оттитровывают. Весь процесс можно представить следующей схемой [c.546]

Получение и формула. Бромирование нафтола-2, последующее восстановление полученного 1,б-дибромнафтола-2 до 6-бромнафтола-2 и адилирова11 е хлористым ацетилом в среде пиридина. > [c.75]

Для введения сульфогруппы в незамещенное положение может быть использована способность нафтолов и некоторых других гидроксисоединений присоединять гидросульфит натрия (см. разд. 8.1.5). Ароматизация аддуктов с гидросульфитом позволяет вводйть сульфогруппу в л еш-положение к гидрокси- > группе, что невозможно электрофильным замещением. Так, идросульфитное соединение нафтола-1 (47) превращается в 4-гидроксинафталин-2-сульфокислоту (49) путем бромирования в положение 2 с последующим дегидробромированием при действии небольших количеств гидразина или его производного [739] [c.389]

Характер продуктов бромирования фенола в различных растворителях указывает на то, что в реакции происходит атака на фенолят-йон, а не на фенол. Такой ВЫВОД можно сделать на основании следующих данных. В водном растворе вследствие значительной диссоциации фенола бромирование протекает с достаточной скоростью. Затем происходит быстрое ди- и трибромирование, поскольку степень диссоциации моно- и дибромфенолов еще больше по сравнению с фенолом, а группа О оказывает сильное активирующее влияние. Однако в неполярных растворителях скорость монобромирования фенола понижается вследствие уменьшения диссоциации по тем же причинам уменьшается также скорость ди- и трибро-мирования. Поэтому конечньши продуктами являются о- и п-монобромфенолы. 25 5. О причинах предпочтительного 1-замещения в первой стадии реакции см. разд. 22-7,к. Замещенное кольцо 1-бромнафтола-2 дезактивируется за счет индуктивного эффекта по отношению к дальнейшему замещению бромом по сравнению с тем же кольцом нафтола-2. Вследствие этого второй заместитель вступает в другое кольцо, в положение 6, а не в то же кольцо в положение 3 (т. е. в положение, которое можно назвать чем-то вроде супер-иара по отношению к заместителю). [c.768]

Вышеизложенные правила Вобеля допускают исключения, но все же они полезны для ориентировки в поведении различных ароматических соединений при их бромировании. Следует ожидать, например, что о- и га-крезолы будут принимать по 2 атома брома, а ж-крезол должен образовать трибромзамещенный продукт. С другой стороны, многие вещества могут давать несколько различных бромзамещенных, и какое из них получится, зависит от условий температуры, времени действия, величины избытка брома и может быть, также от концентрации кислоты. Так, например, -нафтол образует очень легко сначала монобром-производное, при дальнейшем прибавлении брома — двузамещенный продукт и, наконец, четырехзамещенное производное. Многие другие вещества ведут себя аналогично. Для аналитических целей это очень ценно. [c.272]

Цоллингеромпри бромировании в буферном растворе дина-триевой соли 2-нафтол-6,8-дисульфокислоты и ее дейтерированного производного [c.57]

Способы ацетилпрования и бромирования были применены к определению остатков севина в пчелах, перге, пыльце и молоке [178]. Пестицид извлекали хлороформом, а экстракт распределяли между ацетонитрилом и нетролейным эфиром. Остаток гидролизовали и обрабатывали соответствующими реагентами. В случае получения трихлорацетатпроизводного нафтола реакция протекала следующим образом [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология