Фуранидин

Тетрагидрофуран (окись тетраметиле-ва, фуранидин) [c.343]

Диеновый характер фурана проявляется в том, что он осмоляется под действием серной кислоты. Окислители (азотная кислота) превращают его в малеиновую кислоту. При гидрировании фурана получается сначала 2,5-дигидрофуран, а затем тетрагидрофуран—фуранидин, имеющий характер типичного эфира. [c.581]

Тетрагидрофуран, или фуранидин, ь технике может быть получен гидрированием фурана или дегидратацией 1,4-бутандиола [c.583]

Следует отметить, что <в отсутствие сероводорода, аммиака или аминов фуранидин при контакте с окисью алюминия при 400° почти нацело расщепляется одновременно по углерод-углеродной и углерод-кисло-родной связи, что приводит к образованию пропилена и формальдегида [2]. [c.178]

При гидрировании в присутствии катализаторов фуран, тиофен и пиррол, присоединяя по четыре атома водорода, превращаются соответственно в тетрагидрофуран (фуранидин), тетрагидротиофен (тиофан) и тетрагидропиррол (пирролидин) [c.414]

Обшей структурной особенностью рассматриваемой группы соединений является наличие в их молекулах тетрагидрофуранового цикла. Этим обусловлены многие свойства подобных вешеств. Химическая структура тетрагидрофуранового цикла существенно отлична от фуранового и сходство между ними носит чисто формальный характер. Все присущие фурану специфические свойства отсутствуют у тетрагидрофурана (фуранидина). Последний во многом подобен простым эфирам жирного ряда, отличаясь от них только циклическим строением. Сходство с ними у тетрагидрофурана (7—окись) больше, чем с а— и —окисями ал киленов это обусловлено прежде всего тем, что, в отличие от последних, напряжение в цикле тетрагидрофурана очень невелико (I). Межатомные расстояния в молекуле тетрагидрофурана те же, что и у простых алифатических вешеств (С—С— [c.193]

Введение в реакцию с аммиаком и с сероводородом гомологов фурана и фуранидина позволило получить гомологи соответственных азот- и серусодержащих гетероциклических соединений, а введение в реакцию производных аммиака—первичных аминов—алифатических, ароматических и гетероциклических—привело к получению Ы-замещенных гомологов пиррола и пирролидина. [c.131]

Эта реакция размыкания цикла фуранидина (тетрагидрофурана) под действием галогенацилов была впервые описана в 1938 г. Я. Л. Гольдфарбом и Л. М. Сморгонским. Фуранидин при действии на него хлористого ацетила или хлористого беизоила в присутствии безводного хлорного олова (а также 11014) гладко давал й-хлорбутилацетат и соответственно й-хлорбутилбензоат [ЖОХ, 8, 1516 (1938)1. В дальнейшем Л. М. Сморгонский и Я. Л. Гольдфарб.[ЖОХ, 10, 1113 (1940)] показали широкую применимость этой реакции, и все же американские авторы обзора обошли молчанием работы советских ученых в этой области.—Прим. ред. [c.136]

Более удобным является получение тиофана и его гомологов каталитическим путем—взаимодействием тетрагидрофурана (фуранидина) и его гомологов с сероводородом в присутствии окиси алюминия [Ю. К. Юрьев с сотр., ЖОХ, 7, 1868 (1937) [c.193]

Аналогичные превращения претерпевают тетрагидрофуран (фуранидин), Д -дигидро-пиран, тетрагидропиран и др. Эти превращения были описаны в ряде работ, начиная С 1936 г. [Ю. К. Юрьев, Превращения кислородсодержащих гетероциклов в циклы с иными гетероятомами и в углеводороды, Ученые записки МГУ, 79, Издание МГУ, Москва, 1945, монография.)—Прим. ред. [c.315]

Тетрагидрофуран окись тетраметилена оксолан фуранидин О С4Н8О 72,10 желт, масл. ж. 0,8886 -109 64-66 1,4068 л. р. р- л.р. л. р. бзл. [c.972]

Полный гидрид фурана — фуранидин (тетрагидрофуран, у-алки-.леноксид), а также тетрагидропиран (окись пентаметилена, б-алкилено- [c.177]

Так, фуранидин при действии аммиака и аминов в контракте с АГзОз при 400°С превращается в пирролидин (46%) и соответственно в Ы-за-мещенные пирролидина (45,5%), при действии сероводорода или селеноводорода—в тиофан (90%) и соответственно селенофан (54%) [1, 2]. [c.177]

При полном контактном обращении фуранидина, пирролидина и тиофана [1, 2] подтвердилась установленная закономерность наибольшей легкости превращения кислородсодержащего гетероцикла в циклы с иными гетероатомами. [c.177]

Гомологи фуранидина, как и гомологи фурана, претерпевают те же превращения. [c.177]

Превращение фуранидина, его гомологов и производных в соответственные тиофаны (тетрагидротиофены) послужило методом получения их как эталонов для изучения сернистых соединений нефтей восточных месторождений СССР. [c.177]

При действии моносилана на фуранидин в присутствии АЬОз при 375° С мы превратили его в тетраметиленсилан и в дитетраметиленсилан, причем последний получался в результате действия на фуранидин образовавшегося тетраметиленсилана[4] [c.177]

Превращение фуранидина в тетраметиленсилан и тетрагидропирана в пентаметиленсилан под действием моносилана, а также превращение фуранидина в циклогексадиен лод действием ацетилена (см. ниже) служат убедительным доказательством того, что реакция замены мостико-вого кислорода в пяти- и щестичленных кислородсодержащих гетероциклах как ароматической природы, так и насыщенных имеет соверщенно общий характер и в соответствующих условиях должна иметь место при воздействии всех веществ, обладающих подвижными атомами водорода. [c.179]

При действии на фуранидин вторичных аминов в описавных выше условиях также получаются М-замещенные пирролидина [2], так как сначала происходит гидролиз вторичного амина с образованием первичного, под действием которого и происходит превращение фуранидина. [c.180]

Гидролиз вторичных аминов при контакте с АЬОз при 400°С протекает на 25—78%. Вторичные амины, не способные к гидролизу, совсем не вступают (дифениламин) или краине плохо вступают (пиперидин) в реакцию с фуранидином, что подтверждает правильность предлагаемой схемы механизма реакции. При взаимодействии фуранидина со вторичными жирноар-омэтическими аминами продуктом реакции является лишь Ы-фенилпирролидин он же преимущественно образуется и при действии смеси аммиака и анилина, или смеси жирных аминов с анилином [2], или фенилгидразина, который при повышенной температуре и контакте с АЬОз распадается на бензол, анилин, аммиак и элементарный азот [7]. Таким образом, во всех случаях в реакцию с фуранидином вступает более слабое основание, аковым является анилин. [c.180]

Другим типом перехода от кислородсодержащего гетероцикла к углеводороду явилось взаимодействие фуранидина с ацетиленом в присутствии А12О3 с образованием циклогексадиена-1,3 [1, 2]. Основным же направлением получения углеводородов из кислородсодержащих гетероциклов является каталитическая дегидратация полных гидридов фурана и его гомологов. Как известно, каталитическая дегидратация самого фуранидина в присутствии фосфата алюминия стала промышленным способом получения дивинила. [c.180]

Несомненно, однако, что при действии сероводорода первая стадия реакции протекает одинаково для всех соединений ряда фуранидина, но [c.180]

В отсутствие сероводорода дегидратация 2,2 5,5-тетраалкилфурани-динов при контакте с окисью алюминия происходит неупорядоченно — получается широкая смесь диеновых и этиленовых углеводородов, наблюдается значительное разложение при действии же сероводорода главным продуктом реакции (30%) является диеновый углеводород с сопряженной системой двойных связей в еще большей степени (68%) последнее направление реакции Выражено в том случае, когда дегидратация производится в присутствии воды [2]. Отсюда следует, что гидратация с образованием диолов-1,4 является необходимой промежуточной стадией для гладкого получения диеновых углеводородов сопряженного типа из фуранидинов при контакте их с катализаторами дегидратации. [c.181]

Из фуранидина получают бутанол и т. д. [c.184]

Вскоре Шуйкин и Чиликина [449] ту же реакцию применили для синтеза фуранидина, который со 100%-ным выходом уже при 70° С получался на основе фурана. Затем Шуйкиным и его сотрудниками были найдены условия гидрогенизации фурана, а также MOHO- и диалкилфуранов [c.190]

Аммиак, фуранидин (I) Пирролидин, НгО у-А1гОз 325-350° С, NHs и 4 1, поток (I) 150—200 мл/ч. Выход свыше 50% [566]. См. также [567, 569—572] [c.172]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.0 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.161 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.581 , c.583 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.865 ]

Полимерные материалы токсические свойства (1982) -- [ c.181 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.450 , c.451 ]

Термодинамические свойства кислородсодержащих органических соединений (1984) -- [ c.111 , c.114 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.0 , c.25 , c.259 , c.260 , c.267 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология