Тетрагидрофталевая кислота, ангидрид

Ангидрид Л -тетрагидрофталевой кислоты Ангидрид гексагидрофталевой кислоты 172 85 70 [c.348]

Ангидрид 4,5-диметил-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты П11,596. <> 4-Ацетокси(1-гидроксиэтил)бензол К5.98. О 1,2 и [c.136]

АНГИДРИД 4,5-ДИМЕТИЛ-1,2,3,6-ТЕТРАГИДРОФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ [c.582]

Ангидрид с-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты СОП., IV, 56. [c.212]

Диметиловый эфир г йс-Д -тетрагидрофталевой кислоты также можно получить по описанному выше методу. Ангидрид tfi/ -Д -тетра-гидрофталевой кислоты (228 г, 1,5 моля) нагревают с обратным холодильником вместе с 364 мл (9 молей) продажного безводного метилового спирта и 2,5 г моногидрата л-толуолсульфокислоты в течение 12—16 час. После этого к смеси прибавляют 270 мл толуола и перегоняют ее. Когда температура в парах упадет с 68—70° до 45°, т. е. примерно через 4—6 час., к содержимому колбы прибавляют 364 мл абсолютного метилового спирта и смесь вновь кипятят в течение 12—16 час. Затем приливают еш,е 270 мл толуола и перегонку продолжают в течение 4—6 час. Оставшуюся жидкость подвергают очистке аналогично тому, как это описано для этилового эфира. Выход диметилового эфира 1 1/с-Д -тетрагидро-фталевой кислоты с т. кип. 120—122° (5 мм) (nj 1,4700) составляет 239 г (80% теоретич.). [c.252]

Цис- Ъ, -Тетрагидрофталевой кислоты ангидрид С цис-4-Циклогексен-1,2-дикар-боновоЯ кислоты ангидрид цис- у -Тетрагидрофталевый ангидрид) [c.109]

Дихлорангидрид транс-Д -тетрагидрофталевой кислоты бесцветная, прозрачная жидкость с острым, характерным для хлор ангидридов запахом. [c.81]

Малеиновый ангидрид способен присоединяться к веществам с сопряженными связями, причем аддукты при омылении образуют поликарбоновые кислоты (не менее двух групп СООН). Реакции присоединения, так называемые диеновые синтезы, очень разнообразны и дают поликарбоновые кислоты, синтез которых иным путем очень сложен. Нижеприведенная схема иллюстрирует возможные направления реакции В ней приведен процесс взаимодействия малеинового ангидрида с диенами, имеющими открытые цепи, например бутадиеном-1,3 (образование производных тетрагидрофталевой кислоты), а также с циклическими диенами, например циклопентадиеном (образование эндометилено- или нор-производных) и, наконец, с цик логекса диеном (образование эндо-этиленовых производных) [c.496]

Эта реакция, протекающая с фураном и многими его производными с одной стороны, и такими диенофилами, как малеиновый ангидрид и кислота, ацетилендикарбоновый эфир и кислота, наиболее наглядно демонстрирует диеновую природу фуранового цикла. Подробный обзор известных синтезов такого рода с фуранами приведен выше (см. часть 1). Благодаря исключительной легкости, с которой образуется большинство подобных аддуктов (обычно просто при стоянии смеси реагентов при комнатной температуре), диеновый синтез является удобным препаративным методом получения эндоксодигидро- и тетрагидрофталевых кислот. В связи с тем, что эндоксогексагидрофталевые кислоты и многие их производные оказались сильными гербицидами и дефолиантами (1), их синтез осуществляется этим путем и в промышленных масштабах. [c.167]

Ангидрид цис-тетрагидрофталевой кислоты. В бензоле (10 мл) растворяют бутадиен (2,5 г 46 ммоль). Раствор нагревают с ангидридом малеиновой кислоты (4 г 40 ммоль) в запаянной трубке, оставляют на 12 ч и нагревают еще 5 ч при 100 °С. Продукт получают с количественным выходом, т.пл. 103-104 С (из лигроина). [c.361]

Одним из известных продуктов ирисоединения является ангидрид тетрагидрофталевой кислоты, получаемый реакцией ангидрида малеиновой кислоты с бутадиеном. Он может служить промежуточным продуктом для получения синтетических смол. Диметиловый эфир соответствующей кислоты является сильным инсектиспдом. [c.258]

Ангидрид циклогексен-4-днкарбоновой-1, 2-(l- ) кислоты (ангидрид 4 с-Л -тетрагидрофталевой-1-С кислоты) (т. пл. [c.470]

В 1928 г. Дильс и Альдер установили, что бутадиен энергично взаимодействует с малеиновым ангидридом, причем с количественным выходом образуется шестичленный цикл—получается ангидрид г<ис-1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты [c.119]

Диеновый синтез с этим диенофилом можно использовать для выделения цис-(формы диена из смеси с транс-изомером, поскольку цис-а-замещенные бутадиена из-за пространственных затруднений не реагируют с малеиновым ангидридом. Реакцию с малеиновым ангидридом, приводящую к образованию кристаллических соединений, легко характеризуемых по температуре плавления, использовали не только в синтетических целях (получение самих аддуктов и их дальнейшее превращение), но и для идентификации исходных диеновых систем. Так, тетрагидрофталевые кислоты, например, получающиеся при гидролизе аддуктов диенов с малеиновым ангидридом, превращали дегидрированием (нагреванием в присутствии платинового катализатора) во фталевые кислоты идентифицировав получившуюся кислоту, устанавливали вместе с этим и строение исходного диена [c.40]

Конденсат, полученный после проведения опытов с ангидридами ароматических кислот, анализировался по методу [18]. Следует заметить, что диметиловый эфир Д -тетрагидрофталевой кислоты, полученный на АЬОз (200—300°С) в отсутствие серной кислоты, имел показатель преломления, соответствующий литературным данным Пд =1,4700 [19]), в присутствии же серной кислоты показатель преломления имел Завышенное значение (мд = 1,4850). Нами было показано, что это завышение показателя преломления связано с реакцией изомеризации — перемещением двойной связи по кольцу. Аналогичная картина (завышение показателя преломления) была получена при проведении этой реакции на алюмосиликатах (в отсутствие серной кислоты), которые,, как известно, являются хорошими изомеризующими агентами и действуют по типу кислотных катализаторов. [c.303]

Хлорный атом в хлоропрене связан с атомом углерода весьма прочно. При кипячении этого вещества со спиртовыми раствора.ми азотнокислого серебра или едкого натра или с пиридином стано)вятся заметны лишь следы ионов хлора. Хлоропрен реагирует с малеиновым ангидридом, образуя промежуточный продукт, который после гидролиза дает белое кристаллическое соединение, которое представляет собой 4-хлор-1,2,5,6-тетрагидрофталевую кислоту [c.700]

Бутадиен, например, присоединяется к малеиновому ангидриду с образованием ангидрида тетрагидрофталевой кислоты (см. стр. 393). При гидрировании продукта присоединения получается гексагидрофталевая кислота (см. том И). [c.530]

При истолковании влияния алкилов на образование циклических соединений необходима осторожность это следует из большей по сравнению с малеиновым ангидридом стабильности ангидридов замещенных малеино-вых кислот, например диметилмалеиновой кислоты, которая в свободном состоянии вообще неизвестна, а также /1 -тетрагидрофталевой кислоты. Ангидрид малеиновой кислоты образуется менее легко, например его нельзя ПОЛУЧИТЬ при упаривании водного раствора малеиновой кислоты, а такж е быстро гидролизуется водой [123]. Объяснение путем принятия различных форм цепей здесь, конечно, невозможно. [c.592]

Диэтиловый эфир г йс-Д -тетрагидрофталевой кислоты был получен из цйс-Д -тетрагидрофталевой кислоты или ее ангидрида, этилового спирта и серной кислоты Диэтиловыйэфир г с-гексагидрофта-левой кислоты был получен из г йс-гексагидрофталевой кислоты или ее ангидрида, абсолютного этилового спирта и серной кислоты . [c.252]

ТОЧНЫМ образованием ангидрида [5]. Скорость нуклеофильной реакции должна быть еще меньше наблюдаемой скорости гидролиза. Следовательно, отношение kjk может дать в этом случае лишь нижний предел ускорения. По оценке Брюса [27], это отношение достигает 5-10 М для моноэфира 5,6-эндоксо-А -тетрагидрофталевой кислоты (последнее соединение в табл. 16), что находится уже на пределе возможностей механизма сближения и ориентации [см. гл. И, уравнение (2.30)]. Рассмотрение активационных параметров реакции (3.2) показывает, что увеличение скорости гидролиза соединений, приведенных в табл. 16, связано с увеличением именно энтропии активации [261. Это также согласуется с выводом об определяющей роли эффектов сближения и ориентации в наблюдаемом ускорении. [c.83]

Бутадиен при температуре расплавленного малеинового ангидрида реагирует количественно с образованием ангидрида тетрагидрофталевой кислоты. В анализируемом газе не должен присутствовать jHj [23 ]. [c.152]

Ангидрид 1 Мс-Д -тетрагидрофталевой кислоты был получен взаимодействием малеинового ангидрида с бутадиеном . Приведен ная пропись заимствована нз работы Колера и Янсена. [c.58]

Ценным фунгицидом является тптан (N-тpиxлopмeтилтиoимид тетрагидрофталевон кислоты), превосходящий по эффективности бордосскую жидкость и вместе с тем мало токсичный для теплокровных. Для получения каптана конденсируют малеиновый ангидрид с бутадиеном, затем действием аммиака превращают ангидрид тетрагидрофталевой кислоты в амид [c.359]

Транс-Д -тетрагидрофталевая кислота получена авторами настоящей работы впервые. Литературные указания о тетра-гидрофтадевой кислоте с т. пл. 218°, полученной А. Байером Восстановлением фталевого ангидрида амальгамой натрия, как [c.130]

Гербицидное и рострегулирующее действие на растения проявляют многие фталаминовые кислоты и фталимиды [45], а также соответствующие производные тетрагидрофталевой кислоты (46, 47]. Свойствами антидотов некоторых гербицидов обладают ангидрид (48] и имид нафталиндикарбоновой-1,8 кислоты (49]. [c.198]

Как уже вытекает из вышеприведенной схемы, при каждом диеновом синтезе неминуемо возникает шестичленное кольцо. Если исходить КЗ открытых диенов, то получаются производные тетрагидробензола] из бутадиена и ангидрида малеиновой кислоты — ангидрид тетрагидрофталевой кислоты или из бутадиена с акролеином — тетрагидробензалъдегид . [c.362]

Хлоропрен — жидкость, кипящая при 59,4 , обладающая эфирным запахом. Являясь 2-галоидобутадиеном-1,3 он присоединяет малеиновый ангидрид, образуя 4-хлор-1,2,5,6-тетрагидрофталевую кислоту (т. п. 173—175°) [c.145]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология