Изовалин

Поэтому правовращающий изовалин можно обозначить либо как а-метил-Ь-а-аминомасляную кислоту, либо как а-этил-О-аланин. Удельное оптическое вращение ( + )-изовалина составляет + 13,1° в воде и +7,8° в соляной кислоте такое направление изменений удельного вращения типично для аминокислот О-ряда. Однако молярное вращение ( + )-изовалина в ледяной уксусной кислоте больше, чем в воде, что характерно для Ь-аминокислот. [c.90]

Хлорацетил-( + )-изовалин гидролизуется ацилазой почек, а его энантиоморфное производное устойчиво к действию этого фермента. На основе данных подобных исследований ( + )-изовалин следует обозначать как Ь-изовалин. Применение этого биологического критерия для определения оптической конфигурации, по-видимому, вполне оправдано, но из сказанного выше видно, какие трудные задачи возникают при установлении конфигурации а-алкил-а-аминокислот. [c.90]

При изучении реакции восстановления аминокислот алюмогидридом лития было установлено, что некоторые аминокислоты, такие, как аланин, р-аланин, а-аминомасляная кислота, а-амино-изомасляная кислота, валин, норвалин, изовалин, лейцин, изолейцин, норлейцин, метионин, саркозин, пролин, триптофан, фенилаланин, этионин могут непосредственно восстанавливаться до аминоспиртов, тогда как другие, к которым относятся глицин, серин, треонин, оксипролин, аспарагиновая, глутаминовая, а-аминоадипиновая кислоты, орнитин, лизин, гистидин, цистеин, цистин, тирозин, аргинин, могут восстанавливаться только в виде эфиров или эфиров их К-ацетилпроизводных [100]. [c.36]

Аналогичным образом из Ы-хлорацетил- -изовалина получе /-тирозин и ряд других аминокислот . [c.37]

Для установления конфигураций соединений с третичным и четвертичным углеродными атомами часто использовали и реакции, затрагивающие асимметрический центр, для которых надежно установлен механизм и определен стереохимический результат, т. е. известно, протекают ли они с сохранением или с обращением конфигурации. Примером может служить корреляция (5)-(-1-)-изовалина (103) (соединения с третичным асимметрическим атомом углерода) с веществами, имеющими четвертичный центр асимметрии [9] [схема 38 для большей ясности соединения изображены в соответствующих конфигурациях, хотя заранее из них была известна только конфигурация (5)-(-+-)-изовалина, остальные же вытекали из корреляции с ним]. [c.137]

Бензнламииы [I]. Бензальдегиды можио превратить в бен-зиламины с выходом 60—1Ъ% кипячением в ДМФА в присутст-в.чн /-изовалина с последующим кислотным гидролизом промежуточно образующегося и.мина. В диглиме реакция идет медленнее. [c.231]

Скорость гидролиза несколько уменьшается при наличии заместителей у атомов азота, как это имеет место в ангидриде саркозина [293], а так же, как этого и следовало ожидать, скорость гидролиза уменьшается сильно, если а-углеродные атомы третичные, как в ангидриде изовалина [2916]. В кислом растворе дикетопиперазины гидролизуются несколько медленнее, чем в ш,е-лочном [294—296]. [c.359]

L-Изовалин (5)-2-амино-2-метилбутановая к-та СООН HjN—1— СНз ОД sHnNOj 117,14 крист. 300 возг. +13 " (2, в.) Р- Р- т. р. и. р.бзл. [c.741]

Аминокислотный состав П. определяют после их гидролиза (кипячение в 6 и. НС1 в течение 20 ч) до составляющих аминокислот, к-рыс анализируют хромато-графич. методом на сульфокатионитах с автоматич. фотометрироваиием окрагиенных продуктов их взаимодействия с нингидрином. Для определения содержания триптофана применяют щелочной гидролиз пептидов (кипячение в 5 н. NaOH в течение 20 ч), т. к. кислотный гидролиз приводит к разрушению триптофана, а также частично серина и треонина. Глутаминовая к-та при гидролизе подвергается значительной рацемизации. Полиаминокислоты с объемистыми алкильными боковыми группами (валин, изовалин, изолейцин, лейцин) гидролизуются значительно медленнее остальных. Гидролиз П. до аминокислот моишо проводить п при помощи ферментов (трипсин, эрепсин). [c.15]

Специальные вопросы возникают при выборе обозначения аминокислот, в молекуле которых имеется а-метильная группа [491]. Например, в (-Ь)-изовалине метильная группа занимает то же положение в пространстве, что и а-водородный атом в молекуле L-a-аминомасляпой кислоты. Но вместе с тем можно рассматривать (-f)-изовалин как D-аланин, в котором водородный атом замещен этильной группой [c.89]

Оксазолоны, полученные из Са-замещенных аминокислот, например из сс-аминоизомасляной кислоты или изовалина, устойчивы к рацемизации. Другой недостаток азлактонного метода состоит в том, что к образованию азлактонов способны лишь производные аминокислот, содержащие N-защитные группы ацильного типа. В частности, оксазолоновые производные аминокислот, имеющие N-защитные группы уретанового типа, до настоящего времени не известны [ 75]. Описан синтез азлактонов N-защищенных дипептидов (88) [1239, 2117] [c.170]

Л/-Хлорацетил-/-изовалин (I) под действием аммиака в метиловом спирте превращен в ангидрид Ы-глицил-/-изовалина (II), который под действием уксусного ангидрида при 160° образует с бензальдегидом ангидрид дегидро-Л -фенилаланил-/-изовалина (ПП [c.36]

Последнее соединение III после гидрирования над окисью платины дает Л/ -/-фенилаланил-/-изовалин ангидрид (IV), который в результате гидролиза отщепляет асимметризующий реагент /-изо-валин и образует /-фенилаланин (V) с [al2j=—34,0° [c.36]

Л -Хлорацетил-/-изовалин (I) под действием аммиака в мети-IOBOM спирте превращен в ангидрид К-глицил-/-изовалина (II), шторый под действием уксусного ангидрида при 160° образует бензальдегидом ангидрид дегидро-Л -фенилаланил-/-изовалина III) [c.36]

Изолейцин а-Аминофенилуксус-ная кислота Пролин Треонин Изолейцин Изовалин Миндальная кислота [c.31]

Аминокислотная полоса поглощения II. Относительно наличия этой полосы, которая обычно значительно интенсивнее первой, имеются гораздо более согласованные данные. Ее присутствие в указанной области отмечено для всех кислот и гидрохлоридов, содержащих группу НН+, которые изучались Рендаллом и др. [17], Фасоном и др. [18], Томпсоном и др. [19], Клотцом и Груеном [20] и другими исследователями [22, 32, 34]. Эта полоса поглощения отсутствует в спектрах солей [13], чем подтверждается отнесение ее к деформационным колебаниям МН . Как указано выше, интенсивность ее обычно велика, хотя в некоторой степени она может изменяться. Эта полоса с частотой около 1515 см обнаружена Кегелом и др. [32] в спектрах почти всех 50 исследованных ими соединений. Однако она отсутствует в спектре изовалина и расщепляется на дублет у некоторых других аминокислот, таких как [c.343]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология