Ангеликовая кислота

Как известно, винильные карбанионы могут удерживать свою конфигурацию было показано, что реакции с механизмом SeI действительно происходят с сохранением конфигурации. Например, гранс-2-бромо-2-бутен был на 64—74 % превращен в ангеликовую кислоту [29] [c.416]

О трянс-изомере см. Ангеликовая кислота. [c.576]

Ангеликовая кислота представляет собой лабильную, а тнг ипювая кислота — стабильную фор.му первая при нагревании или обработке серной кислотой перегруппировывается во вторую. [c.258]

Ангеликовая кислота в виде эфира содержится в корне дягиля (Angeli a ar hangeli a] и в масле римской ромашки (т. кип. 185° т. пл. 45°). Тиглиновая кислота выделена из кротонового масла и масла римской ромашки ее образование неоднократно наблюдалось также при разложении различных природных соединений (сапонины, вера-трин и др.) (т. кип, 198° т. пл. 64,5"). [c.258]

АНГЕЛИКОВАЯ КИСЛОТА (а-метилкротоновая к-та mpaw -1,2-диметилакриловая к-та), inn 45 С, i 185 °С К 5,0-10 (25 °С) раств. в сп., эф., горячей воде при 100 °С иод действием концентриров. HjSOi или разбавл. щелочи изомеризуется в цис-изомер — тиглиповую кислоту. Получ. дегидрата-ция а-окси-а-метилмасляной к-ты экстрак- Я [c.46]

Высокие выходы тиглиновой и ангеликовой кислот (табл. 28) указывают, что побочные реакции образования кетонов и спиртов протекают в незначительной степени. [c.36]

Рацемическая модификация, т кип, 67 (21 лг.к) производное тиглиновой кислоты, a Рацемическая модификация, т. кип. 63 (12 мм), производное ангеликовой кислоты. [c.424]

В последнее время чисто эмпирическое правило пространственных затруднений вызывает все больший и больший интерес. При более подробном исследовании выяснилось, что о-моно и о,о-дизамещенные карбоновые кислоты действительно очень медленно реагируют со спиртами, но предел этерификации т. е. количество эфира, отвечающее равновесию, — одного порядка с пределом этерификации кислот, у которых оба 0-положения свободны. Весьма примечательно, что все 0,0-дизаме-щенные бензойные кислоты очень легко этерифицируются при нагревании с этиловым алкоголем до высокой температуры, даже в отсутствии катализатора. Отсюда следует, что термин пространственные затруднения не следует понимать буквально так как при нагревании объем групп не может уменьшаться. Для жирных кислот этерификация также тем более затрудняется, чем больше алкильных групп находится в а- положении (см. А, IV, 1). Из стереоизомерных кислот обычно легче этерифицируется траис-форма Так, эфир ангеликовой кислоты [c.367]

Этиловый эфир тиглиновой кислоты Этиловый эфир ангеликовой кислоты [c.81]

Экранирующее действие влияет преимущественно в сторону понижения температуры кипения. Это видно на примере изомеров — эфиров тиглиновой и ангеликовой кислоты (55,5 и 49°), а также соответствующих им эфиров 3,4- и 2,5-диметилбензойной кислоты (134 и 118,5°). У обеих этих пар изомеров поляризуемость почти одинакова. Наоборот, следует объяснить большей величиной поляризуемости повышение температуры кипения прй конъюгации двух связей С = С 1 или связей С = С и С = 02 в непредельных кетонах, которые уже и без того кипят выше, чем соответствующие им предельные кетоны здесь поляризуемость конъюгированной системы больше, чем у неконъюгирован-ной, или, соответственно, поляризуемость двойной связи больше, чем простой. Возмущение конъюгации понижает температуру кипения, причем возмущающая группа, например, у к етонов, действует одновременно экранирующим образом. Так, р-ментенон-3 и Д -мeтил-l-изопропил-5-циклогексенон-З с невозмущенной конъюгированной системой и с карбонилом, на который оказывается наименьшее экранирующее действие, имеют более высокую температуру кипения (235° [c.193]

Изображенные формулы были выведены, в частности, на основании величин констант кислотности (табл. 10, стр. ИЗ) из двух изомерных кислот ангеликовая является более сильной, подобно тому как изокротоновая кислота обладает большей кислотностью, чем кротоно-гзая. Другим доказательством служит большая скорость этерификации тиглиновой кислоты метиловым спиртом, что свидетельствует о меньших пространственных затруднениях, чем в случае ангеликовой кислоты. Наконец, эти конфигурации были подтверждены рентгеноструктурным анализом. [c.117]

Аналогичным образом протекает, по-видимому, и образование лактона ангеликовой кислоты из левулиновой. При использовании 1 %-ной фосфорной кислоты можно получить а-изомер с выходом 95% [14]. [c.296]

Ангеликовая и тиглиновая кислоты СНз—СН=С(СНз)—ССОН. Обе стереоизомерные кислоты содержатся в масле римской ромашки, а также в некоторых других растительных маслах. Ангеликовая кислота имеется в масле Angeli a arehangeli a в кротоновом масле содержится глицерид тиглиновой кислоты. Э1И кислоты могут быть получены и синтетически. [c.473]

Либерман (1895) наблюдал, что свет может вызывать молекулярные перегруппировки так, коричная кислота превращается в аллокоричную кислоту. И. Вислиценус (1896) показал, что ангеликовая кислота превращается в тиглиновую, а яблочная кислота — в фумаровую. Ролоф (1898) установил правило, согласно которому свет вшивает превращение малеи-ноидной формы в фумароидную такое превращение сопровождается выделением тепла и, следовательно, приводит к более устойчивой форме. [c.385]

Реакция лактона р-ангеликовой кислоты (VIII) с алюмогидридом лития в растворе тетрагидрофурана приводит к восстановлению двойной связи и миграции гидроксильной группы, при этом образуется пентандиол-2,4 (IX) с весьма незначительным выходом [67]. [c.69]

Лактоны строения (X) или (XIII), как это видно на примере лактона а-ангеликовой кислоты (X R = СНз) и димеров кетенов (XIII), восстанавливаются до оксикето-нов (XII и XV) [67, 499, 580, 581]. Первая стадия в этих случаях заключается в раскрытии лактонового кольца по связи между кислородом и карбонильной группой с последующим восстановлением карбонильной группы. В результате изомеризации выделяющихся енольных форм (XI и XIV) образуются оксикетоны, являющееся [c.69]

Смотреть страницы где упоминается термин Ангеликовая кислота: [c.15] [c.128] [c.254] [c.148] [c.443] [c.346] [c.24] [c.24] [c.346] [c.265] [c.13] [c.46] [c.46] [c.57] [c.413] [c.117] [c.57] [c.413] [c.57] [c.413] [c.40]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.46 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.551 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.46 , c.599 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.263 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.112 , c.117 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.467 , c.471 , c.473 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.263 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 , c.221 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.433 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.400 , c.404 , c.405 ]

Химия жиров Издание 2 (1962) -- [ c.35 , c.36 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.242 , c.669 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.203 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.46 , c.218 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.342 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 , c.221 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.270 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.71 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология