Тетрагидропирослизевая кислота

По своим общим химическим свойствам пирослизевая кислота очень сходна с бензойной кислотой. При действии брома она образует монобромпро изводное (5-бромфуран-2-карбоновую кислоту), при действии азотной кислоты — нитросоединение, при действии серной кислоты — сульфокислоту водород в присутствии палладия восстанавливает пирослизевую кислоту до тетрагидропирослизевой кислоты. Однако в отношении устойчивости между бензольными и фурановыми производными существует значительное различие у последних сравнительно легко происходит разрыв, кольца так, при действии гипобромита пирослизевая кислота превращается в полуальдегид малеиновой кислоты. [c.961]

Ацетон ацилируется этиловым эфиром тетрагидропирослизевой кислоты в присутствии этилата натрия метиловый эфир ацетонового производного глицериновой кислоты ацилирует в присутствии натрия некоторые кетоны. [c.104]

Глутаровую кислоту можно получить из тетрагидрофурфурилового спирта, который легко образуется при гидрировании фурфурола. Тетрагидрофурфуриловый спирт нагревают с едким натром или едким кали при температуре около 300 °С и давлении 4,9 МПа. После растворения в небольшом количестве воды и под-кисления серной кислотой из реакционной массы экстракцией серным эфиром выделяют смесь глутаровой, уксусной пропионовой, масляной и тетрагидропирослизевой кислот. Из смеси кислот дистилляцией удаляют монокарбоновые кислоты и перекристаллизацией получают глутаровую кислоту с выходом 66,4% от теоретического [32]. [c.74]

При нагревании паров пирослизевой кислоты до 275 она превращается в фуран с отщеплением СО. , а при каталитическом восстановлении образует тетрагидропирослизевую кислоту (темп, плавл. 2Г темп. кип. 131° при 14 мм рт. ст.) [c.524]

Мы изучили каталитические превращения фурилового и тетрагидрофу-рилового спиртов, а-ацетофурана, фурфурола и фурфурилиденанилина, метиловых эфиров пирослизевой и тетрагидропирослизевой кислот и установили, что эти функциональные производные фурана и фуранидина (тетрагидрофурана) ведут себя различно в зависимости от природы функциональной группы. [c.221]

Метиловый эфир тетрагидропирослизевой кислоты при взаимодействии его с анилином в присутствии окиси алюминия при 360° давал М-фенилпир-ролидин (а не метиловый эфир Ы-фенилпирролидин-а-карбоновой кислоты) [4]. [c.222]

Способность тетрагидропирослизевой кислоты к декарбонизации с образованием фуранидина была установлена отдельным опытом. [c.223]

Таким образом, а-ацетофуран, фурфурол, фурфурилиденанилин и метиловые эфиры пирослизевой и тетрагидропирослизевой кислот претерпевали не только замену мостикового кислорода фуранового или фуранидино-вого циклов — реакцию, являющуюся, по нашему мнению, первой из ряда реакций, составляющих сложный процесс каталитического превращения этих соединений. Эта реакция сопровождалась также заменой на водород стоящих у а-углеродного атома функциональных групп — карбонильной, азометиновой, карбалкоксильной. [c.223]

В настоящей работе приведены результаты исследования каталитических превращений функциональных производных кислородсодержащих гетероциклов — а-ацетофурана, фурфурола, фурфурилиденанилина, метиловых эфиров пирослизевой и тетрагидропирослизевой кислот, тетрагидро- [c.231]

При исследовании анилидов и гомологов фракции кислот от С4 до Сц автору не удалось подтвердить эти данные. Анилиды растворяют поливинилхлорид, но критические температуры растворения достигают 124— 140° С и из приготовленных паст получаются плохие пленки. Во всех случаях пластификатор сильно выпотевал и пленки получались твердыми. В отличие от них анилид тетрагидропирослизевой кислоты оказался исключительно активным растворителем поливинилхлорида. Критическая температура растворения в нем поливинилхлорида равна 60—65° С. Растворы стабильны в течение нескольких недель, и пленки, получаемые с анилидом тетрагидропирослизевой кислоты, имеют высокие качества. Однако применяя такие активно растворяющие пластификаторы, нельзя получить пасты поливинилхлорида, выдерживающие длительное хранение. По истечении 7 суток образуется твердая гелеобразная масса, не поддающаяся больше формованию. [c.470]

При замещении иминогруппы в анилиде тетрагидропирослизевой кислоты остатком жирной кислоты получается соединение с хорошей растворяющей способностью, так как в нем сохранена гетероциклическая структура. Однако, судя по критической температуре растворения, равной 115° С, растворяющая способность несколько ослаблена. Тем не менее полученные 4 %-ные растворы поливинилхлорида все еще устойчивы при комнатной температуре. Однако гетероцикл не может компенсировать неполярную цепь жирной кислоты и пластификатор выпотевает из пленки поливинилхлорида. [c.470]

При исследовании соединений с исчерпывающе гидрированными фура-новыми кольцами из-за отсутствия эфира тетрагидропирослизевой кислоты был использован ее анилид. К сожалению, и эти кристаллические при комнатной температуре соединения тоже слишком летучи. Поэтому были проведены только ориентировочные исследования применимости их в качестве пластификаторов. [c.664]