Ацетилнейраминовая кислота

Альдольная конденсация N-ацетилманнозамин-б-фосфата с фосфг енол-пировиноградной кислотой, катализируемая соответствующим ферментом, приводит к образованию 9-фосфата N-ацетилнейраминовой кислоты LXX1X. [c.394]

Иногда, однако, шестиуглеродные цепи могут удлиняться, как это имеет место, например, при образовании N-ацетилнейраминовой кислоты [уравнение (12-6)] [c.488]

Как правило, имеют следующую общую структуру N-ацилсфингозин-глюкозо-галакто-зо-Ы-ацетил-галактозамингалактоза, с которой связана одна или более молекул N-ацетилнейраминовой кислоты [J. Neuro hem. 10, 613 (1963)]. Структуру моносиалоганглиозида см. [Вег. 96, 866 (1963)]. [c.143]

Сиаловые кислоты, будучи сильными кислотами (рКа = 2,6), легко образуют метиловые эфиры. Так, уже при перекристаллизации N-ацетилнейраминовой кислоты из метанола образуется некоторое количество ее метилового эфира Для получения метиловых эфиров сиаловых кислот предложено три способа нагревание сиаловой кислоты в абсолютном, метаноле в присутствии сильных катионитов в Н -форме действие диазометана и обработка серебряной соли сиаловой кислоты иодистым метилом. Наилучшим из этих способов является второй. [c.334]

Следует отметить, что цепи оканчиваются Н-ацетилнейраминовой кислотой (рис. 2-14). Это отрицательно заряженное соединение, производное сахара, является важным компонентом полисахаридов, располо- [c.377]

Они СОСТОЯТ ИЗ остатков маннозы и Ы-ацетилглюкозамина, связанных с аспарагином. В состав других иммуноглобулинов (1 А, 1 Е и 1 0) входят также остатки фукозы, галактозы и М-ацетилнейраминовой кислоты . [c.383]

Высокие концентрации а-химотрипсина в значительной степени понижали сродство рецепторов диазепама [1011. Папаин и трипсин, а также фосфолипаза А оказывали несколько меньшее действие на процесс связывания. На основании этих данных, а также того, что нейраминидаза уменьшает сродство рецепторов к диазепаму, сделано заключение, что участки связывания препарата включают белки, фосфолипиды и Ы-ацетилнейраминовую кислоту. [c.262]

Будучи Y-оксикислотой, N-ацетилнейраминовая кислота способная образовывать лактоны. При действии дициклогексилкарбодиимида на N-ацетилнейраминовую кислоту в 95%-ном пиридине получается лактон N-ацетилнейраминовой кислоты , соответствующий, вероятно, ее пиранозной форме XIV. Лактон XV, соответствующий скорее всего ациклической форме N-ацетилнейраминовой кислоты, получен в ходе ее синтеза Непосредственно из N-ацетилнейраминовой кислоты этот лактон до настоящего времени получить не удалось. [c.335]

В некоторых муцинах содержание углеводов превышает 50% например, в подчелюстной железе овцы на молекулу белка приходится до 800 цепей вида [a-D-N-ацетилнейраминовая кислота-(2—>-6)-a-D-Gl NA -], присоединенных к белку через остатки серина и треонина [40]. Другие гликопротеиды содержат только одну или несколько углеводных цепей. Молекулы яичного альбумина (мол. вес. 44 500) из куриных яиц имеют каждая по одной углеродной цепи. При этом встречается по меньшей мере пять различных олигосахаридов следующего типа [39] [c.118]

Ганглиозиды содержат остатки К-ацетилнейраминовой кислоты, которые благодаря своему отрицательному заряду обладают свойством связывать ионы и другие лиганды. Поэтому для ганглиозидов предполагаются следующие функции [c.45]

Второй гликопротеин куриного белка — овомукоид имеет молекулярный вес примерно 28 ООО и содержит около 20% углеводов, в числе которых находится манноза, галактоза, глюкозамин и небольшие количества N-ацетилнейраминовой кислоты. Считается наиболее вероятным, что овомукоид содержит три одинаковые или близкие по структуре олигосахаридные цепи , из которых для одной однозначно доказана гликопеп-тидная связь ацилгликозиламидного типа через аспарагиновую кислоту и N-ацетилглюкозамин. Высказано предположение, что другие связи могут быть О-гликозидными . Строение углеводных цепей- овомукоида еще не установлено, однако в результате протеолиза и частичного кислотного гидролиза выделено несколько гликопептидов. По имеющимся данным, углеводная цепь овомукоида содержит галактозу, маннозу и глюкозамин в соотношении 1 4 8. Распад по Смиту показывает, что концевыми остатками являются галактоза и манноза олигосахаридные цепи гликопротеина, по-видимому, сильно разветвлены . [c.576]

Блике (1956) предположил, что нейраминовая киелота является продуктом альдольной конденсации гексозамина с пировиноградной кислотой. Действительно, расщепление N-ацетилнейраминовой кислоты, протекающее под действием ацетата никеля в пиридине, приводит к образованию наряду с другими продуктами 2-ацетамидо-2-дезокси-Л-глюкозы. На основании этих данных для N-ацетилнейраминовой кислоты первоначально было предложено строение продукта альдольной конденсации пировиноградной кислоты и Ы-ацетил-/)-глюкозамина. [c.637]

Ацетамидо-2-дезокси-1)-глюкоза не превращается в N-aцeтилнeй-раминовую кислоту. Наконец, Кун (1962) показал, что в отличие от ра- ее общепринятого мнения гидроксильная группа в N-aцeтилнeйpaминo-вой кислоте у С4 расположена справа в проекционной формуле Фишера или в конформационной формуле направлена вниз. Установлено, что объемные заместители в молекуле Н-ацетилнейраминовой кислоты при Сг, С5 и Сб являются экваториальными. [c.637]

В обобщающей работе, опубликованной в 1960 г., Кун и сотруд-Аики описали выделение с помощью хроматографии двух кристаллических ганглиозидов 61 и Ог. Из 350 кг мозга крупного рогатого скота было получено около 60 г 61 и 45 г Ог. Позднее (1961) из того же источника были выделены ганглиозиды Оз и ( 4. Ганглиозид Ог (т. пл. 190 °С), движущийся при хроматографировании быстрее других, содержит 2 моль галактозы и по 1 моль стеариновой кислоты, сфингозина, глюкозы, Ы-ацетилглюкозамина и Ы-ацетилнейраминовой кислоты (называемой такл<е лактаминовой кислотой, поскольку она входит в состав олигосахарида, выделенного из молока и имеющего сходное строение с углеводной частью ганглиозида). Способ связи моносахаридных остатков друг с другом был частично установлен на основании результатов исчерпывающего метилирования иодистым метилом в присутствии окиси и гидроокиси бария в диметилформамиде, а также на основе результатов гидролиза и частичного ацетолиза. [c.637]

Структура одного из нескольких гетероолигосахаридных остатков в молекуле гликопротеинов, в частности иммуноглобулинов, может быть представлена в виде следующей схемы (использованы сокращения Глю — глюкоза, КАцГлюА — К-ацетилглюкозамин Гал —галактоза Ман —манноза КАцНейр — К-ацетилнейраминовая кислота) [c.92]

Цитидин-5 -монофосфо-Ы -аце-тилнейраминовая кислота ( MP-N-ацетилнейраминовая кислота СМР-сиаловая кислота цитидин-5 -фосфо-Ы-аце-тил-Р-О-нейраминовая кислота) [c.141]

При длительном нагревании N-ацетилнейраминовой кислоты в метаноле в присутствии катионита (15 ч) вслед за этерификацией происходит образование метилгликозида N-ацетилнейраминовой кислоты которому приписана -конфигурация, так как он не расщепляется бактериальной нейраминидазой являющейся а-кетозидазой В более жестких условиях отщепляется N-ацетильная группа п получается метиловый эфир метоксинейраминовой кислоты [c.334]

При периодатном окислении N-ацетилнейраминовой кислоты расходуется 2 моль окислителя и образуется 1 моль формальдегида и 1 моль муравьиной кислоты, следовательно, N-ацетилнейраминовая кислота должна иметь пиранозную структуру Мутаротация N-ацетилнейраминовой кислоты, растворенной в диметилсульфоксиде ([ Id = = — 115° -> [а]д = — 24°), указывает на -конфигурацию гликозидного дентра в кристаллической кислоте [c.336]

Более совершенный метод синтеза N-ацетилнейраминовой кислоты состоит в конденсации N-ацетилманнозамина с натриевой солью ци-трет-бутилового эфира щавелевоуксусной кислоты с последующим термическим удалением карбобутоксигруппы и гидролизом образующегося лактона XV. [c.339]

Применение N-ацетилманнозамина в качестве исходного вещества-дгвало более высокие выходы N-ацетилнейраминовой кислоты. [c.339]

Выход N-ацетилнейраминовой кислоты по этому методу составляет около 35%. Тем же методом недавно синтезирована N-гликолилнейрами- [c.340]

Полный гидролиз групповых веществ крови показывает, что в их состав входит около 80—85% углеводов (галактоза, фукоза, N-ацетилглюкозамин и N-ацетилгалактозамин) и около 15—20% аминокислот, из которых пролин, треонин и серин составляют более половины. В некоторых образцах групповых веществ, в частности в групповых веществах из жидкости кисты, содержатся также N-ацетилнейраминовая кислота, которая, очевидно, в этом случае заменяет часть остатков фукозы. Групповые вещества различного типа А, В, Н я т. д.) очень мало отличаются друг от друга по составу, хотя некоторые детали все же можно отметить так, например, в групповом веществе Le содержание фукозы заметно понижено. В настоящее время установлено, что специфичность групповых веществ зависит от находящихся на периферии молекулы олигосахаридных цепей, которые являются иммунологическими детерминантами (см. ниже). Однако в целом структура групповых веществ, несмотря на значительное число исследований, остается неясной. При действии разбавленных кислот и оснований (щелочь, сода, гидроксиламин) групповые вещества отщепляют значительную часть углеводов Пептидная часть биополимера, напротив, отличается стойкостью и только в незначительной степени распадается под действием папаина и фицина . Эти данные позволяют отнести групповые вещества к гликопептидам типа III, в которых центральная пептидная цепь окружена присоединенными к ней олигосахаридными цепями , что было экспериментально подтверждено в самое последнее время полукинетическим методом исследования (см. стр. 569). При изучении хода гидролиза группового вещества А разбавленными кислотами и щелочами оказалось, что отщепляются лишь мелкие углеводные фрагменты, в то время как все аминокислоты остаются в высокомолекулярной части. Лишь в жестких условиях гидролиза, когда распаду подвергаются и пептидные связи, а также при избирательной деструкции пептидных связей высокомолекулярный фрагмент начинает дробиться и в гидролизате появляются аминокислоты. Подобная картина гидролиза может наблюдаться только в том случае, если пептидная часть составляет основу гликопротеина (тип III). [c.581]

Положение остатка нейраминовой кислоты определено на основании fH TeflOBaHnH трисахарида, содержащего N-ацетилнейраминовую кислоту, который был получен при ацетолизе ганглиозида Ь [c.589]

Наряду с ганглиозидом I из ганглиозидной фракции мозга выделены еще три ганглиозида изомерные ганглиозид И и ганглиозид П1 , содержащие по одному дополнительному остатку N-ацетилнейраминовой кислоты, и ганглиозид IV , содержащий два таких дополнительных остатка. При обработке нейраминидазой или при мягком кислотном гидролизе они превращаются в ганглиозид [c.589]

Предполагать, что эти нуклеозиддифосфатолигосахариды могут участвовать в биосинтезе гликоиротендов. С другой стороны, имеются данные о включении остатка N-ацетилнейраминовой кислоты из цитидин-5 -фосфо-N-ацетилнейраминовой кислоты (см. стр. 394) в орозомукоид и муцин подчелюстной железы овцы, обработанные нейраминидазой . Этот факт указывает, по-видимому, на возможность ступенчатого наращивания олигосахаридной цепи в составе биополимера. Подтверждением этому служат результаты, полученные при ингибировании биосинтеза гликопротеинов плазмы под действием пуромицина среди накапливающихся предшественников, содержащих радиоактивный ацетилглюкозамин, не обнаружены УДФ-олигосахариды, а найден только УДФ-М-ацетилглюкозамин . [c.615]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология