Коричная кислота окисление

Проведите реакции окисления следующих соединений циклогексана, бензола, кумола, толуола, нафталина, антрацена, ацетофенона, коричной кислоты, анилина, фенола, р-пиколина. [c.171]

Четыре анодные волны на кольцевом электроде (рис. 7.10), наблюдаемые при поддержании на дисковом электроде предельного тока восстановления этилового эфира коричной кислоты с гаД = 2, можно связать с окислением неустойчивых продуктов реакций [c.241]

Это быстро приводит к появлению продуктов окисления коричной кислоты или вызывает процессы, обусловливающие обрыв цепи [c.196]

На всех изученных органических полупроводниках и на части неорганических проводников изучалось также жидкофазное разложение перекиси водорода и окисление кумола и некоторых других углеводородов. Для отдельных систем обследовалось гидрирование коричной кислоты. [c.32]

Окисление коричной кислоты происходит по месту двойной связи, как и окисление других ненасыщенных соединений—производных этилена (см. опыт 19). Окислительный распад молекулы коричной кислоты ведет к образованию глиоксиловой кислоты и бензальдегида, легко обнаруживаемого по запаху [c.259]

Окисление бензальацетона гипохлоритом натрия служит одним из технических способов получения коричной кислоты. [c.556]

Галоформный метод имеет то преимущество, что в нем реагент не затрагивает двойную связь он применяется, например, для окисления бензальацетона в коричную кислоту, а окиси мезитила — в р-метилкротоновую (СОП, 3, 182 выход 53%). [c.315]

HXH- H, + NH2SOзH H, H = HSOзNH,. Правильность предложенного строения подтверждается окислением полученной кислоты перманганатом каппя в бензойную кислоту, а также превращением ее в натрпевую соль коричной кислоты взаимодействием с формиатом натрия. Анетол и изосафрол образуют сульфокислоты с аналогичными свойствами. [c.194]

Т р у к с и л л о в ы е и и з о т р у к с и л л о в ы е кислоты (последние называются также тру кси новы ми кислотами) представляют собой фенилированные циклобутандикарбоновые кислоты. а-Труксилловая и р-изотруксилловая кислоты содержатся в листьях Соса как составная часть алкалоидов, сопутствующих кокаину. При омылении этих алкалоидов труксилловые кислоты выделяются в свободном виде. Они имеют тот же состав, что и коричная кислота, но вдвое больший молекулярный вес при перегонке превращаются в коричную кислоту. Это обстоятельство, а также их насыгценный характер и образование бензила при окислении р-изотруксилловой кислоты, доказывающее наличие в ней группировки СеНз—С—-С—СзНа, свидетельствуют о том, что а-труксилловой и р-изотруксилловои кислотам соответствуют следующие формулы [c.785]

Получите коричную кислоту из 3-фенилпропано-вой кислоты и реакцией Перкина. Напишите уравнения реакций бромирования и окисления коричной кислоты. [c.170]

Рис. 7.9. Поляризационная кривая окисления на кольцевом электроде продуктов одноэлектронного восстановления этилового эфира коричной кислоты (9,3-10-3 М) на диске в растворе ДМСО, содержащем 0,12 М (СНз)4ЫВР4, при я = = —2,0 В

На рис. 7.9 приведена поляризационная кривая окисления на кольцевом электроде системы диск — кольцо промежуточных продуктов одноэлектронного восстановления этилового эфира коричной кислоты на диске в растворе диметилсульфоксида (ДМСО). Волна / представляет собой анодную ветвь единой обратимой катодно-анодной волны, катодная ветвь которой полностью аналогична волне восстановления исходного вещества в анион-радикалы на дисковом электроде. Это с несомненностью доказывает принадлежность волны / процессу окисления анион-радикалов восстанавливаемого соединения. Анодная волна II характеризует окисление димерных карбанионов или, что более вероятно, их монопротонированной формы КгН- Подобно анион-радикалам, частицы R2 " также нестабильны и претерпе- [c.239]

КОРИЧНАЯ КИСЛОТА ( З-фенилакриловая ки СбН5СН=СНСООН, 133°С, t, n ЗОО С d l,24 i очень плохо раств. в воде, раств. в сп., эф., бензоле, ледяно уксусной к-те, S2. Получ. конденсацией бензальдегида ( ацетоном с 1юслед. окислением бензальацетона НСЮ. Пр мен. в синтезе (3-бромстирола, эфиров, используемых Ю1 душистые в-ва и фиксаторы запаха в парфю> ерии. [c.276]

Коричные кислоты, являясь предшественниками кумаринов, выполняют такую же роль и по отношению к лигна-нам. Путь их превращения состоит из следующих этапов коричные кислоты (кумаровая, феруловая, синаповая) этерифицируется коэнзимом А, а полученные 3-эфиры восстанавливаются до соответствующих коричных спиртов второй этап представляет собой окислительное сочетание двух спиртовых молекул с последующей внутримолекулярной этерификацией, образующей тетрагидрофурановые фрагменты (схема 8.4.11). Интересным и в какой-то степени ключевым моментом в приведенной схеме является акт селективного образования радикальной частицы на примере кониферилового спирта видно, что при действии окислителей окисление фенольного гидроксила (а оно всегда предпочтительно) ведет к образованию п-хиноидной структуры и сопряженного с ней радикального центра. Другого пути здесь и не видно. Интригующим аспектом этой же схемы, по причине его неясности, является акт димеризации радикальных [c.221]

При биосинтезе растительных поликетидов с различными стартовыми замещенными циннамоил-КоА исходная коричная кислота образуется из фенилаланина путем элиминирования аммиака под действием лиазы. Окисление бензольного кольца обычно происходит после этой стадии. Таким образом, свободные кислоты in vivo являются нормальными предшественниками обязательной стадией процесса является их активация до соответствующих ацил-КоА, которая во многих важных случаях может определять скорость всего процесса биосинтеза. В синтезе поликетидов иногда учас-ствуют и другие типы ацил-КоА, обычно также образующиеся из свободных кислот природа их очень разнообразна, поэтому в данном обзоре рассмотреть их невозможно. [c.416]

В микроорганизмах некоторые гидроксибензойные кислоты образуются по шикиматному пути из промежуточных соединений неароматического характера, однако в высших растениях подобный путь биосинтеза гидроксибензойных кислот не доказан (за исключением синтеза галловой кислоты). Гейссман и Хинрайнер [89] первыми высказали мысль о биосинтезе замещенных бензойных кислот в результате р-окисления коричных кислот и экспериментально подтвердили свое предположение, используя метод меченых атомов. Основываясь на результатах этой работы, Зенк [90] и другие авторы установили метаболнтические пути общей схемы биосинтеза гидроксибензойных кислот в результате деградации соответствующих коричных кислот (схема 49). Подобные предположения оказались полезны и при изучении путей биосинтеза соответствующих альдегидов, спиртов и фенилуксусных кислот [6]. Механизм биосинтеза галловой кислоты (73) в настоящее время еще не выяснен, хотя имеются экспериментальные доказательства существования, по крайней мере, трех путей ее биосинтеза (схема 50) [91—93]. Результаты этих исследований показывают ограничения и слабые стороны метода меченых атомов, обычно используемого для установления путей биосинтеза в высших растениях, так как, по мнению авторов, маловероятно, чтобы все эти [c.714]

Этот тип гидроксилирования отражает разное биосинтетическое происхождение двух колец (схема 67) [96]. Более полное обсуждение этого аспекта химии флавоноидов можно найти в других публикациях. Здесь достаточно сказать, что углеродный скелет образуется при поликетидном биосинтезе из одного остатка коричной кислоты и трех остатков уксусной кислоты. Циклизация цепи поликетона дает кольцо А, т. е. его три кислородные функции происходят из карбонильных групп ацетатов. Кислородные функции кольца В образуются при окислении, на что расходуется молекулярный кислород (часть гидроксильных групп может быть введена еще до образования гетероцикла). Скелет изофлавонов происходит из структуры (105) путем миграции на последующей стадии биосинтеза кольца В из положения 2 в положение 3. [c.105]

Отсутствие свободной гидроксильной, группы в беизольном кольце (например, в коричной кислоте), блокировка гидроксильных групп этерификацией (как в монометиловом эфире эвгенола) или образование глюкозида (как в кониферине) ингибировали пероксидатное образование лигнина (об окислении п-крезола пероксидазой см. Вестерфилд и Лоу [205]). [c.766]

При окислении в тщательно контролируемых условиях гликоли образуются с относительно высокими выходами. В качестве примеров препаративных синтезов можно указать на окисление изобутилена в несилш-диметилгликоль и коричной кислоты в ди-оксигидрокоричную кислоту [c.272]

При окислении бензальацетона бро.мноватистокислым натрием или хлорной известью и содой с хорошим выходом получается коричная кислота [c.390]

При метилировании фуранокумаринов с помощью щелочного раствора диметилсульфата [28] раскрывается кумариновое кольцо и образуется метиловый эфир о-метоксикоричной кислоты. Последний в результате гидролиза до коричной кислоты и последующего окисления перманганатом калия дает о-метоксибензойную кислоту с одновременным расщеплением фуранового кольца. Прежде чем применять эти методы деструктивного окисления, необходимо метилировать оксифуранокумарины диазометаном. [c.14]

Синильная кислота, обычно содергкащаяся в небольших количествах в отходяш,их газах при делигнификации растительного сырья, образуется из лигнина Роутала и Севон [145] отмечали образование H N одновременно с Oj, а так как количество этих газов увеличивается синхронно и максимумы их образования наблюдаются одновременно, то авторы предположили, что образование синильной кислоты происходит вместе с окислением боковых цепей молекул лигнина Эти же авторы изучали образование синильной кислоты на модельных соединениях На основании того, что эвгенол, коричная кислота, амилен при взаимодействии с разбавленной азотной кислотой давали лишь следы синильной кислоты, а при добавлении нитрита натрйя ее выходы значительно возрастали, они пришли к выводу, что источниками ее образования являются непредельные соединения [c.57]

Формиат, муравьиная и коричная кислоты, формальдегид. Взаимодействие КМПО4 и формиата обстоятельно изучено Штаммом [5]. Лучше всего титровать известные количества КМПО4 раствором формиата в присутствии Ва -ионов в щелочной среде (1—3 г NaOH на каждые 40 жл раствора). При приближении к точке эквивалентности к раствору прибавляют немного Ni(N0g)2, чтобы увеличить скорость реакции окисления, а затем продолжают титрование до обесцвечивания. [c.14]

Эта реакция обсуждается в гл. 2, посвященной аллильному окислению. К тому же процессу -окисления алкиларома-тических углеводородов относится одностадийное превращение коричной кислоты в бензойную под действием Sporobolomy es roseus при метаболизме фенилаланина [9]. [c.151]

Необычным образом протекает процесс окисления No ardia sp. пропилбензола до коричной кислоты, требующий обязательного наличия соокислителя (гл. 7). Эта реакция отчасти включает формальный процесс дегидрирования [35]. [c.162]

КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (3-фенилакриловая к-та) СвН5СН=СНСООН, ш. 133 С, ( щ, 300 С й 1,2475 очень плохо раств. в воде, раств. в сп., эф., бензоле, ледяной уксусной к-те, СЗа. Получ. конденсацией бензальдегида с ацетоном с послед, окислением (кнзальацетона НС10. Примен. в синтезе (З-бромстирола, эфиров, используемых как душистые в-ва и фиксаторы запахи в парфюмерии. [c.276]

Н. И. Кобозев [35], изучая действие различных ядов на платиновую чернь при разложении перекиси водорода, установили, что активны только 30—35% поверхностных атомов платины эта величина в точности совпадает с числом атомов Р1( ), обладающих двумя песнаренными валентными электронами (30%) Д. В. Сокольский [21, 37] исследовал действие различных ядов на скелетный никелевый катализатор ири гидрировании коричной кислоты. Бы.ло найдено, что число активных атомов составляет 10—15% от всех поверхностных атомов. Это количество, хотя и меньше числа атомов N1(4), но совпадает с ним по порядку величины. При этом следует учесть, что разложение перекиси водорода проходит на единичном активном атоме РЬ [29, 30], т. е. активными могут быть все поверхностные атомы Р1(4). Гидрирование же осуществляется на дублетном активном центре N1(4) — N1(4), а такие дублеты по чисто геометрическим причинам могут образовать не все поверхностные атомы N1(4), т. е. количество атомов N1(4), проявляющих каталитическую активность, должно быть меньше общего числа поверхностных атомов N1(4). При окислении этилового спирта на платиновой черни [35] число активных атомов также меньше количества атомов Р1(4). Поэтому данные Сокольского надо считать хорошим подтверждением развиваемых здесь взглядов. [c.177]

Вильям Генри Перкин (William Henry Perkin, 1838—1907) родился в Лондоне. Учился у А. Гофмана в Лондонском королевском химическом колледже-В 1856 г., работая в домашней лаборатории над синтезом хинина, получил при окислении анилина первый синтетический органический краситель—мовеин. Вскоре он открыл фабрику для производства этого красителя, а позднее по. лучил другие красители, в том числе ализарин. В 1874 г. прекратил коммерческую деятельность и посвятил себя исключительно исследовательской работе. Открыл реакцию, названную его именем, синтезировал кумарин и коричную кислоту. Изучал зависимость между химическим строением и физическими свойствами веществ, в частности вращение плоскости поляризации света в магнитном поле. За выдающиеся заслуги в области науки и промышленности удостоен многих наград. Американская секция общества химической промышленности учредила медаль Перкина, ежегодно присуждаемую за лучшие достижения в а мериканской химической промышленности. [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология