Нафтионовая кислота Нафтиламин сульфокислота

Напишите уравнения реакций сульфирования (действие концентрированной серной кислоты при нагревании) а) анилина б) диметиланилина в) а-нафтиламина. Назовите образующиеся сульфокислоты. К каким из них относятся тривиальные названия сульфаниловая кислота, нафтионовая кислота [c.106]

Нафтиламин-4-сульфокислота см. Нафтионовая кислота [c.357]

Реакция завершается элиминированием сульфогруппы под действием аммиака как основания (снимается протон у соседнего атома углерода и сульфогруппа уходит в виде сульфит-дианиона) Реакция обратима, и из нафтиламина смещением равновесия можно получить соответствующий нафтол Такой ход превращения используют для получения 1-нафтол-4-сульфокислоты из нафтионовой кислоты [c.270]

Интересно, что нафтионовая кислота при нагревании в а-нафтилами-не, хинолине и пиридине дает 1-нафтиламин-2-сульфокислоту (ср. с термической перегруппировкой нафтионатов). [c.142]

Если вместо органического основания в качестве разбавителя использовать нафталин, то в присутствии незначительных количеств серной кислоты можно осуществить обратное превращение, причем выход нафтионовой кислоты достигает 80% [104]. Нафтионовая кислота образуется также при нагревании 1-нафтиламин-8-сульфокислоты с концентрированной серной кислотой при 90° [105]. [c.142]

НАФТИОНОВАЯ КИСЛОТА (1 -нафтиламин-4-сульфокислота) [c.678]

Следует отметить еще один интересный пример перемещения сульфогруппы. При нагревании 1-нафтиламин-8-сульфокислоты в течение длительного времени при 75—80° с концентрированной серной кислотой сульфогруппа переходит в положение 4 с образованием нафтионовой кислоты Здесь, вероятно, имеет место гидролиз ЗОзН-группы у менее стойкой формы (1,8-) и сульфирование в более стойкий изомер. Любопытно, что по опытам автора этой книги с сотрудниками при обработке сульфокислот а-нафтиламина разбавленной серной кислотой (3—6%-ной) при температуре до 180° сульфогруппа в положении 8 оказывается более устойчивой, чем в положении 4. [c.75]

Нафтиламин-2-сульфокислота готовится нагреванием сухой натриевой соли нафтионовой кислоты до температуры 200—220° в вакууме или в кипящем нафталине (см. стр. 75). [c.112]

Нафтионат представляет собой соль сульфокислоты, поэтому он растворяется непосредственно в воде, без прибавления щелочного реагента. Нафтионовая кислота (1-нафтиламин-4-сульфо- [c.158]

Если, кроме того, принять во внимание возможность гидролиза аминогруппы при высокой температуре, то можно достаточно точно предвидеть ход реакции в любом частном случае щелочного плавления. Например, зная, что сульфогруппа в положении 4 особенно устойчива, можно легко предсказать, что из нафтионовой кислоты (1-нафтиламин-4-сульфокнслоты) нельзя получить соответствующий аминонафтол. И действительно, при щелочном плавлении этой кислоты происходит гидролиз аминогруппы и образуется 1-нафтол-4-сульфокислота. При замене части сульфогрупп на гидроксил в больщинстве [c.56]

Основания Шиффа из салицилового альдегида и других аминосоединений не реагируют с борной кислотой (испытаны а-нафтиламин, и-анизидин, л -фенилендиамин, о-и и-амино-фенолы, сульфаниловая и нафтионовые кислоты, аминонафтол сульфокислоты у, 2К и Т). Слабую желтую окраску дает с борной кислотой основание Шиффа, полученное из антраниловой кислоты (X) [c.194]

При обработке 1-нафтиламина 1 молем серной кислоты [701] при 180—200° в условиях процесса запекания (стр. 59) единственным продуктом реакции является 4-сульфокислота. Последняя получается также с КНз(304)2 при 200° [702]. Нагревание 200 г амина с 157 г 96%-ной серной кислоты и с 600 г сульфата натрия в тщательно соблюдаемых условиях [703а] (желательно сильное перемешивание и температура, не превышающая 210°) приводит в образованию нафтионовой кислоты с выходом 80%, считая на сырой продукт. Удаление невстзгпившего в реакцию нафтиламина осуществлено при помощи диаз0тированного бензидина. В литературе имеются подробные данные о влиянии добавки сульфатов железа, меди, алюминия, никеля, серебра и ртути, а также пятиокиси ванадия [7036] на скорость реакции сульфирования 1-нафтиламина и на строение образующихся при этом соединений. Эффект, вызываемый этими добавками, невелик и, повидимому, практически бесполезен. Высший достигнутый выход 2-сульфокислоты составлял 3,3%. [c.108]

При нагревании 1-нафтиламин-8-сульфокислоты с олеумом [709, 718] при 100° вторая сульфогруппа становится в положение 4, тогда как с серной кислотой при 75—80° происходит перегруппировка в нафтионовую кислоту [719]. 1-Ацетонфталид сульфируется в положение 6 [ 720]. 1-Нафтила шн-4,8-дисульфокислоту можно превратить дальнейшим сульфированием в 1-нафтиламин- [c.109]

Сульфированием а-нафтиламина получают нафтионовую кислоту (4-аминонафталин-а-сульфокислоту). Она используется при синтезе некоторых азокрасителей, например бисазокрасителя конго красного, широко применяемого в аналитической практике в качестве индикатора [c.333]

Аналогично из о-толуидина получается 6-амино-З-толуолсуль-фокислота, а из п-толуидина — 4-амино-З-толуолсульфокислота. В нафталиновом ряду этот метод используется для промышленного получения нафтионовой кислоты из 1-нафтиламина, а в антрахиноновом — 1-амцноантрахинон-2-сульфокислоты из 1-аминоантрахи-нона [c.73]

Изучено сульфирование -нафтола, а- и -нафтиламинов [4]. При нагревании до 75—80° в течение одного часа смеси а-нафтиламина (36 г), концентрированной серной кислоты (144 г) и фтористого бора (26 г) получается нафтионовая кислота с выходом 86%. -Нафтиламин, нагретый до 50—55° в течение 30 мин. с серной кислотой в присутствии фтористого бора, образует смесь сульфокислот, состоящую на 48% из 2-аминонаф-талин-8-сульфокислоты и на 52% из 2-аминонафталин-5-сульфо-кислоты. Сульфирование -нафтиламина при температуре 20° [c.286]

В конце прошлого века Эрдман [103] показал, что при нагревании а-нафтиламина с 96%-ной серной кислотой при 130° довольно быстро образуется 1-нафтиламин-4-сульфокислота (нафтионовая кислота). При дальнейшем нагревании реакционной смеси она почти нацело превращается в 1-нафтиламин-5-сульфокислоту, которая, в свою очередь, изо-тцеризуется далее в 6-сульфокислоту. [c.141]

В 1890 г. Ландсхоф и Мейер запатентовали способ получения 1-наф-тиламин-2-сульфокислоты нагреванием сухих солей нафтионовой кислоты при 200—250° [122]. Выход 1-нафтиламин-2-сульфокислоты составлял при этом 40% [123], [c.144]

Превращение нафтиламинов в нафтолы имеет значение только для соединений а-ряда, например при переводе нафтионовой кислоты (1-нафтиламин-4-сульфокислота) в 1-нафтол-4-сульфокислоту (кислота Невиля-Винтера). По этому способу получаются значительно лучшие результаты, чем при диазотировании и выпаривании нафтионовой кислоты. [c.288]

Сульфированием а-нафтиламина получают нафтионовую кислоту (1-нафтиламин-4-сульфокислота). Она используется при синтезе некоторых азокрасителей, например индикатора конго красного-. [c.318]

Известен случай перемещения сульфогруппы, связанный с повыщением температуры, который трудно объяснить гидролизом, так как изомеризация происходит в безводной среде. Именно, нагревание сухой натриевой соли нафтионовой кислоты в кипящем нафталине (218°) или без растворителя приводит к образованию соли изомерной 1-нафтиламин-2-сульфокисло-1Ы Ч Для объяснения этой странной реакции, которая аналогична превращению 1-нафтол-4-сульфокис-лоты в 1-нафтол-2-сульфокислотувысказано предположение (Эрдман), что она также представляет собой случай гидролитического превращения 5. Этот взгляд находится в противоречии с результатами наблюдений автора этой книги—отсутствием взаимодействия в водной среде и стойкостью к перегруппировке свободной нафтионовой кислоты. Выяснено также, что в процессе изомеризации промежуточно образуется соль а-нафтилсульфаминовой кислоты, которая легко переходит далее в 1-нафтиламин-2-сульфокислоту [c.75]

Производство 1-нафтиламин-4-сульфокислоты (нафтионовой кислоты) аналогично производству сульфаниловой кислоты (см. стр. 100) [c.112]

Предложено вести сульфирование серной кислотой с добавлением в качестве водуотни.мающих средств фтористого водорода - i и трехфтористого бора ВРз. Применение BF3 позволяет гладко просульфировать а -нафтиламин при 80° до нафтионовой кислоты, 3-нафтиламин при 50° до смеси 8- и 5-сульфокислоты и -нафтол до 3,6-дпсульфокислоты, Бензол, толуол, нафталин и фенол образуют моносульфокислоты, бифенил и карбазол — дпсульфокислоты, при обработке теоретическим количеством 94%-ной серной кислоты,и трехфтористым бором, взятым в количестве, необходимом для превращения всей воды в ВРз Н2О. Из этого соединения можно регенерировать BF3 добавлением воды в количестве, требующемся для превращения ВРз ПоО в ВРз 2НгО, отгонкой ВРз-гНзО в вакууме и последующим действием СаРз [c.106]

Аминонафталин-2-сульфокислота, 1-нафтиламин-2-сульфо-кислота (о-нафтионовая кислота) была получена из а-нафтиламина нагреванием с сульфаминовой кислотой при 180— 185 °С 240 или с аминосульфокислотами, например сульфани-ловой2 2 нафтионовой , при 170—190 °С. Натриевая соль [c.257]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология