Реакция бромирования коричной кислот

Присоединение трехатомных молекул галоида к двойной связи [ ]. Было сделано предположение, что бромирование коричной кислоты в растворе четыреххлористого углерода под действием света происходит по следующей схеме после первичной фотохимической реакции разложения брома [c.245]

Получите коричную кислоту из 3-фенилпропано-вой кислоты и реакцией Перкина. Напишите уравнения реакций бромирования и окисления коричной кислоты. [c.170]

Хотя результаты исследований реакций присоединения ВГд и Вг к двойной связи и нельзя целиком перенести на реакцию бромирования коричной кислоты в растворе, тем не менее можно думать, что различия энергий активации для присоединения ВГд и Вг будут одного порядка. Поэтому можно считать, что в действительности реакция соединения коричной кислоты с ВГд не идет. Более вероятным механизмом является образование атомов брома при первичной фотохимической стадии, после чего реакция протекает по схеме [c.246]

В гл. 6 отмечалось, что присоединение хлора к а, р-ненасыщенным кислотам ускоряется при добавлении минеральной кислоты. Это явление выражено в гораздо большей мере для реакции бромирования. Так, например, присоединение брома к коричному альдегиду в уксусной кислоте без катализатора протекает медленно, но через 10 мин начинает ускоряться автокаталитически и примерно через 30 мин проходит на 70%. В присутствии ацетата натрия автокаталитические процессы подавляются, реакция идет медленно, без индукционного периода и с меньшей скоростью, чем присоединение к коричной кислоте в тех же условиях. Однако в присутствии хлорной или серной кислоты реакция протекает быстро, и если концентрация кислоты постоянна, то начальная скорость пропорциональна концентрации олефина и брома. Вода уменьшает скорость реакции, катализируемой кислотами. Хлорная кислота, более сильная в среде уксусной кислоты, чем серная, служит эффективным катализатором, а азотная кислота, которая по отношению к первым двум является очень слабой кислотой в этих условиях, оказывает слабый каталитический эффект. [c.151]

Результаты титрования ненасыщенных соединений, полученные Фрицем и Вудом, приведены в табл. 7.5. Эти же авторы пришли к выводу о том, что применяя в качестве катализатора соединения ртути(П), можно осуществить определения диаллилового эфира, аллилацетата и бромистого аллила. Однако в присутствии ртути (П) реакция сопряженных ненасыщенных соединений, таких, как граяс-коричный альдегид, траяс-коричная кислота и этилакри-лат, была слишком медленной для проведения прямого титрования, но достаточно быстрой для того, чтобы мешать определению простых олефинов. Кроме этого, при бромировании в присутствии ртути(П) в качестве катализатора изопрен слишком медленно присоединяет второй моль брома, и это также уменьшает практическую ценность данного метода. Было обнаружено, что мешающее действие оказывают также анилин, фенолы, алкилсульфиды и дисульфиды, а также тиоспирты. [c.210]

Глазер нашел и другой путь получения фенилацетилена, заключающийся в декарбоксилировании коричной кислоты, бромировании образовавшегося стирола и его дегидробромировании. Для отщепления одной молекулы бромистого водорода применяется спиртовая щелочь элиминирование второй молекулы бромистого водорода от образовавшегося аналога винилбромида происходит в более жестких условиях— при нагревании с суспензией амида натрия в минеральном масле при 160°С. Бро1лстирол теряет НВг в направлении, противоположном, чем в реакции [c.255]

Из немногочисленных попыток осуществить синтетический абсолютный асимметрический синтез следует указать на неудачные опыты Шер-булье [20] — бромирование замещенной коричной кислоты при воздействии циркулярно-поляризованного света однако действие радиации заключалось только в активировании молекул брома, что не могло, конечно, повлечь за собой асимметрической реакции. Ошибка была допущена и в работе Падоа [29], бромировавшего ангеликовую кислоту при воздействии циркулярно-поляризованного света. В 1922 г. Пирак [30] в тех же условиях безуспешно пытался получить оптически активный продукт присоединения синильной кислоты к ацетальдегиду. [c.155]