Суберон

В. В. Марковников впервые синтезировал суберон. [c.656]

Исследование свойств алициклов со средним размером кольца долгое время было затруднено вследствие их трудной доступности Большинство методов синтеза, которые давали хорошие результаты в применении к циклопентанам и циклогексапам, оказались непригодными для получения алициклов среднего размера Так, сухая перегонка кальциевых, бариевых и ториевых солей двухосновных кислот может быть использована только для синтеза циклогептанона (суберон), циклоалканоны же с большим размеро кольца приготовить таким путем не удается [c.18]

Получение. Вильштеттер подтвердил предложенную им формулу, получив тропин из суберона [1] синтез тропина был проведен в четырнадцать стадий и явился одним из замечательных достижений синтетической химии. Шестнадцатью годами позже Робинсон обнаружил, что тропинон можно рассматривать как производное трех простых веществ — янтарного диальдегида, метиламина и ацетона, — образующееся при удалении двух молекул воды [2]. [c.288]

Один из способов получения соединения циклогептанового ряда заключается в сухой перегонке кальциевой солн пробковой кислоты. При этом образуется циклогептанон, или суберон (т. кип. 180°), соединение с запахом мяты. [c.911]

Если циклогептан пропускать при высокой те.мпературе (225°) над восстановленным никелем пли энергично нагревать с иодистоводородной кислотой, то происходит сужение кольца и образуются метилцикло-гексан и диметилциклЬнентан. Поэтому суберон нельзя непосредственно восстановить иодистоводородной кислотой до углеводорода. [c.911]

Ранее уже было рассмотрено взаимодействие циклоалканонов с диазометаном Эта реакция, сопровождающаяся расширением цикла, могла бы быть удобным методом синтеза циклоалканонов со средним размером кольца из доступных циклопентанона и циклогексанона Ранее отмечалось, что последние при обработке диазометаном (в эфирном растворе) без осложнений превращаются в суберон При использовании избыточного количества диазометана этим путем с удовлетворительным выходом мо сет быть получен также и циклооктанон Однако циклоалканоны с размером кольца Сд—С12 получить этим методом практически невозможно В то же время было установлено, что в присутствии хлорида лития и каталитических количеств трифторида бора (с успехом могут также быть использованы хлориды цинка и алю- [c.19]

Циклогептанон суберон СЬ" С,НпО 112,17 масл. ж. 0,9491 -21 63-64 179,5 1,4598 т.р л. р. р- [c.1096]

Структурные формулы 13 и сл., 27 Стюарта модели 132 Субериловый спирт 911 Суберон 338, 911 [c.1200]

Какие исходные вещества необходимы для синтеза с помощью диазометана следующих соединений а) циклопропан б) циклобутанон в) циклогеп-танон (суберон) г) л-хлоранизол д) метиловый эфир р-гидроксимасляной кислоты. [c.116]

Субероа (циклогептанон) даст с мононадеерной кислотой пере- . кись суберона, которая кристаллизуется -из эфира п пиде ромби- ческих пластинок с т. плэел. 99—100". [c.360]

В условиях реакции Трофимова (90-140°С) из оксимов 7 циклогексанона [98], 2-метилциклогексанона [63], циклогептанона (суберона) [99], циклооктанона и циклододеканона [100] получены соответствующие пирролы 8 (Я2 = Н) 4,5,6,7-тетрагироиндол, 7-метил-4,5,6,7-тетрагидроиндол, 4,5,6,7,8-пентагидро-1Я-цикло-гепта[6]пиррол, 4,5,6,7,8,9-гексагидро-1Я-циклоокта[6]пиррол, 4,5,6,7,8,9,10,11,12, [c.355]

Циклизацией с ПФК получены многие замещенные бензосубероны по этому методу особенно успешно осуществлен синтез метоксибензосуберонов. Данные о метилбензо-суберонах приведены в табл. 2, о метоксибензосуберонах— в табл. 3. [c.65]

Описаны и другие случаи замыкания цикла при действии ПФК с образованием суберона ряда фенантрена [88], кето-гидробензазулена [3] и производного бензоциклогексанцикло-гептанона [4]. ПФК использовалась также при получении промежуточных продуктов синтеза колхицина [69]. [c.65]

Этим способом могут быгь синтезированы с хорошими выходами циклопентанон, циклогексанон и, несколько хуже, суберон (циклогептанон). Кетоны с большим числом атомов в цикле получаются с очень малыми выходами трех- и четырехчленные циклы этим путем получить не удается. [c.543]

Соединения циклогептанового ряда синтезируют одним из общих методов циклизации или расширением шестичленных циклов до семичленных. Например, суберон (циклогептанон) можно получить либо из производных пробковой кислоты (стр. 577), либо действием диазоме тана на циклогексанон при освещении [c.571]

Интересно отметить, что и в этой реакции циклопентаноь оказывается менее активным, чем циклогексанон-последний реагирует в два раза быстрее По этой причине получить циклогексанон из циклопентанона реакцией с диазометаном не удается-всегда получается суберон (циклогептанон) - продукт расширенш циклогексанового кольца [c.61]

Научные исследования посвящены теоретической органической химии, органическому синтезу и нефтехимии. Получил (1862—1867) но-ные данные об изомерии спиртов и жирных кислот, открыл окиси ряда олефиновых углеводородов, впервые синтезировал галоген- и оксипроизводные изомеров масляной кислоты. Результаты этих исследований послужили основой его учения о взаимном влиянии атомов как главном содержании теории химического строения. Сформулировал (1869) правила о направлении реакций замещения, отщепления, присоединения по двойной связи и изомеризации в зависимости от химического строения (правила Марковникова). Показал особенности двойных и тройных связей в непредельных соединениях, заключающиеся в большой прочности их по отношению к ординарным связям, но не в эквивалентности двум и трем простым связям. Совместно с сотрудником Г. А. Крестовниковым впервые синтезировал (1879) ци-клобутандикарбоновую кислоту. Исследовал (с 1880) состав нефти, заложив основы нефтехимии как самостоятельной науки. Открыл (1883) новый класс органических веществ — нафтены. Показал, что наряду с гексагидробензольными углеводородами Вредена существуют углеводороды ряда циклопентана, циклогептана и других циклоалканов. Доказал существование циклов с числом углеродных атомов от 3 до 8 впервые получил (1889) суберон установил взаимные изомерные превращения циклов в сторону как увеличения, так и уменьшения числа атомов в кольце открыл (1892) первую реакцию изомеризации циклических углеводородов с уменьшением цикла (циклогептана в метилциклогек-сан). Ввел много новых экспериментальных приемов анализа и синте- [c.325]

Основные научные исследования связаны с решением общих проблем органической химии и синтезом простейших углеводородов. В 1862—1863, изучая продукты перегонки нефти и каменного угля, нашел, что предельные углеводороды следует рассматривать как основу, из которой образуются все другие классы органических соединений. Установил (1864) тождественность водородистого этила и диметила, показав, что полученные Э. Франклендом свободные спиртовые радикалы в действительности являются молекулами этапа. Доказал (1868), что все четыре валентности углерода одинаковы. Исследовал природу суберона (1874—1879) и реакции превращения розоловой кислоты — аурина в розанилин и трифенил-п-роза-нилин (1879). Занимался систематизацией органических соединений [c.577]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.273 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 1 (1934) -- [ c.19 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.168 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 3 (1930) -- [ c.126 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.279 , c.288 , c.294 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.279 , c.288 , c.294 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.550 ]

История химии (1975) -- [ c.383 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.309 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.0 ]

История химии (1966) -- [ c.365 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.464 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.510 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.104 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.369 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология