Иодгидрины

Иодгидрины получают путем постепенного введения иода в раствор ненасыщенного соединения в эфире в присутствии окиси ртути и небольшого количества воды . [c.563]

Хотя олефины были получены из хлор- и бромгидринов, однако иодгидрины дают лучшие выходы [101]. Этот метод образования олефинов представляет интерес потому, что, как и при дегидрогалогенировании галогенпроизводных (разд. А.2), элиминирование проходит стереоспецифично. Чтобы не пользоваться хлоргидрином [c.101]

Одновременно образуются иодгидрины (1—4%). [c.118]

Иодгидрины [4]. Олефины реагируют с И. в водном растворе в присутствии окисляющего агента, такого, как йодноватая кислота или кислород с азотистой кислотой, с образованием иодгидринов с [c.126]

Изучена реакция солей пиридина и его производных с эпи-иодгидрином и глицидолом в присутствии небольших количеств свободного основания. Предполагается, что процесс протекает по циклическому механизму, первым актом которого является нуклеофильное раскрытие эпоксидного кольца каталитическим количеством свободного основания [397]. [c.87]

Действием иодгидринов на натри й- зам еще н-ныв ацетиленовые углеводороды. КС=СМа+JRl -> Rs R - -NaJ [c.35]

II), который получают непосредственно из хлоркетона (1), английские исследователи исходили из окиси (III), которую превращали в иодгидрин (IV). Из последнего при действии хлористого олова, хлорокиси фосфора и пиридина получили 80—85% 3-метил-цис-пентена-2 (V). Аналогичным образом 3-метил-транс-пентен-2> получили с выходом 80—85% нз З-хлор-2-кетобутана в этом случае на первой стадии вместо метилмагнийбромида использовали этилмагнийбромид. При такой схеме предполагается, что алкильная группа реактива Гриньяра присоединяется преимущественно в [c.101]

С олефинами образуются дибензоаты соответствующих гликолей. Он предположил, что реакция протекает г две стадии с промежуточным образованием ацилированн9р6 иодгиДрина VII. В настоящее время установлено, чтд уммарная реакция представляет собой транс-присоединение. Вудворд [179], опираясь на ранние исследования Уинстейна и Баклса [174], показал, как превращение ацилированного иодгидрина VII в аци-лированный гликоль VIII может протекать с обращением конфигурации. В этом случае суммарная реакция представляет собой цыс-присоединение и может быть выражена следующей схемой [c.130]

Иодгидрин-а-тетраацетилглюкозы4,6 г бромгидрина нагревают до 100 (водяной пар) в запаянной трубке с равным весовым количеством иодистого натрия и 15 см ацетона в течение 7 час. По охлаждении содержимое трубки вымывают ацетоном, выпаривают всю смесь целиком, не фильтруя, досуха на водяной бане и из остатка выщелачивают натриевую соль водой. Нерастворимый в воде иодгидрин получают после перекристаллизации из 30 — 40 объемных частей метанола в чистом виде с выходом около 4,5 г. Температура плапления 182°. [c.310]

При нагревании бензоилхлорида с иодистым калием отгоняется бензоилиодид . Равным образом и хлоргидрин глик(шя переходит в иодгидрин гликоля, если первый растереть с хорошо измельченным иодистым калием до консистенции жидкой кашицы и смесь, при частом помешивании нагреть на водяной бане [c.447]

Подобно аммиачному остатку вводятся по описанному способу большей частью также алкиламинный и ариламинный остатки. См., например, реакцию обмена между иодгидринами и днметиламином с о<бра ванием диметиламиноэтанолов [c.461]

Элиминирование вицЛ- и -ОН-груии [3]. При взаимодействии иодгидрина (1) со свежеперегнанным Ф.х. в пиридине сиачалу при О , а затем при комнатной температуре [2,0 мин) с высоким выходом образуется бициклический олефии (2). Реакцию обычно применяют для синтеза олефинов. [c.601]

Присоединение элементов иодноватистой кислоты лучше всего достигается прибавлением необходимого количества иода к суспензии окиси ртути во влажном эфирном растворе ненасыщенного соединения. Эфир не должен содержать nnpfa. Если в качестве растворителя применять спирт, можно по этому способу получать эфиры иодгидринов. В присутствии же в эфирном растворе уксусного ангидрида получаются соответственные ацетаты иодгидринов 83. [c.38]

После высушивания и отгонки растворителя иодгидрин остается в виде масла, которое медленно закристаллнзовывается. Продукт, очищенный перекристаллизацией из петРолей Ного эфира, плавится при 42° [c.39]

Некоторое количество окиси ЬХУ1 найдено в продукте взаимодействия азотнокислого серебра и иодгидрина аллилбензола [90] [c.16]

Иодгидрины глицерина получают путем обменной реакции между хлоргидринами и иодидом натрия [c.26]

Основные научные работы относятся к стереохимии и биоорганической химии. Осуществил (1951) первый тотальный синтез неароматического стероида. Выяснил механизм биосинтеза холестерина. В ходе этой работы внес фундаментальный вклад в развитие метода меченых предщественников . Открыл (1959) стереоспецифиче-ский синтез цис- или тране-оли п-нов из соответствующих хлоргид-ринов превращением их в эпоксиды, расщеплением эпоксидов иодистоводородной кислотой и последующим восстановлением образовав-щихся иодгидринов смесью хлор-окиси фосфора и хлористого олова в пиридине. Первым синтезировал N-ацетилнейраминовую кислоту, о-оксазол. [c.256]

Дж. У. Корнфорт открыл стереоспецифический синтез цис-или тракс-олефинов из соответствующих хлоргидринов превращением их в эпоксиды, расщеплением эпоксидов иодистоводородной кислотой и последующим восстановлением образовавшихся иодгидринов смесью хлорокиси фосфора и хлористого олова в пиридине. [c.692]

Этот хлоргидрин—бесцветная жидкость, нерастворимая в воде, d = 1,0143. Соответствующий бромгадри н представляет собой бесцветную жидкость с острым пронизывающим запахом, нерастворимую в воде, кипящую при 188—190" (769 мм) / =1,2959. Henry приготовил также иодгидрин гексилена. [c.546]

Окись этилена способна реагировать не только с безводным хлористым водо родом, но также и с водными растворами некоторых хлористоводо родных солей, образуя этиленхлоргидрин. Реакция окисей олефинов с хлористым водородом имеет общий характер, хотя часто таким путем получается смесь изомерных хлоргадринов. Бромистый водо род реагирует аналогичным путем, давая бром-гидрины в некоторых случаях иодистый водород также образует с окисями олефинов соответствующие иодгидрины [c.585]

Изящный лабораторный метод гипогалогенирования состои( в обработке олефинов ацетатом или бензоатом серебра и иодом. Серебро при этом связывает все образующиеся иодид-ионы, так что образование дииодида невозможно, а этерифицирован-ный иодгидрин получается с высоким выходом. Такие продукты присоединения очень важны, так как в зависимости от условий [c.389]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.563 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.563 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.324 , c.325 , c.601 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.324 , c.325 , c.601 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.197 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.576 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология