Метил нитропиридин

Каковы структурные формулы следующих соединений 1) а-аминопиридина, 2) 2-оксипиридина (таутомерные формы), 3) 4-оксипиридина (таутомерные формы), 4) 3-нитропиридина, 5) гидроксида 4-метилпи-ридиния, 6) иодида Ы-метилпиридиния, 7) у-метилпири-дина, 8) 2-метил-5-винилпиридина, 9) 2-метилхинолина [c.224]

N-Окись 3-метил-4-нитропиридина (70—73% из N-окиси 3-метилпиридина, дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты) [441. [c.484]

МЕТИЛ-4-НИТРОПИРИДИН-1-ОКСИД [c.27]

Метокси-4-метил-5-нитропиридин. Промежуточное соединение в синтезе порфобилиногена (см. стр. 241). [c.95]

Метокси-4-метил-5-нитропиридин [c.152]

Метокси-4-метил-5-нитропиридин — промежуточное соединение в синтезе порфобилиногена (разд. 13.8.3.1). [c.152]

Синтез порфобилиногена [171] из 2-метокси-4-метил-5-нитропиридина (разд. 5.15.2.3) представляет собой вариант синтеза Рейссерта (разд. 17.16.1.2), приводящего в данном случае к 6-азаиндолу в качестве промежуточного соединения [c.341]

Нагреванием нитропиридина 335 с триэти фосфи ом п и 1 О в течение 15 ч синтезирован 1-метил-З- ор-(3-карбо ш 336) ] [c.69]

Хлор-4-метил-5-нитропиридин [c.209]

Полученный осадок экстрагируют дважды кипящим хлороформом порциями по 400—500 мл, причем соединенные вытяжки применяют для экстрагирования водных фильтратов в делительной воронке затем экстрагирование повторяют с несколькими свежими порциями хлороформа по 500 мл. Соединенные хлороформные вытяжки предварительно сушат безводным сернокислым натрием, а затем выпаривают досуха, отгоняя растворитель в вакууме. Остаток переносят в 2-литровую коническую колбу и растворяют в 1,5 л кипящего ацетона. Ацетоновый раствор концентрируют на паровой бане до объема 800—900 мл (когда объем достигает 1 л, начинается кристаллизация) и затем охлаждают его в течение 6—8 час. при 5°. Препарат отфильтровывают с отсасыванием, фильтраты сохраняют отдельно, а осадок промывают эфиром и сушат. Выход составляет 162—173 г (64—68% теоретич.), т. пл. 137—138°. Упомянутые выше ацетоновые фильтраты упаривают до объема 150 мл охлаждают в бане со льдом и полученный таким образом неочищенный препарат (т. пл. 131—135°) перекристаллизовывают из ацетона, в результате чего дополнительно получают 13,5—16,5 г 3-метил-4-нитропиридин-1-оксида с т. пл. 136—138°. Общий выход составляет 178—187 г (70—73% теоретич.). [c.28]

МЕТИЛ-4-НИТРОПИРИДИН-1-ОКСИД 29 [c.29]

З-метил-4-нитропиридина (примечание 1) в 80 жл концентрированной серной кислоты (примечание 2) с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси поддерживалась в пределах 20—30° (примечание 3). После прибавления смесь оставляют в ледяной бане 30 минут, затем удаляют баню н оставляют еще полчаса ири комнатной температуре. Продолжая перемешивание, реакционную массу нагревают на водяной бане до 50—55" в течение 5 часов (примечание 4). После охлаждения до комнатной температуры вязкую реакционную смесь сливают в стакан, содержащий 300 г колотого льда. Реакционную колбу многократно ополаскивают водой (около 200 мл), которую приливают к основной порции. Содержимое стакана оставляют на ночь в холодильнике ири —5 —0°. Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 3—4 раза водой порциями по 15— 20 мл каждая, тщательно отсасывают и высушивают в вакууы-экснкаторе над концентрированной серной кислотой илп [c.63]

Ацетиламинопиридин в противоположность аналогам в ряду бензола не поддается нитрованию [161. 2-Амино-5-нитропиридин можно получить также некоторыми другими, пе имеющими препаративного значения методами из 2-окси-5-нитропиридина и Ы-метил-5-нитро-2-пиридона. [c.422]

Метил-4-нитропиридин-1-оксид был получен нитрованием хлористоводородной соли З-метилпиридин-1-оксида смесью концентрированной серной кислоты и азотнокислого калия О получении этого соединения кратко без подробных данных о проведении эксперимента сообщала Талнкова . [c.29]

Существуют также и другие примеры присоединения нуклеофилов к К-алкилпи-ридиниевым солям. Изучение процесса обратимого присоединения к иодиду З-циано-1-метилпиридиния показало, что атака нуклеофилом по а-положению кинетически предпочтительна, в то время как у-адцукт более термодинамически стабилен [214]. Аналогично в результате термодинамически контролируемого процесса присоединение нуклеофилов к катиону 1-метил-З-нитропиридиния проходит по положению 4, причем образующийся в результате такого присоединения аддукт стабилизирован вследствие сопряжения кольцевого атома азота и нитрогруппы [215]. у-Аддукты, полученные в результате присоединения к катионам 1-метил- или 1-фенилпиридиния, который не содержит в положении 3 заместителя, способного к сопряжению, можно превратить в стабильные соединения при использовании окислителей, как показано на приведенной ниже схеме [216] [c.138]

Окисление аминогрупп в нитрогруппы имеет препаративную ценность в случае таких ароматических аминов, которые более доступны, чем соответствующие нитросоединения окисление 2- и 4-аминопиридинов проводили путем использования 30%-ной перекиси водорода, растворенной в 30%-ном олеуме. 2-Амино-4-м етилпиридин дает 4-метил-2-нитропиридин с выходом 68% [51] [c.217]

Нарисуйте структуры азаиндолов, образующихся при обработке 2-метил-З-нит-ро- и 4-метил-З-нитропиридинов соответственно (Et02 )2/Et0Na, а затем Hj/Pd- . Оба соединения имеют одинаковые брутто-формулы 10H10N2O2. [c.469]

Присутствие в молекуле 2-оксипиридина лгета-ориентантов в положениях 3 или 5, повидимому, благоприятствует проявлению пиридонной формы соединения в то время как серебряная соль 2-оксипиридина при взаимодействии с иодистым метилом дает почти исключительно 2-метоксипиридин, серебряная соль 2-окси-5-нитропиридина (XIX) в тех же условиях образует лишь 15% 2-метокси-5-нитропиридина (XXI) и 60% Ы-метил-5-нитро-2-пи-ридона"(ХХ) [39]. Действие иодистого метила в концентрированных щелочных растворах дает преимущественно пиридон XX (83%) и лишь следы мето-ксипиридина XXI (0,8%). [c.416]

Влияние нитрогруппы на характер аминогруппы видно на примере реакции метилирования 2-амино-З-нитро- и 2-амино-5-нитропиридина (а также, повидимому, и 4-амино-З-нитропиридина). В то время как при действии иодистого метила на 2-аминопиридин образуется только М-метил-2-иминопи-ридин, метилирование 2-амино-5-нитропиридина или 2-амино-З-нитропири-дина происходит исключительно по азоту аминогруппы и приводит к 2-метиламино-5-нитро- и 2-метиламино-З-нитропиридину. [c.422]

Кратко сопоставим проводимость электронных эффектов через азиновые и бензольное кольца. Эти эффекты очень близки, разница между ними редко превышает 10% и оказывается в одних случаях в пользу бензольного кольца, в других — в пользу пиридинового [194]. Так, константа р для щелочного гидролиза метилпиридинкарбоксилатов (36) — (38) равна 2,00, для метилбензоатов она составляет 2,25 [193]. Влияние паразаместителей на пиролиз 1-фенилэтилацетатов несколько выше, чем заместителей в положении 5 на пиролиз 1-(пиридил-2)этилацетатов [196]. Однако если заместители находятся в мета-по-ложении к реакционному центру, то проводимость становится большей в пиридиновом ядре. Эта закономерность сохраняется и для реакции полярографического восстановления замещенных нитропиридинов (47) — (50) и нитробензолов (45), (46) [194]. [c.123]

Осмоление пиррола обусловлено нарушением ароматичности цикла.. 1987. См. 14], II, стр. 314, 315. 1988. Через N-окись пиридина. 1990. в) Образуется а-мет л-пиридин. 1991. б) Первый путь через Р-нитропиридин с последующим восстановлением, диазотированием, заменой диазониевой группы на N-группу и гидролизом второй путь через Р-пиридинсульфокислоту сплавлением ее с K N и последующим гидролизом нитрила. 1992. а- и у-Хлорпиридины обладают большей склонностью к реакциям нуклеофильного замещения, чем Р-изомеры (аналогия с изомерными нитрогалогенбензолами). 1993. Устойчивое диазосоединение образует З-аминопиридин. См. [4], II, стр. 712, 713. [c.217]

Диметилпиридин используется как исходный продукт в синтезе 2-метил-6-винилпиридина, 2,6-пиридиндикарбоновой кислоты 2,6-диоксиметилпиридина (мономеры), 2-метил-6-пи-ридинальдегида, 2,6-диметил-З-нитропиридина и других соединений. Он находит применение в бумажной хроматографии, а также используется в качестве дегидрогалогенирующего средства. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология