Хиноксалин Хинолин

Такие же закономерности установлены и при гидрировании цин-хинолина (I), хиназолина (II) и хиноксалина (III) [c.387]

Пиразины, хиноксалины и другие гетероциклические соединения ведут себя аналогично пиридину или хинолину, однако гетероциклические соединения с атомами азота, расположенными рядом, склонны к образованию продуктов восстановительного расщепления. Так, например, пиридазин [c.489]

Гинзберг занимался систематическим изучением этих соединений и их производных и предложил для всего класса название хиноксалины, чтобы указать на родственную связь их с хинолинами и глиоксалем — дикарбонил ьным соединением, из которого получается первый член ряда. Так как хиноксалины образуются также при конденсации а-галогенокетонов с о-фенилендиамином (стр. 377), строение этих циклических оснований очевидно из способа их синтеза и аналитических данных. Структура колец была в дальнейшем подтверждена Габриэлем и Зонном [3], которые окислением хиноксалина в пира-зин-2,3-дикарбоновую кислоту показали родство между хиноксалинами и пиразинами. [c.373]

Алкил- или ариллитиевые соединения быстро и с высокими выходами присоединяются к азотсодержащим ароматическим гетероциклам в тех случаях, когда нет стерических препятствий со стороны групп, присоединенных к азоту. Чем выше степень ароматичности гетероцикла, тем труднее идет присоединение и тем легче происходит реароматизация с образованием I. Легкость присоединения убывает в ряду хиноксалин > акридин Ы-бензилидинани-лин фенантридин > изохинолин — хинолин > пиридин [241. Производные дигидропиридина редко удается выделить, поскольку они самопроизвольно окисляются в производные пиридина. Реактивы Гриньяра присоединяются к приведенным выше гетероциклам более медленно, однако их можно применять в тех случаях, когда не удается провести реакцию с алкил- или ариллитиевыми соединениями, а именно при присоединении к Ы-окисям (пример 6.1 и [25]) [c.540]

Пиридон — 4-Пиридон — Хинолин — Изохинолин 153 Пиридазин — Катион Ш-пиридазиния — Пиримидин — Катион 1Н-пиримидиния— Пиразин — Катион 1-Н-пиразиния — Циннолин — Хиназолин — Хиноксалин — Фталазин 152 [c.30]

Определенную практическую ценность имеют реакции гомолитического алкилирования гетероароматаческих соединений, таких, как пиридин, хинолин, изохинолин, акридин, хиноксалин, пиримидин, тиазол и имидазол. Для увеличения выхода алкили-рованных гетероциклов реакцию необходимо проводить обязательно в присутствии кислоты, когда гетероциклы реагируют в протонированной по азоту форме. В таких условиях выходы продуктов алкилирования высоки, и реакция происходит исключительно по а- и у-положениям по отоошению к протонированно-му азоту [c.551]

Физические свойства. Физические свойства хиноксалинов в общем подобны свойствам пиразинов. Хиноксалин плавится при 31°, а его низшие гомологи — жидкости или твердые вещества — с низкой температурой плавления. Родоначальное соединение смешивается с водой во всех отношениях, и монометильные производные растворимы в воде. Хиноксалины легко образуют гидраты, и некоторые производные лучше растворимы в холодной воде, чем в горячей вследствие большей устойчивости гидратов при низких температурах. Хиноксалин и его гомологи могут быть перегнаны с паром или возогнаны. Запах хиноксалина на холоду, как описывают, похож на запах хинолина. [c.385]

Аннелированне хинолина и хиноксалина с нитрилами а,Р-ацетиленовых у-гидроксикислот [c.16]

Из всех гетероатомов в шестичленных ароматических гетероциклах наиболее часто встречается азот. К родоначальникам этого ряда относятся пиридин, его бензопроизводные (хинолин, изо-хинолин, акридин, фенантридин), а также азапроизводные всех этих веществ (т. е. соединения, содержащие в цикле более чем один атом азота). Азапроизводными пиридина являются пиримидин, пир идазин, пиразин, триазины и т. д. азапроизводными хинолина— циннолин, фталазин, хиназолин, хиноксалин, нафтиридины. [c.31]

В табл. VII приведены также данные о производных хинолина, изохинолина, акридина, фенантридина, пиридазина, пиримидина, пиразина, циннолина и хиноксалина (хиназолины и птеридины ввиду их склонности к ковалентной гидратации помещены в табл. VIII). Эти данные недостаточны, но и из лих все же следует, что влияние различных неспособных к таутомерии заместителей в ряду бензо- и азапроизводных пиридина почти такое же, как и в самом пиридине. Брисон [103] нашел, что в нафталиновом ряду полярные эффекты при передаче из одного кольца в другое значительно затухают. Было бы целесообразно проверить эту зависимость на примере бициклических гетероциклов, но для этого пока нет еще необходимых данных. [c.35]

По-видимому, в пиримидине до сих пор не удалось провести ни одной реакции электрофильного замещения — это соединение, как и другие диазабензолы, очень устойчиво по отношению кэлек-трофнльным реагентам. При мононитровании циннолина получаются 54% 5-нитро- и 46% 8-нитропроизводного [44], как и можно было ожидать, исходя из наложения ориентирующих эффектов в хинолине и изохинолине. В хиноксалине положения 5 и 8 равноценны и поэтому получается только один изомер. Нитрование хиназолина является исключением, так как происходит в положение 6. Однако имеются веские доводы [98] в пользу того, что сопряженная кислота хиназолина легко присоединяет молекулу воды, образуя катион (5) последний, как можно ожидать, [c.144]

Аналогичные реакции дают 1-моно- и поликарбоновые кислоты пиразина, пиридазина, пиримидина, хинолина, хиноксалина [18]. В качестве реактива используют раствор FeS04 или соли Мора. Для устранения влияния ре +-ионов, всегда присутствующих в растворах солей железа (И), добавляют NaF. Оптическую плотность раствора измеряют при 405—460 нм. [c.263]

Карбанион атакует 3,4-связь в пиридо [3,2-с ] - и в пиридо [3,4-й ] пиримидинах. Диковалентный гидрат (38) пирази-но [2,3-6] хиноксалина (40) при действии подходящего спирта в присутствии п-толуолсульфоновой кислоты превращается в аддукт (39) схема (15) . Как показали исследования с меткой дейтерием, диспропорционирование солей пиримидо[4,5-й]хинолиния (41) при pH 9,0 в дигидро- (42) и дигидро (оксо) производные [c.318]

По результатам полярографических исследований Ы-окисей хинолина, хинальдина, хиноксалина, 1,4-диоксихиноксалина, а также метильных производных, Хорн [56] делает вывод о необратимости восстановления Ы-окисей. Предложено несколько схем восстановления отдельных веществ. [c.193]

Моноциклические диазины, а тем более триазины из-за Дезактивирующего эффекта атомов азота инертны по отношению к нитрующим реагентам. Бензазины — хинолин, изохинолин, цин-нолин, хиноксалин, фталазин — нитруются в а-положения углеродного кольца подобно нафталину. При действии нитрующей смеси при 0°С хинолин и цийнолин дают примерно равные ко- [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология