Циклогептанон

Алициклические кетоны — циклогексанон, циклогептанон и циклооктанон (но не циклопентанон)—также конденсируются с 1,2-диметилгидразином и формальдегидом, образуя с хорошими выходами соответствующие Д -пиразолины [c.20]

Ациклические кетоны более склонны к образованию окисей, чем альдегиды, однако простейшие из них образуют значительные количества гомологов. В случае карбоциклических кетонов (и кетенов) обычно получается кетон с большим размером цикла и некоторое количество окиси. Этот метод фактически больше всего подходит для синтеза циклогептанонов и циклооктанонов. Циклогептанон образуется из циклогексанона с выходом 63% [32], а циклооктанон — из циклогептанона с выходом около 45% [32]. Этиловый спирт увеличивает скорость присоединения диазоалканов к цикло-гексанонам и повышает выход продукта, как показано ниже для одного случая [33] [c.156]

Реакция диазометана с циклическими кетонами приводит к расширению цикла. Например, из циклогексанона получается циклогептанон и в результате последующего взаимодействия его с еще одной молекулой диазометана — циклооктанон. Кроме кетонов образуются соответствующие эпоксиды [c.468]

Один из способов получения соединения циклогептанового ряда заключается в сухой перегонке кальциевой солн пробковой кислоты. При этом образуется циклогептанон, или суберон (т. кип. 180°), соединение с запахом мяты. [c.911]

Адипиновую и пимелиновую кислоты мо но превратить также в циклоиентанон и циклогексанои сухой перегонкой их кальциевых солей значительно худший выход получается при аналогичном превращении пробковокислого кальция в циклогептанон и азелаиновокислого кальция в циклооктаион. Девятичленные циклические кетоны этим путем совсем не образуются или получаются лишь в ничтожном количестве (см. также стр. 921 и сл.). [c.338]

Из циклогептанона и циклооктанона, напротив, образуются значительные количества соответствующих двухосновных кислот. [c.313]

Ненасыщенный углеводород циклогептанового ряда ци к л о г е п т а-триеп (тропил иди н) был впервые получеп Ладенбургом и Мер-лингом путем исчерпывающего метилирования тропидина (стр. 1073). Однако строение его было выяснено только после того, как Вильштеттер установил строение тропина и осуществил ступенчатое превращение циклогептанона в циклогептен, затем в циклогептадиен и, наконец, в циклогептатриен. Это превращение протекает следующим образом [c.911]

Циклогептанон образуется с выходом 57—65% при действии азотистой кислоты на 1-аминометилциклогексанол [c.112]

Однако логика выбора исходного соединения редко бывает столь прямолинейной. Гораздо чаще как раз неочевидные, нетривиатьные пути оказываются плодотворными. В связи с этим утверждением интересно сравнить два решения одной классической задачи начала XX столетия — синтеза тропинона (41) (схема 3.8), ключевого промежуточного продукта в синтезе алкалоида атропина. Решение задачи, найденное Вильштеттсром [7а] основывалось на анализе структуры 41 как производного циклогептанона (что очевидно). Такой подход [c.303]

Приведенные выше примеры ясно показывают, что очевидное структурное родство целевого соединения и его возможных предшественников (как в сходстве тропинона с циклогептаноном у Вильштетгера) совсем не обязательно ведет к наилучшей стратегии синтеза. Тщательный анализ целевой структуры, обшей картины расположения и характера ее функциональных групп может привести к разработке нетривиальной и гораздо более эффективной альтернативы. [c.305]

Келлоу (1960) синтезировал маточное вещество в девять стадий, исходя из азелаиновой кислоты, а Барбье (1960) осуществил этот синтез в четыре стадии, исходя из циклогептанона. [c.625]

Изофорон в обычных условиях с акрилонитрилом не реагирует 221. в патентах имеются указания, что в реакцию цианэтилирования вводились циклогептанон, циклооктанон и их гомологи, но подробностей не приведено 229,232 циклических кетонов, сод( ржащих в цикле гетероатом, описано цианэтилировя [c.91]

Эти соединения очень часто лишь ограниченно растворимы в растворе реагентов. Их образование служит удобным методом отделения карбонильных соединений от других веществ после отделения карбонильное соединение регенерируют кислотой или основанием. Большинство альдегидов, метилалкилкетонов, циклогептанон и циклические кетоны с меньшим размером цикла образуют аддукты. [c.267]

Нитроциклогептанон (79% из 0,115 моля циклогептанона и О, 115 моля амида калия в 300 мл жидкого аммиака в течение 2 ч с последующим добавлемием в течение 10 мин 0,21 мэля амялнигра-та, выпариванием аммиака и добавлением уксусной кислоты при 0°С) [191. [c.494]

О. п. можно применять к полициклич. соед. с циклогек-саноновым фрагментом в молекуле, к циклобутанонам, цпклопентанонам и циклогептанонам, а также к кетонам [c.405]

Субероа (циклогептанон) даст с мононадеерной кислотой пере- . кись суберона, которая кристаллизуется -из эфира п пиде ромби- ческих пластинок с т. плэел. 99—100". [c.360]

Циклогексаметилентетразол [47]. Раствор 12 г (0,101 моля) циклогептанона и 11,5 г (0,267 моля) азотистоводородной кислоты в. 280 мл бензола прибавляют в течение 45 мин. при перемешивании и охлаждении льдом к смеси 60 мл концентрированной серной кислоты и 100 МА бензола. Реакционную смесь, имеющую коричнева-тозелеиый цвет, разбавляют льдом и ледяной водой. Бензольный слой практически не содержит продукта реакции. Сернокислотный слой подщелачивают едким натром и тщательно извлекают эфиром. Кристаллическое вещество перегоняется при 135—140°/0,1 мм и после перекристаллизации нз бензола плавится прн 66—68°. [c.315]

Поразительным примером такого несоответствия является реакция с циклогептаноном, в результате которой образуется исключительно полуэфир цнклогептенилянтарной кислоты (XIV ге = 4), прн омылении которого получается только двухосновная киспота (XV л == 4) [28]. [c.14]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.81 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.273 ]

Органические синтезы. Т.2 (1973) -- [ c.0 ]

Органические реакции Сб.6 (1953) -- [ c.14 , c.48 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.303 , c.305 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.344 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.18 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.18 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.344 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.71 , c.195 , c.196 , c.275 , c.376 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.181 , c.648 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.58 ]

Интерпретация масс-спекторов органических соединений (1966) -- [ c.38 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.325 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.550 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.483 , c.795 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.220 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.478 , c.486 , c.536 , c.538 , c.539 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.174 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.234 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.540 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.309 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.257 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.483 , c.795 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.304 ]

Основы химии карбанионов (1967) -- [ c.60 , c.61 ]

Растворители для лакокрасочных материалов (1980) -- [ c.150 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.2 , c.178 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.232 , c.236 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.181 , c.260 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.454 , c.592 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.259 , c.260 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.465 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.454 , c.592 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.359 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.142 , c.294 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология