Энантиомеры проекционные формулы Фишера

Первый из них — оптическая (зеркальная) изомерия. Чаще всего причиной такой изомерии служит асимметрический атом углерода — так называют С-атом, связанный с четырьмя разными заместителями. Оптическая изомерия проявляется в этом случае в существовании пары оптических антиподов (энантиомеров), для условного изображения которых на плоскости пользуются так называемыми проекционными формулами Фишера. Ход их построения приведен на примере постепенного перехода от модели к условным формулам двух антиподов молочной кислоты (рис. 9). [c.73]

Ниже проекционные формулы Фишера ряда энантиомеров сопоставлены с соответствующими клиновидными проекциями. [c.187]

Если молекула имеет два или более хиральных центра, то конфигурация каждого из них указывается отдельно. Примером может служить винная кислота, которая занимает видное место в истории стереохимии. Проекционные формулы Фишера для двух энантиомеров следующие [c.88]

Для изображения оптических изомеров (энантиомеров) обычно используют формулы Фишера (1а) — (1г), показанные ниже на примере одного из энантиомеров молочной кислоты. Для перехода от модели одного из энантиомеров молочной кислоты к формуле Фишера, надо ориентировать тетраэдр таким образом, чтобы горизонтальная пара связей была обращена к наблюдателю, а вертикальная — удалена от него. Очевидно, что при этом возможны разные ориентации на тетраэдр можно смотреть с разных сторон. В результате одна модель может дать двенадцать ( ) внешне непохожих друг на друга проекционных формул Фишера. Существуют, однако, определенные правила в случае гидроксикислот вверху помещают карбоксильную группу, а углеродную цепь располагают сверху вниз. Это расположение переносят на плоскость бумаги. [c.12]

Проекционные формулы Фишера. Для изображения энантиомеров на плоскости используют проекционные формулы Фишера, называемые иногда просто проекциями Фишера. На плоскость бумаги проецируется тетраэдр. В зависимости от того, как он повернут в трехмерном пространстве и каким его видит наблюдатель, для одного и того же соединения может быть получено несколько проекций. Поэтому руководствуются определенными правилами. Углеродную цепь располагают вертикально таким образом, чтобы вверху оказалась старшая группа. Например, у гидроксикислот (см. рис. 3.14, а) принято располагать тетраэдр так, что наверху оказывается карбоксильная группа, а на горизонтальном ребре, повернутом к наблюдателю, располагаются атом водорода и гидроксильная группа (или галогены, аминогруппа и т. п. у других гетерофункциональных кислот). Хираль-ный атом углерода, находящийся в центре тетраэдра, переносится на плоскость в точку пересечения горизонтальной и вертикальной линий и не обозначается символом. Расположенные по горизонтали заместители направлены к наблюдателю, а по вер- [c.73]

Аналогичное графическое изображение с-энантиомеров простых альдоз, содержащих от трех до шести атомов углерода, приведено на рис. 11.3 в виде проекционных формул Фишера. Буква 0 (гл. 2) указывает, что конфигурация асимметрического центра, наиболее удаленного от альдегидной группы, такая же, как у о-(+)-глицеральдегида. Все встречающиеся в природе обычные моносахариды принадлежат к о-ряду. [c.243]

Имея в виду пространственную ориентацию вертикальных и горизонтальных линий связей в проекционной формуле Фишера, с этой формулой можно обращаться как с тетраэдрической моделью и определять по ней тин энантиомера в / ,5-номенклатуре. Существует и более формализованная процедура определения абсолютной конфигурации по формуле Фишера. [c.191]

Энантиомер, в проекционной формуле Фишера которого идентичные или родственные группы расположены по одну сторону от вертикальной линии (главной углеродной цепи), а в проекционной формуле Ньюмена -заслоняют одна другую, называется эритро-энантиомером. [c.194]

Сформулируйте правила составления проекционных формул энантиомеров по Э. Фишеру и правила обращения с ними на бумаге. Приведите фишеровские проекции для соединений, указанных в задаче 219. [c.35]

В молекуле этой кислоты имеется один асимметрический атом углерода, поэтому соединение Б существует в виде двух оптических антиподов (энантиомеров). Проекционные формулы по Фишеру для этих стереонзомеров изображаются так [c.129]

Упражнение 17-14. Нарисуйте проекционные формулы Фишера для каждого из приведенных ниже соединений, имея в виду (в тех случаях, когда это необходимо), что D-и L-изомеры с двумя или большим числом асимметрических углеродных атомов всегда представляют собой не диастереомеры, а энантиомеры. Используется система глицеринового альдегида во всех случаях, за исключением специально оговоренного. [c.525]

Для изображения конфигурационных стереоизомеров на плоскости можно пользоваться стереохимическими формулами. Однако для стереоизомеров, содержащих асимметрические атомы, чаще применяют более удобные в написании проекционные формулы Фишера. Рассмотрим построение этих формул на примере глицеринового альдегида СН,(0Н)С Н(0Н)СН=0 (2,3-дигидроксипропа-наль), используемого в стереохимии в качестве конфигурационного стандарта. Тетраэдрические модели его энантиомеров (рис. 9.7, а) располагают в пространстве так, чтобы цепь атомов углерода оказалась в вертикальном положении, а атом с наименьшим номером (альдегидная группа) оказался вверху. Связи с неуглеродными заместителями (Н и ОН) должны быть направлены к наблюдателю (рис. 9.7, б). После этого осуществляют проецирование модели на плоскость. Символ асимметрического атома углерода в проекционной формуле опускается, под ним понимают точку пересечения вертикальной и горизонтальной линий (рис. 9.7, в). [c.302]

Энантиомер, в проекционной формуле Фишера которого идентичные или родственные группы расположены по разные стороны от вертикальной линии (главной углеродной цепи), называется трео-энантиомером. [c.194]

И группой — СНОНСООН. Молекулу этого типа обозначают иногда символом АА, где А означает асимметрический атом углерода. С первого взгляда кажется, что возможны четыре различных расположения на рис. 3-16 показаны модели и их фишеровские проекции. Действительно, первые две формулы представляют собой две активные формы, (—)- и (+)-винные кислоты, энантиомер-ные по отношению друг к другу. Однако третья и четвертая формулы представляют собой одну и ту же молекулу, так как одна формула может быть получена из другой вращением на 180 в плоскости бумаги, а такое вращение допустимо для проекционной формулы Фишера (ср. рис. 3-3). Они представляют собой одну и ту же неактивную молекулу это следует также из того факта, что молекула имеет плоскость симметрии (пунктирная линия). Таким образом, имеется винная кислота диастереомерная по отношению к активным формам, но сама по себе неактивная. Эту кислоту называют мезовинной. Все неактивные диастереомеры этого типа также называют мезоформами . [c.32]

Таким об разом, основное Т ребование, установленное Фишером, состоит в том, что горизонтальные линии представляют связи, расположенные выше плоскости бумаги, а вертикальные линии — связи, расположенные ниже плоскости бумаги. При обращении с такими формулами необходима определенная осторожность. Например, если повернуть проекционную формулу (+)-молочной кислоты ( рис. 2.10,в) на 90° или если поменять местами любые два заместителя, то полученная формула будет представлять не (-)-)-молочную кислоту, а ее энантиомер. [c.41]

Изобразите формулы стереоизомеров А и А", а также проекционные формулы по Фишеру энантиомеров Б (не принимая во внимание ( + )- и ( — )-конфигурацию]. [c.116]

Чтобы правильно установить относительную конфигурацию какого-либо энантиомера по его проекционной формуле, необходимо иметь в виду ряд правил пользования формулами Фишера. [c.188]

Сформулируйте правила составления проекционных формул по Э. Фишеру. Нарисуйте трехмерные и проекционные ( юрмулы энантиомеров глицеринового альдегида. Каковы правила пользования проекционными формулами [c.94]

Два изомера, являющиеся зеркальным изображением друг друга, называются энантиомерами. Они обладают одинаковыми физическими свойствами и различаются лишь направлением вращения плоскости поляризованного света. Для изображения пространственного строения молекул с асимметрическим атомом углерода можно использовать проекционные формулы Э. Фишера [c.127]

Выше два энантиомера в/пор-бутилового спирта (II и III) изображали с номош ью пространственных моделей, стремясь при этом показать тетраэдрическое расположение групп при асимметрическом углеродном атоме. Очевидно, что это неудобно, особенно для более сложных примеров. Необходимо поэтому располагать простым способом изображения, отражаюш им различие между оптическими изомерами. Для этой цели широко используются так называемые проекционные формулы Фишера с их помош ью энантиомеры епгор-бутилового спирта изображаются так, как это представлено формулами IV и V. [c.510]

Чтобы правильно установить относительную конфигурацию какого-ЯИбо энантиомера по его проекционной формуле, необходимо иметь в WHy ряд правил пользования формулами Фишера, правила пользования проекциями Фишера [c.33]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология