Производные нафталиновые

В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [c.347]

Фракции, выделенньте прн ректификации К с, за исключением пека, являющегося товарным продуктом, подвергают дальнейшей переработке Легкая фракция (легкое масло) по составу подобна сырому бензолу, поэтому их перерабатывают совместно Фенольная фракция содержит гл обр фенолы, нафталин, гомологи бензола, а также пиридиновые и хинолиновые основания и др После экстракции фенолов н оснований нейтральную часть фенольной фракции ректифицируют, выделяя фенольное масло, или тяжелый сольвент (см каменноугольные масла), и нек-рую часть нафталиновой фракции Последнюю объединяют с осн нафталиновой фракцией (кроме нафталнна содержит метилнафталины, тионафтен, индол, крезолы, ксиленолы, основания), промывают р-рами к-т и щелочей для удаления фенолов и оснований и направляют на произ-во нафталина Для его выделения очищенную фракцию подвергают кристаллизации при охлаждении с послед горячим прессованием, очисткой и повторной ректификацией Выход кристаллич прессованного нафталина 5-8% от массы К с Поглотительная фракция содержит преим нафталин и его гомологи, аценафтен, флуорен, дибеизофуран, индол, дифенил, хинолин и его производные, фенолы, сернистые и [c.301]

При одновременном наличии атомов галоида и алкоксигрупп в ядре хинона последние вытесняются в первую очередь, а остающиеся атомы галоида могут быть замещены на другие группировки. Эти реакции характерны также для соответствующих производных нафталинового ряда с тем различием, что 1,4-нафтохинон и его наиболее распространенные производные реагируют лишь с одной молекулой этиленимина. [c.88]

Более сложные соединения того же типа служат полупродуктами в синтезе красителей. Особенно это относится к производным нафталинового ряда. Кроме амино- и оксигрупп в этих соединениях часто имеются еще и сульфогруппы, например [c.394]

Среди тиоиндигоидных красителей есть и производные нафталинового ряда, например Тиоиндиго красно-коричневый Ж, который впервые был синтезирован П. Фридлендером и Н. Н. Ворожцовым в 1912 г. [c.190]

Во второй части статьи изложены в основном результаты работы по изысканию новых методов исследования сульфокислот яа примере производных нафталинового ряда. Показана возможность полярографического определения отдельных сульфокислот нафталина как в виде индивидуальных веществ, так и в их смесях (качественно). Хроматографическим методом осуществлено разделение смеси сульфокислот нафталина на составляющие компоненты с последующим определением отдельных сульфокислот полярографическим методом. [c.13]

Пятичленное тиофеновое кольцо с атомом серы и двумя двойными сопряженными связями по многим свойствам напоминает шестичленное карбоциклическое (бензольное) кольцо с тремя сопряженными двойными связями. Подобная же аналогия наблюдается и в свойствах соответствующих гомологических рядов тиофена, в которых тиофеновое кольцо конденсировано с одним или несколькими бензольными кольцами или нафталиновыми ядрами, с гомологами конденсированных ди- и полициклических ароматических углеводородов. Близость свойств высокомолекулярных гомологов конденсированных ароматических углеводородов с аналогичными им по структуре углеродного состава серусодержащими производными ароматических углеводородов и обусловливает трудность разделения этих двух классов соединений, содержащихся в высших фракциях нефтей. [c.343]

В эту группу входят моноазокрасители, диазосоставляющие которых являются производными нафталинового ряда. Эти моноазокрасители дают окраски от красного до фиолетового и синего цвета. Так, из нафтионовой кислоты и р-нафтола получается первый по времени открытия кислотный краситель красного цвета — кислотный красный Ж (КИ 176) [c.187]

В легком газойле каталитического крекинга (фракция 200—350° С) обычного режима содержится около 50 вес. % ароматических углеводородов, в том числе около 25—30 вес. % нафталиновых производных. Однако использование такого сырья в процессах гидродеалкилирования нецелесообразно в связи с малым выходом [c.296]

Из этих данных видно, что производные бензольного и нафталинового рядов (как в случае ароматических, так и гидроароматических углеводородов) при одном и том же числе углеродных атомов обладают весьма различными вязкостями. Это наглядно демонстрирует влияние циклизации на увеличение вязкости. Разветвление боковой цепи приводит к некоторому увеличению вязкости по абсолютной величине и к снижению индекса вязкости. Менее определенное влияние оказывает введение кратной связи в боковую цепь. [c.367]

При последующем фотохимическом разложении аддуктов выделяют фенантрен и его производные. Бензольные и нафталиновые углеводороды подобных аддуктов с малеиновым ангидридом не образуют. [c.154]

В легком газойле каталитического крекинга (фракция 200— 350 °С) обычного режима содержится около 50 вес. % ароматических углеводородов, в том числе около 40 вес. % нафталиновых производных. Однако использование такого сырья для гидродеалкилирования нецелесообразно в связи с малым выходом нафталина, высоким расходом водорода и большим газообразованием. Так, в результате термического гидродеалкилирования при 700 °С, 3,5—4,0 МПа (35— 40 кгс/см2), 1,0 ч" и,подаче водорода 2000 л/л сырья двух фракций [c.269]

Обзор реакций сульфирования соединений нафталинового ряда, содержащих гидроксильную группу, показывает, что все внимание практически было сосредоточено на 1- и 2-нафтолах, без сомнения ввиду большого значения соответствующих сульфокислот как промежуточных продуктов при синтезе красителей. Остается еще много сделать в области изучения реакций сульфирования алкильных и других простых производных нафтолов, прежде чем будет решен вопрос о направляющем влиянии [5546] различных групп в соединениях этого типа. [c.98]

Содержание производных бифенила в нефтях значительгю меньше, чем нафталиновых углеводородов. Кроме бифенила и его алкилпроизводных в нефтях найден л арены с мостиковой структурой типа 1,2-бифенилэтана. [c.148]

Однако существуют также бициклические сесквитерпены, не имеющие гидрированного нафталинового ядра. Таков, например, кариофиллен, представляющий собой соединение с орто-сочлененными четырех- и девятичленным углеродными кольцами, т. е. производное бицикло-[0,2,7]-унд( кана. [c.852]

Кислотно-катализируемые реакции широко используются в нафталиновом ряду для превращения легко получающихся из нитра-соединений производных 1-нафтиламина в производные 1-нафтола и для араминирования амино- и гидроксинафталинов. [c.206]

Необычайно протекает реакция дегидрирования ледола, состоящего из гидрированного нафталинового кольца с дополнительным трехчленным циклом при дегидрировании он превращается не в нафталиновую структуру, а в производное азулена—комбинацию конденсированных семи- и пятичленного колец [c.254]

Обратная реакция — превращение гидроксипроизводных в аминопроизводные — широко используется в нафталиновом ряду преи мущественно для получения производных р-ряда, которые трудно синтезировать иным методом. Особенно важна при этом реакция Бухерера, которая будет рассмотрена несколько позже. В отдельных случаях для этого может быть использован и кислотно-ката-лизируемый процесс нуклеофильного замещения гидроксильной группы. Обычно для его осуществления соответствующие гидрокси-соединения нагревают с водным аммиаком и катализаторами (хлорид цинка, хлорид кальция и хлорид аммония) под давлением при 200 250 "С. [c.206]

Нафталиновые производные тиазиновых красителей дают более глубокие окраски — до синевато-зеленых, например, ализариновый ярко-голубой [c.315]

Часто эту группу соединений называют растительными фенолами, поскольку большая часть ароматических природных производных содержит фенольную функцию или образуется из фенольных соединений, и продуцируются эти соединения, как правило,растениями. Действительно, фенольная функция наиболее распространена среди ароматических производных бензольного ряда (нафталиновые и антраценовые соединения с фенольными функциями распространены в несколько меньшей степени), но чаще всего фенольная группа сопутствует другим кислородным функциям. [c.194]

Арины были также идентифицированы в реакциях производных нафталинового и фенантренового ряда (Р. Хусчен, 1954 г.). [c.47]

Увеличение в молекуле числа соирягкенных двойных связей ведет всегда, как указывалось выше (гл. IV), к перемещению спектров как абсорбции, так и флуоресценции к красному концу. Б отношении самого фолликулина — соединения, не имеющего сопряженных связей иных, кроме как в бензольном ядре,—представляется мало вероятным, чтобы какой-либо из его изомеров мог флуоресцировать в растворе сине-зеленым светом. Наоборот, у эквиленина, производного нафталинового ядра, естественно ожидать именно такое свечение, так как флуоресценция самого нафталина по сравнению с бензолом значительно смещена в сторону длинных волн. [c.200]

Бифункциональные азосоставляющие, обладающие одновременно окси- и аминогруппами, чрезвычайно важны в технике производства азокрасителей Особенно разнообразны и ценны бифункциональные производные нафталинового ряда — амино-нафтолсульфокислоты. Они способны вступать в реакцию азосочетания в щелочной среде как фенолы и в кислой — как амины. Уже давно разработаны эмпирические правила, основанные на различной скорости реакций, по которым можно получить вначале моноазокраситель, используя в качестве азосоставляющей амин, а затем и дисазокраситель. [c.62]

Способность отдельных классов углеводородов образовывать кристаллические комплексы с некоторыми органическими соединениями известна давно. Например, комнлексообразование углеводородов нафталинового ряда с пикриновой кислотой широко используется как метод выделения и идентификации углеводородов этого класса. Однако способность парафиновых углеводородов к комплек-сообразованию была открыта сравнительно недавно. В 1940 г. было показано [64], что парафиновые углеводороды, содержащие в прямой цепочке не менее 6 атомов углерода, способны образовывать кристаллические комплексы с карбамидом. Кристаллические комплексы, образованные углеводородами и их производными, в прямой цепочке которых содержится всего 6—7 атомов углерода, крайне неустойчивы н распадаются на составные компоненты уже при комнатной темпе- [c.60]

Арены содержатся в нефтях от 10 до 20 %, редко достигая 35 % и более. Наиболее богаты аренами молодые кайнозойские нефти. Этот класс углеводородов представлен в нефтях гомологами бензола, производными би- и полицикличес сих соединений. В нефтях идентифицированы гомологи нафталина, дифенила. В высококипящих фракциях нефтей обнаружены также полициклические арены производные фенантрена, антрацена, хризе-на и пирена /4/. В тяжелых нефтях обнаружены полициклические арены, имеющие в молекуле до 7 ароматических колец, хотя содержание полицик-лических аренов в нефтях незначительно. Среднее содержание отдельных групп в общем количестве ароматических углеводородов для нефтей нашей страны (% масс) бензольные-67, нафталиновые-18, фенантреновые-8, хри-зеновые и бензфлуореновые-3, пиреновые-2, антраценовые- 1, прочие арены-1 /3/. [c.12]

Эфир фенилпропиоловой кислоты способен полимеризоваться с образованием нафталинового производного, эфира 1-фенилиафталин-2,3-ди-карбоновой кислоты [c.651]

Эта реакция известна уже давно и находит разнообразное применение в синтезе промежуточных продуктов, главным образом для удаления сульфогруппы из а-положений нафталиновых производных, в то время как сульфогруппы в р-положениях этой реакцией практически не затрагиваются. В качестве восстановителей используется амальгама натрия или цинковая пыль в щелочной среде. Для улучшения выхода недавно предложено применять цинковую пыль с сульфатом меди (II) в нейтральном растворе или цинковую пыль и хлорид олова (II) в присутствии щелочи. Например, этим путем из 7-амино-1,3-нафталиндисульфо-кислоты получают 6-аминонафталин-2-сульфокислоту, а из 6-амино-1,3-нафталиндисульфокислоты — 7-амино-2-нафталинсуль-фокислоту [c.179]

Важным методом, используемым в промышленности для нуклеофильного замещения амино- и гидроксигрупп в нафталиновом ряду, является реакция Бухерера. Сущность этой реакции состоит в том, что нафтиламины и нафтолы, как и многие их сульфокислоты и другие производные, при нагревании в водных растворах солей сернистой кислоты образуют продукты присоединения. Обрабатывая их при нагревании раствором щелочи, получают соответствующие нафтолы, а при действии водного аммиака или аминов — нафтиламины с хорошим выходом. Реакции проходят в мягких условиях. Так, взаимодействие 2-нафтола с ароматическими аминами и бисульфитом натрия дает возможность получать Л -арил-2-нафтил-амины в водной среде при ПО—120°С, тогда как в отсутствие бисульфита требуется нагреванпе до 260 °С с отгонкой воды. Для получения первичных аминов гидроксисоединение нагревают в растворе аммиака и сульфита аммония, для получения вторичных аминов используют соответствующий амин и сульфит натрия. Для замены аминогруппы гидроксилом исходный нафтиламин нагревают с сульфитом натрия и щелочью до прекращения выделения аммиака. Таким образом реакция Бухерера обратима. [c.209]

Пурпурогаллин, содержащийся в разных чернильных орешках, был получен в 1869 г. окислением пирогаллола наилучшим окислителем оказался иодат натрия. До 1945 г. пурпурогаллин исследовали многие химики, в особенности Перкин и Вильштеттер, но удовлетворительной структурной формулы так и не было предложено, хотя Перкин установил строение нафталинового производного, образующегося при щелочной перегруппировке пурпурогаллина [c.494]

Что касается синтеза циклической системы, то использовались различные производные пз нафталиновых производных синтезированы р-(р-наф-ткл)-Д 3-лактон (I), Р (а нафтил)-А -лактон (И), Р-(декагидронафтнл)-А -лактон (П1) и Р-(6-окси-Р-нафтил)-А -лактон (IV) [c.563]

Б. содержится в нафталиновой и фенольной фракциях кам.-уг. смолы, коксовом газе, продуктах карбонизации угля. Производные Б. входят в состав фенольных фракций смолы глинистых сланцев, высококипящих кам.-уг смод нек-рых растений. [c.278]