Электрофильное замещение бромирование

Напишите уравнения реакций электрофильного замещения для бензойной кислоты 1) прн бромировании, 2) нитровании, 3) сульфировании. Назовите образующиеся соединения. [c.182]

Оказалось, что в таких реакциях электрофильного замещения, как нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола, изотопный эффект практически отсутствует. Это позволяет однозначно считать, что названные реакции протекают по двухстадийному механизму и, следовательно, присоединение электрофильной частицы и отщепление протона происходят неодновременно. При этом лимитирующей стадией всего процесса является образование карбокатиона, когда еще не затрагивается связь Аг—Н. [c.315]

Хлорирование и бромирование ведут в присутствии катализаторов — треххлористого железа, треххлористого алюминия, трехфтористого бора и др. Хлорирование бензола протекает по ионному механизму и относится к числу реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Катализатор способствует образованию хлор-катиона, который и является хлорирующим агентом [c.66]

Расположите в порядке возрастания реакционной способности в условиях электрофильного замещения бензол, нафталин, тиофен, пиридин. Напишите реакции бромирования каждого соединения. Укажите условия их проведения. [c.211]

Напишите для бензойной кислоты уравнения реакций электрофильного замещения—бромирования, нитрования, сульфирования. Назовите образующиеся соединения. [c.81]

Отметьте сходство и различие в свойствах пиридина и бензола. Объясните малую активность пиридина в реакциях электрофильного замещения и повышенную активность в реакциях нуклеофильного замещения. Приведите следующие реакции пиридина а) бромирования б) нитрования в) сульфирования [c.209]

Какие из приведенных соединений вступают в реакцию бромирования и другие реакции электрофильного замещения быстрее и какие медленнее по сравнению с бензолом [c.88]

Реакции электрофильного замещения. В реакциях с электрофильными реагентами наиболее уязвимыми в нафталине являются положения 1, 4, т. е. концевые атомы диенового звена. Электрофильное замещение часто сопряжено с присоединением. Так, на первой стадии бромирования происходит присоединение молекулы брома, а затем отщепляется НВг [c.275]

Сравните реакционную способность бензола и фенола в реакциях электрофильного замещения. Приведите реакции нитрования, бромирования, сульфирования и нитрозирования фенола. Действием каких реагентов и в каких условиях осуществляются эти реакции [c.168]

В заключение следует отметить, что пиридин бромируется в исключительно жестких условиях, причем заместитель направляется в р-положение. Это можно объяснить следующим образом. Несмотря на то что реакцию бромирования в отличие от реакций нитрования и сульфирования проводят в отсутствие протонных кислот и реакции электрофильного замещения не предшествует протонирование атома азота и образование соли пиридиния с дезактивированным ароматическим кольцом, все равно и в данном случае наблюдается аналогичная дезактивация. [c.379]

В табл. 7.3 приведены условия реакций электрофильного замещения для типичного активированного пиримидина — урацила. Все перечисленные реакции идут по положению 5. Хотя урацил нитруется по механизму электрофильного замещения, бромирование в водном растворе протекает через промежуточное образование продукта присоединения 18 [35]. [c.313]

Оптически активные трис-ацетилацетонаты хрома, кобальта, родия вступают в реакции электрофильного замещения хлорирования, бромирования, нитрования. В этих реакциях хелатное кольцо ведет себя как ароматическая система. Оптическая активность в этих превращениях сохраняется. [c.672]

Относительная реакционная способность пятичленных гетероциклических систем была количественно изучена с помощью кинетических методов [4]. Для ряда реакций определены относительные скорости электрофильного замещения в положение 2 (табл. 18.4.1). Вследствие осложнений, имеющих место при бромировании незамещенных гетероциклов, в этой реакции были использованы 2-мет-оксикарбонильные производные. Сравнение этих данных с известными скоростями бромирования тиофена и бензола дает следующие значения факторов парциальной скорости для положения 2 [c.118]

Реакции электрофильного замещения (бромирование, нитрование) протекают гораздо легче, чем у бензола. [c.328]

Незамещенные диазины значительно более устойчивы к реакциям электрофильного замещения, чем пиридин, и не вступают в реакции нитрования и сульфирования. Однако бромирование пиримидина в положение 5 осуществляется легче, чем у пиридина. Бромирование пиразина и пиридазина не описано. Значительное влияние на эти реакции оказывает наличие алкильных заместителей например, хлорирование 2-метилпиразина по третьему углеродному атому протекает в неожиданно мягких условиях. Неизвестно, впрочем, происходит ли в данном случае прямое электрофильное замещение или реакция присоединения-отщепления. В целом имеются только весьма отрывочные сведения об относительной реакционной способности диазинов и их алкилпроизводных в реакциях электрофильного замещения. [c.141]

Реакции электрофильного галогенирования ароматических углеводородов подчиняются всем основным закономерностям реакций электрофильного замещения. Бромирование бензола проводят при комнатной температуре в присутствии железных стружек (превращающихся в процессе реакции в бромное железо) [c.109]

Запишите подробно, по стадиям, механизм реакции электрофильного замещения в бензольном ядре на примере бромирования бензола в присутствии катализатора. Какова роль катализатора [c.35]

Опыт 88. Бромирование фенола. Фенол содержит сильный электроно-донорный заместитель (ОН-группу), обладающий +М-эффектом и повышающий активность кольца, что способствует облегчению реакции электрофильного замещения. Бромирование проходит в о- и п-ноложениях по отношению к ОН [c.279]

При 300° бромирующим агентом (как и в других реакциях галоиди-ровяния ароматических и гетероциклических соединений) является бром-катион, и бромирование представляет собой реакцию электрофильного замещения при высоких же температурах (порядка 500°) бромирующим агентом является уже атомарный бром и реакция протекает как радикальное замещение. [c.189]

По отношению к кетону это электрофильное замещение, протекающее по механизму, сходному с механизмом бромирования кетонов (реакция 12-4). [c.232]

Роль стадии отщепления протона от ст-комплекса в реакциях электрофильного ароматического замещения может быть выявлена при изучении первичного кинетического изотопного эффекта (КИЭ) водорода. Как указывалось в разделе 13.1, для многих реакций электрофильного замещения изотопный эффект отсутствует. Например, изотопный эффект не наблюдался при нитровании, хлорировании, бромировании и алкилировании по Фриделю—Крафтсу ароматических соединений самой разнообразной структуры. Ацилирование аренов характеризуется чрезвычайно низким КИЭ (ку /кц= 1,1-1,3). С другой стороны, изотопный эффект имеет заметную величину при сульфировании, азосочетании и в некоторых других реакциях. [c.409]

Одной из реакций электрофильного замещения, характерной для пиридина, является бромирование. Напишите уравнение этой реакции. [c.340]

Электрофильное замещение. Гидроксильная группа относится к ориентантам первого рода и поэтому облегчает электрофильное заме-прение. В моноядерных фенолах заместители вступают в орто- и пара положения. Особенно легко осуществляется бромирование фенола [c.315]

Бромирование адамантаиа сильно катализируется льюисовскими кислота ми, 1Н0 не инициируется светом или перекисями. Следовательно, реакция протекает как электрофильное замещение, а не по радикальному механизму (Штеттер, 1960). При этом атакуются только третичные положения, благодаря чему с высоким выходом могут быть получены 1,3,5-трибром- и 1,3,5,7-тетрабромадамантаны. [c.60]

Электрофильное нитрование и бромирование N-оксидов пиридина может быть селективно проведено по положению 4 [234] при реакции с самим N-окси-дом пиридина [235]. В тех случаях, когда N-оксвды пиридинов протонируются, первоначально электрофильное замещение проходит аналогично пиридину и пиридиниевым катионам по -положению [236], в то время как меркурирование приводит к образованию продукта а-замещения [237] [c.142]

Образование соединений X можно объяснить реакцией восстановительного бромирования III под действием бромистого водорода, выделяющегося при прямом бромировании III. Из сложной смеси продуктов бромирования циклического ацилгидроксиламина 1V6 была выделена только Ы-2,4-д1 бромфенил-М -метилмочевина, в то время как IVa, являющееся сильной кислотоГг (рКл =4,27 0,01), не бромируется в аналогичных условиях, что, видимо, обусловлено сильным дефицитом электронов во всей молекуле соединения и, следовательно, дезактивацией фенильпого кольца в реакциях электрофильного замещения. Бромирование гетероцикла IVa удалось провести только в условиях синтеза N-бромсукцинимида i действием брома в щелочной среде ii i. холоду [c.71]

Поэтому все три реакции электрофильного замещения имеют ииди-яидуальпые особенности. В реакции бромирования в неиолярных растворителях вторая молекула галоида требуется, по-видимому, чтобы помочь разорвать связь бром—бром. При реакции сульфирования трехокисью серы в иитробензоле вторая молекула трехокиси серы требуется для раз- [c.452]

Имидазол настолько легко взаимодействует с бромом, что остановить реакцию на стадии монобромирования даже при недостаточном количестве брома не удается [215, с. 50]. Бромирование идет вначале по положениям и 5, а затем по положению 2 и заканчивается образованием 2,4, 5-трибромИмиДазола. 4(5)-Бромимидазол предложено получать из 2, 4, 5-трибромимидазола восстановлением его сульфитом натрия [356]. Об электрофильном замещении в ряду имидазолов см. обзоры [214—216]. [c.111]

Химические свойства. Для фурана характерны следующие реакции электрофильного замещения нитрование [СНзСООМОг, (СНзС0)20, 5°С], сульфирование (СвНбЫ-ЗОз, диоксан, 100°С), бромирование (Вгг, диоксан), хлорирование (СЬ, [c.511]

Какие монозамещенные антрацена (а-, р- или мезо-) легче всего образуются при реакциях электрофильного замещения Объясните это на примерах бромирования и нитрования антрацена. [c.41]

Зная характер эффектов, сведенных в этой краткой таблице, можно теперь довольно точно предсказать ход сотеи различных реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду. Так, например, можно предвидеть, что бромирование нитробензола будет давать главным образом мета-изомер, причем реакция будет идти медленнее, чем бромирование самого бензола в действительности для того, чтобы эта реакция вообще прошла, требуются довольно жесткие условия. Можн также предсказать, что нет- [c.334]

Электрофильная атака протекает легче при наличии алкильных заместителей в пироновом цикле, особенно благоприятно присутствие гидроксильной группы в положении 4. Однако в отсутствие такой активации электрофильное замещение идет лишь в жестких условиях, и вопрос о том, происходит ли присоединение или замещение, требует детального рассмотрения, как, например, в случае бромирования (схема 4). Хотя конечный продукт (22) соответствует электрофильному замещению, на самом деле он образуется через промежуточный днбромид (21), являющийся продуктом электрофильного присоединения. [c.44]

Дифег илметан образует бесцветные кристаллы (т. пл. 27 X) с апельсиноподобным запахом. В реакциях электрофильного замещения он ведет себя подобно бифенилу. Благодаря электроноакцепторному действию фенильных групп, атомы водорода метиленовой группы очень реакционноспособны и поэтому замещаются при бромировании. При действии хромовой кислоты происходит окисление до бензофенона [c.272]

Электрофильное замещение в 3-гидроксипиридине проходит либо по положению 2, либо по положению б так, нитрование приводит к З-гидрокси-2-нит-ропиридину [136], реакция Манниха также идет по положению 2 [137], а иодирование — по положению 6 [138] (следует отметить, что бромирование 2-метоксипиридина проходит по положению 5 [139]). [c.127]

Как и производные бензола, электронодонорные заместители в которых облегчают электрофильное замещение, 2-аминопиридин бромируется в положение 5 в уксусной кислоте даже при комнатной температуре, причем продукт бромирования нитруется также при комнатной температуре с образованием 2-ами-но-5-бром-З-нитропиридина [159]. Хлорирование 3-аминопиридина приводит к З-амино-2-хлорпиридину [160]. Нитрование аминопиридинов в кислых средах также идет относительно легко и для 2- и 4-изомеров проходит селективно по р-положению. Изучение процесса нитрования диалкиламинопиридинов показало, что нитрованию подвергается протонироанный пиридин [161]. [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология