Динитрофенол, кислотные свойств

Предскажите влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей в бензольном кольце на кислотные свойства фенолов. Расположите следующие фенолы в порядке возрастания их кислотности а) фенол б) л -хлорфенол в) п-нит-рофенол г) л -крезол д) л-метоксифенол е) 3,4-динитрофенол. Дайте объяснения. [c.165]

Какое соединение обладает более сильными кислотными свойствами, о-крезол или 2,6-,динитрофенол [c.162]

Замещение алкокси- и арилоксигрупп. Простые эфиры фенолов расщепляются щелочами, причем легкость этого расщепления увеличивается с ростом кислотности фенола, из которого был получен исходный эфир. Действительно, многие реакции простых эфиров фенолов, обладающих ярко выраженными кислыми свойствами, протекают так же, как реакции сложных эфиров. Эти два класса соединений отличаются от простых эфиров тем, что в них одна из групп, присоединенных к эфирному кислороду, обеднена электронами и, следовательно, легче подвергается нуклеофильной атаке Анизол очень вяло реагирует со щелочами, претерпевая частичный гидролиз при 180—200°. 2,4-Динитроанизол превращается в 2,4-динитрофенол уже при простом кипячении в течение часа с 1 эквив спиртового раствора едкого кали. [c.336]

Динитрофенолы ьHз(N02)20H — бесцветные нли желтоватые кристаллы, обладающие сильными кислотными свойствами. Получают Д. нитрованием фенола. Д. обладают взрывчатыми свойствами, ядовиты, сильно раздражают кожу. Применяют в производстве синтетических красителей, как индикаторы для определения pH, как гербициды и инсектициды. [c.47]

Нитрофенолы — одноцветные индикаторы с довольно сильно выраженными кислотными свойствами. Сюда относятся м- и п-нитрофенолы и я-, р- и -динитрофенолы [c.46]

Производные динитрофенола представляют собой сравнительно мало летучие кристаллические вещества или высококипяшие жидкости. Незамещенные нитрофенолы обладают кислотными свойствами, которые проявляются в значительно большей степени, нежели у соответствую-П1ИХ фенолов. Это отчетливо видно из сопоставления констант диссоциации фенола Ка = 1 10 ) и пикриновой кислоты - 2,4,6-тринитро-фенола Ка = 1,6 10 ). [c.55]

ДИНИТРОФЕНОЛЫ СвНз(К0а)20Н, мол. вес 184,1 — бесцветные или желтоватые кристаллы, обладающие сильными кислотными свойствами известны все шесть изомеров (см. табл.). [c.564]

Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан с ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием еноль-ной группировки —СН = С(ОН)—. Сам фенол —слабая кислота, (р/Ск=10,0). Он образует соли (феноляты) с едким натром, но не с карбонатом натрия. Такое поведение типично для фенолов, и этим они отличаются от карбоновых кислот, которые реагируют даже с бикарбонатами. Таким образом, если исследуемое ароматическое соединение эастворяется в едком натре лучше, чем в воде, но его растворимость а воде не повышается в присутствии карбоната натрия, то возможно, что оно принадлежит к ряду фенолов. Константы диссоциации замещенных фенолов не подчиняются какой-либо закономерности. ИсклЮ чение представляет ряд нитрофенолов все три мононитрофенола — более сильные кислоты (р/(к = 7,2—8), чем фенол еще зыше кислотность 2,4-динитрофенола (р/(1, = 4,0) и пикриновой кислоты, кислотность которой почти равна кислотности минеральной кислоты. Увеличение кислотности фенолов при введении нитрогрупп обусловлено стабилизацией анионной формы. Стабилизация анионной формы нитрогрупп аналогична подавлению основной диссоциации аминов и точно так же может быть объяснена индукционным и резонансным эффектами. [c.278]

Черные красители. Производившиеся ранее черные сернистые красители, например Черный Видаля FF из п-аминофенола и Иммедиалевый черный FF экстра (Иммедиалевый черный V экстра, Ш) из 2,4-динитро-4-оксидифениламина, в данное время более или менее полностью вытеснены более дешевым и прочным черным красителем, получаемым осернением 2,4-динитрофенола. Этот краситель, Сернистый черный Т ( I 978) (Иммедиалевый черный NN, Тио-ноловый черный, Пирогеновый глубоко-черный и т. д.) производится всеми ведущими красочными фирмами и продается под различными марками, отличающимися по оттенку и физическому состоянию красителя. Сернистый черный является не только самым важным сернистым красителем, но по выпускаемому количеству (свыше 10 ООО г в год) занимает первое место среди красителей любого класса. По данным о производстве красителей в США за 1941 г. более 10% общего тоннажа тысячи и более выпускаемых красителей приходилось на долю Сернистого черного. Промышленное значение красителя объясняется легкостью его получения, дешевизной, прочностью и хорошими красящими свойствами. Глубокие черные окраски на хлопке достигаются, если окраски, полученные обычным путем из сернисто-натриевой ванны, подвергнуть окислению воздухом. Этот краситель отличается замечательной прочностью к свету, к кислотам, щелочам, моющим веществам и валке . В большинстве слу-iaeB прочность к свету равна 7, а к другим воздействиям, за исключением хлора, порядка 4—5. Прочность к хлору мала, как и у других сернистых красителей. Одним из недостатков некоторых сернистых черных красителей является склонность к выделению серной кислоты при хранении и на окрашенном материале. В результате имеется опасность ослабления хлопчатобумажного волокна. Особенно легко окисляются и ослабляют волокно Сернистые черные, подвергшиеся обработке медными солями после перекрестного крашения полушерстяной ткани с кислотными красителями для улучшения яркости и оттенка. Были предложены методы (например, обработка слабой щелочью), устраняющие или сводящие до минимума это действие однако в данном случае речь идет, по-видимому, о качестве красителя, так как можно приготовить сернистый черный [c.1235]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология