Нитростирол на бензальдегида

Нитростирол может быть получен конденсацией бензальдегида с нитрометаном. Конденсацию можно осуществить с помощью небольших количеств первичного алифатического амина -, но в этом случае реакция заканчивается только через несколько дней. Лучшие результаты получаются при применении щелочи, как это было впервые открыто Тиле . Нитростирол может быть получен также из бензила, нитрометана и этилата натрия или из стирола и нитро-зилхлорида , [c.310]

Этим путем можно, например, из бензальдегида и нитрометана [54] легко получить м-нитростирол [c.226]

Конденсация ароматических альдегидов с нитрометаном обычно приводит 1К производным нитростирола. Однако наличие заместителей в орто-положе-нии может изменить течение этой реакции. Так, 2-нитро-6-оксибензальдегид. не конденсируется с нитрометаном в уксусной кислоте в присутствии ацетата. аммония. В этом случае скорее всего образуется вещество, отвечающее формуле 2-(2 -нитро-6 -оксифенил)-5-нитро-1,3,2-бензоксазина (VII) и получающееся, по-видимому, из промежуточного соединения бензальдегида с аммиаком i(VIII) [5]. [c.461]

Взаимодействие бензальдегида с нитрометаном в водно-метанольном растворе в присутствии едкого натра и при перемешивании приводит к получению -нитростирола с выходом 83%(СОП, 1, 308) [c.431]

П. Алексеев, занимаясь исследованием реакции восстановления нитростирола амальгамой натрия, впервые установил его основные константы (температуру плавления и застывания). Пропускание азотного ангидрида в эфирный раствор стирола дало возможность улучшить синтез нитростирола. Синтезировав нитростирол конденсацией бензальдегида с нитрометаном в присутствии хлорида цинка, Б. Прибс впервые показал, что ранее полученный продукт действительно является 3-нитростиролом. Однако, несмотря на усовершенствование метода нитрования, автор не смог повысить его выход. Примерно такие же результаты были получены при нитровании стирола окисью азота в кислой среде. - Нитрование [c.119]

В настоящее время проводятся исследования катализаторов, которые позволили бы осуществлять реакции при самых различных сочетаниях нитроалканов и альдегидов. Так, например, ацетат аммония в ледяной уксусной кислоте, ранее ограниченно применявшийся в синтезе р-нитростиролов, является превосходным катализатором реакции конденсации окси- и алкоксизамещенных бензальдегида с нитрометаном, нитроэтаном и 1-нитропропаном. [c.119]

О-Нитростирол Бензальдегид, нитрометан г Т. пл. 58 (этанол) 80 [c.152]

Множество соединений, содержащих кислую метиленовую группу, конденсируются в присутствии оснований с альдегидами и кетонами. Нитрометаны реагируют с образованием р-нитроспиртов, которые дегидратируются, образуя нитроолефнны. Бензальдегид дает р-нитростирол [c.156]

Конденсация ароматических альдегидов, например бензальдегида, с нитрометаном в присутствии едкого натра протекает по альдольному типу, причем продукт получается в виде натриевого соедйнения. Подкислением последнего получается свободный нитроспирт, который неустойчив оп отщепляет воду, превращаясь в нитростирол [c.648]

Эта реакция имеет практическое значение в особенности для ароматических альдегидов, например, для образования нитростирола конденсацией бензальдегида и нитрометана [c.135]

Большое значение при конденсации бензальдегида с нитрометаном имеет характер основания, npHMteMHeMoro в качестве катализатора. Так, в присутствии диэтил- или триэтиламина при этом получается фенилнитрозтанол, тогда как первичные амины способствуют образованию о-нитростирола Доп. ред.] [c.389]

Нитрометан в щелочной среде реагирует с гипохлоритом натрия, образуя хлорпикрин С СНОг. Конденсация нитрометана с бензальдегидом приводит к образованию нитростирола [c.395]

Родственным и часто применяемым синтезом индолов является восстановительная циклизация о-р-динитростиролов, легко получаемых катализируемой основаниями конденсацией о-нитро-бензальдегидов с нитроалканами схема (126) или нитрованием Р-нитростиролов. [c.551]

Полученное соединение анализируют в виде р-нитрости-рола-р-С [3]. К смеси 0,6 г нитpoмeтaнa- 1,06 г свежеперегнанного бензальдегида и 2 мл метилового спирта, охлажденной льдом, при перемешивании постепенно добавляют 0,42 г едкого натра в 1,5 мл ледяной воды. Затем приливают 3 мл метилового спирта и через несколько минут 8 мл воды. Раствор приливают к смеси 2 мл концентрированной соляной кислоты и 3 мл воды. Масло желтого цвета отделяют и промывают водой при добавлении спирта оно закристаллизовывается. После перекристаллизации из спирта образуются бледно-желтые кристаллы, плавящиеся при 56° (см. также синтез р-нитростирола-а-С 4). [c.43]

Метод Кновенагеля был усовершенствован введением 8-часо-вого кипячения реакционной массы, содержащей амиламин, что позволило значительно сократить время реакции. Однако 3-мет-оксисалициловый альдегид в этих условиях не вступал в реакцию с нитроэтаном, 1-нитропропаном и 1-нитробутаном, а бензальдегид вместо ожидаемого 5-нитростирола дал 2-нитро-1,3-дифенилбу-тандиол-1,3 — продукт взаимодействия 2 моль бензальдегида с нитрометаном. [c.123]

Механизм присоединения иона алкоголята очевиден, но механизм реакции с неионизированным спиртом не известен. При гидролизе нитростиролов до бензальдегидов и нитроалканов промежуточное соединение, которое, по-видимому, является продуктом присоединения IX или X [схема (39)], образуется в быстрой стадии как в кислой, так и в щелочной среде, т. е. дегидратация [c.376]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология