Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Фенолы кислотные свойства

    Химические свойства фенолов Кислотные свойства [c.42]

    Кислотность фенолов зависит от характера заместителей в ядре. Введение в бензольное ядро электроноакцепторных заместителей (нитрогруппы, атомов галогенов и др.) приводит к увеличению кислотных свойств фенола. Например, тринитрофенол (пикриновая кислота) по силе приближается к соляной кислоте (р/Са = 0,4). [c.311]

    Так вот, атом водорода карбоксильной группы отделяется от нее в миллион раз легче, чем от гидроксильной группы фенола. Поэтому всякое органическое вещество, содержащее карбоксильную группу, обладает ярко выраженными кислотными свойствами. Такие вещества носят название карбоновых кислот. [c.153]


    У фенола кислотные свойства выражены сильнее, чем у одноатомных спиртов. Это объясняется тем, что л-связь бензольного кольца взаимодействует с неподе-леиной электронной парой атома кислорода в ОН-группе, увеличивая полярность связи О—С. В результате фенол способен взаимодействовать не только с щелочными металлами, но и с щелочами (вот почему С(,НбОН относили и к кислотам, а пе только к спиртам)  [c.226]

    Чем объяснить, что функциональная группа спиртов у фенола обусловливает его кислотные свойства  [c.77]

    Каждая из приведенных резонансных структур демонстрирует возможное крайнее смещение электронной плотности в бензольное кольцо. Все в совокупности они передают характер взаимодействия гидроксильной группы с бензольным ядром. Важным при этом оказывается еще более сильная, чем в спиртах, поляризация связи Оч-Н и как следствие этого — резкое усиление кислотных свойств фенолов, которые в отличие от спиртов взаимодействуют со щелочами  [c.152]

    КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ [c.151]

    Ниже приведены в произвольном порядке константы кислотности (Ка). 1) феноля, 2) этилового спирта, 3) воды, 4) уксусной кислоты, 5) угольной кислоты 1,3-10- 0 1,8-10- б 4,9-10-7 1,76-10-5 1,0-10- 8. Какое значение Ка принадлежит каждому из этих соединений Чем обусловлены кислотные свойства фенола  [c.165]

    Как уже было указано, ароматическими спиртами называются производные бензола, имеющие гидроксильную группу в боковой цепи. По химическим свойствам эти соединения близки спиртам жирного ряда, а не фенолам. Они не растворяются в водных щелочах, и, следовательно, кислотные свойства у них выражены значительно слабее, чем у фенолов обычно они имеют приятный ароматический запах. Способы получения ароматических спиртов также аналогичны способам получения спиртов жирного ряда они получаются из соответствующих галоидпроизводных или путем восстановления альдегидов и эфиров кислот, а не из сульфокислот или солей диазония, подобно фенолам. [c.563]

    Благодаря наличию у фенолов кислотных свойств простейший из фенолов получил в свое время название карболовая кислота . [c.44]

    Объясните, почему фенолы имеют более сильные кислотные свойства, чем спирты. При наличии каких заместителей усиливаются кислотные свойства фенола Приведите примеры. [c.61]

    Кислотные свойства фенола проявляются при взаимодействии с основаниями. Образующиеся феноляты в отличие от алкоголятов способны существовать в водных растворах щелочей  [c.367]

    Кислотные свойства. Сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с я-электронной системой бензольного кольца (р, я-сопряжение) приводит к смещению в его сторону электронной плотности. В результате связь О—Н настолько ослаблена, что атом водорода гидроксильной группы может отщепляться в виде протона с образованием фенолят-иона  [c.310]


    При замещении водорода ароматического кольца на гидроксид-ную группу образуется фенол. Под влиянием бензольного кольца полярность связи кислород — водород возрастает, поэтому фенолы диссоциируют в большей степени, чем спирты, проявляют кислотные свойства. Атом водорода в гидроксидной группе фенола может быть замещен на катион металла под воздействием основания  [c.308]

    Напишите уравнение реакции фенола с бромной водой. По какому механизму она идет Какую роль в ней играет вода Как влияет бром на кислотные свойства гидроксильной группы  [c.167]

    В качестве катализаторов реакции ацетилена со спиртами можно использовать алкоголяты, с фенолом — феноляты и т, д., но чаще всего применяют гидроксиды щелочных металлов. Лучшие результаты дает едкое кали, образующее с органическим реагентом, обладающим кислотными свойствами, металлическое производное [c.302]

    Такое электронное смещение в фенолят-ионе объясняет и его повышенную устойчивость. Поэтому фенолы значительно превосходят по кислотным свойствам алифатические спирты (для фенола р/(а = = 9,99, а р/Са алифатических спиртов равно 16—18, т. е. на 6—8 порядков меньше). [c.311]

    Фенол СбНзОН — бесцветные кристаллы (темп, плавл. 41 °С). Обладает характерным запахом и антисептическими (обеззараживающими — подавляющими развитие вредных микроорганизмов) свойствами. Как уже указывалось, кислотные свойства гидроксильного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой. [c.573]

    Именно кислотные свойства фенолов предопределили их использование как антисептиков (карболовая кислота и др.). [c.43]

    Дли получения моноокснэтплированных производных карбоновых кислот, фенолов, меркаптанов и других веществ с кислотными свойствами мольное отношение исходных реагентов может быть близким к единице (величина (Зг на рис. 83, б), причем уже небольшой избыток непревращенного кислотного реагента обеспечивает образование монооксиэтильного производного с выходом, близк м к 100%. В отличие от этого, при синтезе полиоксиэтили-рован ых соединений (полигликоли, неионогенные моющие вещества) необходим избыток а-оксида, соответствуюш,ий желаемой длине цепи. [c.287]

    Помимо карбоновых кислот, в состав некоторых нефтей входят и другие соединения с кислотными свойствами, но содержание нх но сравнению с кислотами незначительно. К ним в первую очередь относятся фенолы (найдены крезолы, ксилеиолы, этилфенолы, Р-нафтол и др.), способные омыляться при действии растворов едкого натра, часть сернистых соединений, асфальтоге-новые кислоты, а также какие-то эфирообразные соединения, способные омыляться при нагревании со спиртовой щелочью. Химическая природа и состав их пока пе изучены. [c.448]

    Атом, обладающий в сопряженной системе наибольщим индексом свободной валентности, как показывает опыт, дает и наибольшее сопряжение с я-электронами, если около него оказывается заместитель. Это правило практически очень удобно. Оно позволяет понять свойства ряда замещенных производных бензола. Так, фенол обладает кислотными свойствами потому, что электроны кислорода входят в сопряжение с электронами ядра и отрицательный заряд кислорода уменьшается. Ион водорода легче отщепляется от группы ОН в феноле, чем от ОН в молекулах спиртов  [c.125]

    Подобно спиртам способны оксиэтилироваться и фенолы. Так как гидроксильная группа фенолов обладает более сильно выраженными кислотными свойствами, чем гидроксильные группы спиртов, то удается нагреванием в автоклаве до 200° 1 моля фенола с 1 молем окиси этилена получить этилен-гликольмонофенплопый эфир с 95%-ным выходом. Этот продукт, известный нод названием арозол , уже упоминался ранее (см. стр. 184). [c.193]

    Скорость реакции иона диазония с фенолами и аминами пропорциональна концентрации иона диазония и иона феноксида в одном случае й концентрации иона диазония и свободного амина в другом [143, 318]. Подобное н е изучение реакции с глиоксалином показало, что скорость сочетания пропорциональна концентрации глиоксалид-иона [63]. Эти результаты согласуются с данными по сравнительной силе кислотных свойств фенолов, аминов и глиоксалинов, а также с оптимальным значением pH для максимальной концентрации иона диазония. [c.459]

    Следует отметить, что превращения высших фенолов в присутствии кислотных катализаторов протекают сложно, очевидно по ионным механизмам. При этом идет не только деалкилирование, но и реакции изомеризации и диспропорционирования. Реакции диспропорциони-, рования являются основными, например, при проведении процесса при 70—215 °С в присутствии серной кислоты при более высоких температурах (до 400 °С) на кислотном катализаторе ВГд на А1аОз реакции деалкилироваиия усиливались, но все еще не были главными — преобладала изомеризация Поэтому для деалкилироваиия фенолов стремились работать при еще более высоких температурах, не придавая большого значения кислотным свойствам катализаторов. [c.196]


    Иные закономерности наблюдаются при взаимодействш а-оксидов с веществами, обладающими более сильными кислотными свойствами (карбоновыми кислотами, фенолами, синильной кислотой, меркаптанами), в условиях основного катализа, который обычно применяют для этих реакций. Здесь первая стадия присоединения четко отделена от последующих, первый промел уточ-иый продукт удается получить с выходом, близким к 100%, и только после исчерпания нсходиого вещества образуются последующие продукты присоединения а-оксидов (рис. 83, б). [c.286]

    В отличие от алкильных эфиров, арильные эфиры, синтезированные из фенолов и хлорангидрида кислоты, являются очень устойчивыми соединениями [4506]. Они легко растворяются в разбавленной щелочи, выпадая из раствора в неизмененном виде при действии кислот. Гидролиз их происходит только при нагревании с 50%-ным раствором едкого натра, тогда как алкильные эфиры полностью гидролизуются горячей водой, в которой метиловый эфир легко растворим. Арильные эфиры вследствие наличия достаточно подвижного водорода дают соли щелочных металлов в водном растворе, но алкильные эфиры образуют металлические соли только в безводном растворителе, например в бензоле при действии металла, причем получающиеся соли разлагаются спиртом или водой. Так, дифенилметионат содержит, очевидно, более подвижный водород, чем диэтилмалонат, кислотные свойства которого в свою очередь выражены сильнее, чем у диэтилме-тионата. Натриевые и калиевые производные алкильных и арильных эфиров легко алкилируются иодистыми алкилами или диметилсульфатом. На этой реакции основан метод синтеза гомологов метионовой кислоты, получение которых другими путями затруднительно. Представляется довольно интересным, что натрийалкил-эфиры, повидимому, не претерпевают внутримолекулярного алкилирования, которое, как можно было бы ожидать, будет происходить по схеме  [c.177]

    Свойства фенолов. 1. Фенолы имеют большую кислотность, чем спирты, уступая, однако, в этом отношении карбоновым кислотам. Они растворяются в водных растворах щелочей, причем их соли, феноляты, лишь слабо гидролизуются водой. Двуокись углерода осаждает 41Снолы из водных щелочных растворов, и таким способом они могут быть отделены от карбоновых кислот. Следовательно, ароматический остаток усиливает кислотные свойства гидроксилыюй группы. Это вызывается, по-видимому, той же причинои, которая обусловливает сильно кислотный характер енолов. Более же сильную кислотность енолов по сравнению с насыщенными спиртами мы объясняли тем, что в этих соединениях гидроксильная группа находится у двойной связи в фенолах гидроксильная группа также связана с ненасыщенным атомом углерода (по формуле бензола Кекуле она находится у двойной связи ).  [c.538]

    ТРОПОЛОНЫ — семичленные циклические оксикетоны, по своему строению и химической природе относятся к ароматическим соединениям небензоидного типа Простейший из Т.— 2 окси ци клогептатр иен 2,4,6-он-1 — бесцвет ные игольчатые кри сталлы, т. пл. 50—51 С, растворя ется в воде и в органических растворителях, легко возгоняется синтезируют из пробковой кислоты. Многие природные соединения содержат в основе структуру Т. Т. обладают фунгицидными и бак-териостатическими свойствами. Для них характерны реакции присоединения, они с трудом восстанавливаются, обычными окислителями кольцо не разрушается. Как и фенолы, Т. легко подвергаются электрофильному замещению. По кислотным свойствам Т. занимают промежуточное положение между фенолами и карбоновыми кислотами. При действии щелочей кольцо Т. изомеризуется в бензольное. [c.254]

    ФЕНОЛ (оксибензол, карболовая кислота) СвНвОН — бесцветные кристаллы, на воздухе — светло-розовые, имеют характерный запах, т. пл. 40,9° С растворим в воде, спирте, эфире и т. д., обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует феноляты. При действии брома на Ф. образуется трибромфенол СаНаВгзОН, используемый для получения антисептика — ксероформа. Фталевый ангидрид конденсируется с Ф., образуя фенолфталеин с формальдегидом Ф. дает фенол-формальдегидные смолы. До последнего времени основным источником получения Ф. была каменноугольная смола, образующаяся при коксовании каменного угля. Современный метод промышленного синтеза Ф. основан на расщеплении кислотами гидроперекиси изопропилбензола (кумола). Продуктами реакции являются два ценных вещества  [c.260]

    Титрование в протофильных растворителях. Такие растворители, как этилендиамин (ЭДА), жидкий аммиак, диметилформамид (ДМФА), обладают сильным сродством к протону, поэтому их относят к протофильным растворителям. В их среде кислотные свойства растворенных веществ усиливаются, в связи с чем отношения Ксиа/Ка увеличиваются, а условия титрования кислот улучшаются. Например, фенол (Кст в Н2О 1-10 " ) становится достаточно сильной кислотой в этилендиамине (К на в этилендиамине 1-10 ). [c.199]

    Гульден сопоставил частоты валентных колебаний ОН-групп мономерных молекул кислот и фенолов с их кислотными свойствами и установил линейную зависимость между частотой полосы ОН-груниы кислот и фенолов и их силой. При этом оказалось, что частоты ОН-групп фенолов и карбоновых кислот располагаются на разных прямых. [c.256]

    Кислотные свойства у органических соединений, в которых атом водорода связан непосредственно с атомом углерода, проявляются исключительно редко. Обычно кислотными свойствами обладают соединения, в которых атомы водорода явно положительно поляризованы, будучи связанными, например, с атомом кислорода в гидроксо-группу. Таким образом, все органические гидроксопроизводные в той или иной мере обладают кислотными свойствами. Последние у спиртов исчезающе малы, у фенолов, т. е. у ароматических гидроксопроизвод-ных в ядре, достигают уже заметной величины, но явно проявляются у карбоновых кислот, в которых гидроксо-группа в сочетании с группой =С=0 входит в состав карбоксо-группы НО- С—О. [c.76]

    Фенолы обладают олее выраженными кислотными свойствами по сразнс-нию со спиртами, так как у них неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы Бзанмодействует с я-электрон-ной системой бензольного кольца, что сопровождается частичным перемещением электронной плотности на связь С—О  [c.226]

    Природа радикала существенно влияет и на кислотные свойства фенолы гораздо более сильные кислоты, чем спирты. Основные свойства спиртов определяются их способностью протонироваться с образованием алкил оксони ев ого иона. Фенолы Основными свойствами не обладают. [c.330]

    Из этого следует, что в фенолах, благодаря влиянию ароматического ядра, водород гидроксила подвижнее, чем в спиртах, и они обладают большими, чем спирты, кислотными свойствами (поэтому простейший фенол и был назван карболовой кислотой Рунге, 1834). Константа диссоциации фенола Кс,н.он = 1,7-т. е. она больше, чем константа диссоциации воды (KhjO= 1,8-10 ). Спирты же менее диссоциированы, чем вода (стр. 108). [c.362]

    Такая реакция подобна реакции нейтрализации енол здесь играет роль кислоты. Однако кислотные свойства фенола весьма слабы водные растворы фенолята натрия имеют в результате частичного гидролиза щелочную реакцию, как и другие соли силъных оснований со слабыми кислотами. Если через такой раствор пропускать оксид углерода (IV), то фенол выделяется в свободном виде  [c.152]

    Следовательно, спирты еще более слабые кислоты, чем фенолы. Чтобы понять причину этого, разберем прежде всего, как вообще у органических соединений возникают кислотные свойства, т. е. способность отщеплять водород в виде протона. В органических соединениях водород связан ковалентной связью с помощью пары электронов. Представим себе, что в некотором соединении, имеющем связь X Н, меняется электронный характер атома X, связанного с водородом. Если атом X обладает электроноакцепторным характером, т. е. склонен приобретать электроны, то он будет стремиться завладеть и общей электронной парой, осуществляющей связь с водородом. Произойдет поляризация связи Хч-Н, в результате водород окажется положительным концом диполя. По мере роста электроноакцеиторного характера атом X будет все в большей степени завладевать электронной парой, и в пределе ковалентная связь перейдет в ионную, водород будет существовать в виде протона и удерживаться лишь электростатическим притяжением. В таком состоянии и проявляются с полной силой кислотные свойства водорода. [c.152]


Смотреть страницы где упоминается термин Фенолы кислотные свойства: [c.174]    [c.75]    [c.140]    [c.538]    [c.754]    [c.90]    [c.165]    [c.89]    [c.227]   
Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.63 , c.64 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.494 , c.495 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.175 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.175 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Кислотные свойства

Спирты и фенолы Кислотные свойства спиртов и фенолов

Фенол кислотность

Фенолы свойства



© 2024 chem21.info Реклама на сайте