Октатетраен

Наиболее важная область применения окислительной циклизации ацетиленов была совсем недавно показана Зондгей-мером с сотрудниками, синтезировавшими целый ряд моноциклических сопряженных полиолефинов С(сн снР , где т = = 7,9, 10,12 и 15. К числу ранее известных соединений этой общей формулы относятся только чрезвычайно устойчивый, планарный, с совершенно выровненными связями бензол и неустойчивый, расположенный во многих плоскостях цикло-октатетраен с чередующимися одинарными и двойными связями. Такие макроциклические соединения были названы [Л ]-анну-ленами , N — число атомов углерода в цикле. Их получение, несомненно, свидетельствует о наступлении новой фазы в химии небензоидных ароматических соединений интересна теоретическая трактовка строения аннуленов. Общий подход к этой проблеме со стороны израильских ученых можно рассмотреть на примере [18 -аннулена. При конденсации гексадиина-1,5(Х1П) под воздействием ацетата меди и пиридина образуется очень сложная смесь углеводородов, которую можно разделить [c.320]

Сопряженные циклические системы, которые являются термодинамически менее стабильными, чем соответствующие ациклические аналоги. Так, циклобутадиен и циклооктатетраен являются антиароматическими системами, поскольку соответствующие сопряженные ациклические соединения бутадиен и октатетраен - более стабильны. [c.219]

Полиены, например тетрафенилэтилен < < бутадиен < гексатриен< октатетраен [c.344]

В литературе [И, 63] описана полимеризация ацетилена в присутствии ацетиленида меди и цианида никеля. Цианид никеля приготовляли из хлористого никеля и цианистого водорода, а затем приготовляли взвесь его в тетрагидрофуране. Взвесь загружали в реактор вместе с небольшими количествами карбида кальция, добавляемого с целью поддержания безводности. Полимеризация ацетилена проводилась при температуре 60—70° и давлении 17 ат. В качестве основного продукта получен цикло-октатетраен, помимо которого среди продуктов реакции обнаружены также значительные количества циклоолефинов с 8, 10 и 12 углеродными атомами. Циклооктатетраен найден в трех изомерных формах [c.365]

Цикло- О, 2, 4-Би-октатетраен цикло-2,4, 7-октатриен [c.291]

Нри построении 71-системы бутадиена из двух локализованных 71-связей (см. рис. 2.8) расположение орбиталей относительно энергетического фовня атомной / -орбитали остается сиьшетричньш. То же самое будет наблюдаться, если соединить два бутадиеновых фрагмента в октатетраен или бутадиеновый фрагмент двумя концами с этиленовьш фрагментом в молекулу бензола. Во всех этих случаях мы начинаем с двух сгшметрично расположенных наборов орбиталей, и в результате возмущения получаем также симметричное расположение МО конечного полнена. Каждой связывающей орбитали с энергией (а-е) найдется парная орбиталь с энергией (а+е), где а - энергия одиночной / -орбнталн. [c.144]

Исчерпывающим метилированием N-метилгранатанина Вильштеттеру удалось получить циклооктагетраен [17]. Этот синтез провели также Коп и Овербергер, которые показали, что полученное соединение идентично цикло-октатетраену, образующемуся при полимеризации ацетилена [18]. [c.294]

Орбиталям) равна единице (2 С =1). Таким образом, в четных АУ (этршене, бутадиене, гексатриене, октатетраене, бензоле и т.д.) 71-электроны в целом равномерно распределены но сопряженной системе, хотя на каждой инднаидуальной орбитали распределение неравномерное. [c.146]

Хлорид меди(1) образует кристаллические комплексы со многими ненасыщенными углеводородами один из них мы уже рассматривали. В некоторых из них Си(1) образует две связи ( хлором, а третью — с кратной связью углеводорода, причем псе три связп меди(1) компланарны. В комплексе с 1,5-цикло-октатетраеном СиСЬСаНз [За] атомы меди и хлора образуют [c.243]

Реакцию можно применять и для синтеза замещенных цикло-октатетраенов, и она послужила основой для быстрого прогресса а химии циклооктатетраена после 1948 г. [c.457]

А бутадиен — циклобутен В гексатриен— циклогексадиен С октатетраен — циклооктатриен. Обозначения типов симметрии молекулярных орбиталей соответствуют точечной группе Сги. Верхние индексы указывают орбитальную заселенность. [c.391]

Октадиен-1,7-диин-3,5 Циклооктатриен-1,3,5 (I) [цис-транс-октатетраен-1,3,5,7 (И)] Катализатор Линдлара в гексане, 73 торр, 20—25° С, в присутствии хинолина. Выход I — 80%, П - 10% [488] [c.806]

Октадиен-1,7-дн-ин-3,5 Циклооктатриен-1,3,5 (I), цис-транс-октатетраен-1,3,5.7 (II) Ри выход I — 80%, II — 10% [1393] [c.397]

З-Дк-цис-1, 8-ди-фенилоктатетраен а-Метилстирол транс-1, 8-Дифенил-октатетраен Полиме] Полимер 1а (твердый) [17] D и 3 а ц и я 1а (0,1—0,3%) 25° С, при концентрации 1а 0,1 мол. % превращение больще 50% [22] [c.529]

Необходимо рассмотреть два стереохимических аспекта. Во-первых, i ii -расположение относительно двойных связей ведет к увеличению отталкивания электронов и, следовательно, к дальнейшему смещению в длинноволновую область но сравнению с соответствующими тракс-соединениями. Так, полностью цис-октатетраен-1,3,5,7 (VI) поглощает в более длинноволновой области (Я, ,акс = 295 ммк, = 50 ООО в гексане), чем соответствующий полностью тгеранс-изомер VII ( иакс- ммк, = = 80 ООО в гексане) [118]. [c.93]

Упомянутый никелевый комплекс при кипячении в водном растворе переходит в аитм-стереоизомер октаметилтрицикло[2.0.0.2]октадиен с выходом 65% [159]. Термическое разложение никелевого комплекса при 185° С дает октаметилцикло-октатетраен наряду с другими продуктами. Таким образом, теоретическое предсказание относительно того, что циклобутадиен должен стабилизироваться в результате комплексообразования промежуточного состояния в синтезе циклооктатетраена по Реппе [160], как это показано ниже, согласуется с экспериментальными данными. [c.471]

Используя тот же метод, что и для синтеза 1,4-дифенилбутадиена, Михайлов и Потапов [35а] получили 1,6-дифенил-1,3-5-гексатриен 90 с выходом 11,3% 1,8-дифе-нил-1,3,5,7-октатетраен 91 с выходом 38,3% 1,10-дифенил-1,3,5,7,9-декапентаен 92 с выходом 37,4%. [c.592]

Он не только поглощает ультрафиолетовый свет (Амакс- = 326 ммк), но также поглощает и в видимой области спектра (400—700 ммк). По сравнению с приведенным выше октатетраеном (Ямаис- = 287 ммк) витамин А обладает одной дополнительной двойной связью, удлиняющей цепь, кроме того, в его молекуле есть шесть углеродных заместителей. [c.236]

Органический синтез в двухфазных системах (1982) -- [ c.53 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.52 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.3 , c.5 , c.7 , c.93 , c.115 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.3 , c.5 , c.7 , c.236 , c.321 , c.322 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.3 , c.5 , c.7 , c.93 , c.115 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.90 , c.162 ]

Химия полисопряженных систем (1972) -- [ c.31 ]

Люминесцентный анализ неорганических веществ (1966) -- [ c.44 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.24 , c.237 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.3 , c.5 , c.7 , c.152 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.28 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.37 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология