Жирные кислоты с разветвленной цепью

ОКИСЛЕНИЕ ЖИРНЫХ КИСЛОТ С РАЗВЕТВЛЕННОЙ ЦЕПЬЮ [c.347]

Жирные кислоты с разветвленной цепью [c.310]

Почти ничего не известно об обмене в растениях аминокислот и жирных кислот с разветвленной цепью. Митохондрии арахиса в условиях, описанных для Р-окисления жирных кислот (см. стр. 307), превращают 1-С1 -изомасляную, ЬС -изовалериановую и 1-С1 -изо-капроновую кислоты в ОЮ2. Однако скорость окисления этих кислот составляла только 10% от скорости окисления 1-С -уксусной кислоты. [c.321]

Высшие жирные кислоты с разветвленной цепью. (Обзор.) [c.55]

Как хорошо известно, большинство природных жирных кислот имеет четное число углеродных атомов. Однако благодаря использованию чувствительных методов анализа, таких, как газо-жидкостная хроматография (ГЖХ), удалось обнаружить значительные количества жирных кислот с неразветвленной цепью, содержащей нечетное число (от 7 до 35) углеродных атомов. Жирные кислоты с разветвленной цепью у высших растений, как правило, не обнаруживаются. Наиболее часто во фракции растительных липидов присутствуют олеиновая и пальмитиновая кислоты. В то же время в такой специализированной системе, как хлоропласт, преобладает линоленовая кислота. В меньших количествах обнаруживаются линолевая, пальмитолеиновая, миристиновая, лауриновая и стеариновая кислоты, хотя существуют виды, у которых преобладают именно эти последние жирные кислоты. Для того чтобы более детально ознакомиться с этим вопросом. [c.180]

Получены данные, что у животных синтез жирных кислот с разветвленной цепью происходит посредством многократной конденсации малонил-КоА с акцептором, имеющим разветвленную углеродную цепь. Показано, что частично очищенный ферментный препарат, полученный из жировой ткани крысы, в присутствии НАДФ-Нг катализирует многократную конденсацию малонил-КоА с различными акцепторами, имеющими разветвленную цепь. При использовании в качестве акцептора ацетил-КоА основным продуктом синтеза была пальмитиновая кислота. Когда ацетил-КоА заменяли акцептором с разветвленной углеродной цепью, были экспериментально определены следующие продукты реакции [c.329]

О синтезе жирных кислот с разветвленной цепью. (Выяснено, что если в исходных продуктах при синтезе к-т есть ОН-группы или галоид, то получаются трудноразделимые смеси.) [c.178]

Показано, что жирные кислоты нормального строения, содержащие 2—10 атомов углерода, превращаются таким путем в S-ацильные производные кофермента А этот метод был использован в препаративных целях для получения таких производных. Жирные кислоты с разветвленной цепью углеродных атомов, а также содержащие фенильные заместители тоже взаимодействуют с коферментом А. Оказалось, что реакция строго обратима и что константа равновесия ее равна единице. Исходя из этого, а также зная изменение свободной энергии AF для реакции АТФ АМФ -f ПФ, пришли к выводу, что ацильное производное кофермента А — соединение, очень богатое энергией, и что при его гидролизе [реакция (6)] выделяется около 11 ООО кал. [c.279]

Биосинтез жирных кислот с разветвленной цепью. 2. Бактериальный синтез жирных кислот с разветвленной цепью на средах, содержащих низшие жирные кислоты. (Анализ метиловых эфиров к-т С14 — С17, в том числе меченных С НФ ПДЭГС.) [c.184]

Жирные кислоты с разветвленной цепью углеродных атомов адсорбируются слабее, чем нормальные кислоты. [c.89]

Наряду с насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами с линейной цепью углеродных атомов в природе встречаются жирные кислоты с разветвленной цепью. В частности, к ним относится туберкулостеариновая кислота, вьщеленная из туберкулезной палочки [c.287]

Наряду с насыщенными и ненасыщенными кислотами с прямой цепью углеродных атомов в природе встречаются жирные кислоты с разветвленной цепью. В частности, к ним относится наиболее широко распространенная природная туберкулостеариновая кислота, впервые выделенная из туберкулезной палочки (рис, 267). [c.522]

Выделение насыщенных жирных кислот из липидов некоторых морских животных — нормальные жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода и жирные кислоты с разветвленной цепью. [c.181]

Желательно вначале проводить ТСХ на носителях, содержащих ионы серебра, а затем —ГЖХ для разделения триацилглицеринов одинаковой степени ненасыщенности по числу атомов углерода [558]. Присутствие остатков жирных кислот с разветвленной цепью в молекуле триацилглицерина приводит к уменьшению времени удерживания этих соединений, а также уширению пиков и появлению плечей у пиков [559]. Триацилглицерины, в состав которых входят жирные кислоты с циклопентановым кольцом, элюируются значительно позже их аналогов, содержащих жирные кислоты с прямой цепью это может быть использовано при разделении подобных соединений [559]. [c.187]

Набор жирных кислот в липидах мембран прокариот также чрезвычайно видоспецифичен. У некоторых грамположительных бактерий С15-жирная кислота с разветвленной цепью может составлять до 90% всех жирных кислот липидов. Главная функция липидов — поддержание механической стабильности мембраны и придание ей гидрофобных свойств. [c.40]

Остается недостоверным, способны ли алифатические углеводороды с третичным атомом углерода окисляться прямо до карбинолов. Зелинский и Зеликов [333] нашли, что 3-метилпентан обесцвечивает на холоду раствор перманганата наоборот, Тафель [334] нашел, что этот углеводород устойчив. Вполне гладко из жирных кислот с разветвленными цепями при окислении щелочным перманганатом получаются оксикислоты или соответственно их лактоны. Этим путем Р, Мейер [335] из изомасляной кислоты получил а,-окси-изомасляную кислоту и аналогично оксикумино-вую кислоту, из изокапроновой кислоты получается изокапролак-тон. [c.147]

Интересно, что подобное же биохимическое нарушение было отмечено у одной мутантной формы Ba illus subtilis . В клеточной оболочке этих бактерий обязательно должны содержаться жирные кислоты с разветвленной цепью (гл. 5, разд. А, 4), а для их синтеза исходным материалом служат СоА-производные разветвленных жирных кислот (гл. 12, разд. Д). Если блокировано окислительное декарбоксилиро-ванне необходимых для этого кетокислот, то мутанты могут расти лишь в среде, содержащей добавленные разветвленные жирные кислоты. [c.117]

Это наследственное (аутосомное рецессивное) нарушение метаболизма липидов приводит к накоплению в тканях 20-углеродной жирной кислоты с разветвленной цепью — фи-тановой кислоты. Обычно фитановая кислота образуется в организме из растительного спирта фитола, который входит в состав хлорофилла, образуя сложный эфир (рис. 13-19). Поскольку р-окисление фитановой кислоты заблокировано, первой стадией ее распада является а-окисление, после чего в результате р-окисления образуются (из одной исходной молекулы) три молекулы пропионил-СоА, три молекулы аце-тил-СоА и одна молекула изобутирил-СоА. [c.313]

Из одного и того же карбоний-иона может образовываться либо цикло-пропановая жирная кислота [уравнение (12-15), реакция а], либо ме-тенильное производное жирной кислоты [уравнение (12-15), реакция б] последнее в свою очередь может в результате превратиться в жирную кислоту с разветвленной цепью. Указанный процесс представляет собой путь образования метилированных жирных кислот у некоторых бактерий [44]. [c.549]

На основе небольшого числа изменений исходной поликетоновой структуры возможен биосинтез многих необычных соединений [74]. Так, в некоторых случаях путем гидроксилирования происходит введение дополнительных атомов кислорода возможен перенос метильных групп от S-аденозилметионина с образованием метоксильных групп в отдельных случаях метильная группа присоединяется непосредственно к углеродной цепи. Помимо ацетил-СоА в качестве исходных структур синтеза поликетидов могут выступать как жирные кислоты с разветвленной цепью, образованные из валина, лейцина и изолейцина, так и никотиновая и бензойная кислоты. Исходной структурой биосинтеза антибиотика тетрациклина служит, по-видимому, амид малоновой кислоты в виде СоА-производного (рис. 12-10). На рис. 12-10 показано образование из поликетидов других важных антибиотиков. [c.563]

В первые две стадии процесса метанового брожения (кислая фаза) образуется более 10 алифатических монокарбоновых кислот жирного ряда. Большинство метанообразующих, сопутствующих и контактных бактерий преимущественно сбраживают монокарбоно-вые кислоты с нормальным строением. Жирные кислоты с разветвленными цепями ч браживаются при совместном воздействии нескольких групп бактерий. [c.148]

Противобактериальная активнося ьтенасыщенных жирных кислот изучалась в меньшей степени. Олринпвя кислота замедляет рост и обмен веществ у некоторых микроорганизмов, но в малых дозах она оказывает стимулирующее действие. Эту обратимость действия в зависимости от концентрации необходимо особенно учитывать в таких бактериологических исследованиях, когда при выращивании и испытании некоторых штаммов применяется твин 80. Это вещество, являющееся неионогенным сложным эфиром олеиновой кислоты, обычно содержит небольшие количества свободной олеиновой кислоты [127]. Элаидиновая кислота оказывает более сильное противобактериальное действие, чем ее г нс-изомер—олеиновая кислота, а аналог с тройной связью— стеароловая кислота в этом отношении еще сильнее [128]. В ряду кислот ацетиленового ряда гомологи Сд—оказывают заметное противобактериальное действие, причем положение тройных связей в цепях имеет второстепенное значение для их активности [129]. Еще в 1930 г. было показано, что жирные кислоты с разветвленными цепями особенно эффективны по отношению к микроорганизмам, вызывающим проказу, и в дальнейшем эти соединения стали объектом систематических бактериологических исследований. В более поздних работах было изучено большое число разнообразных кислот с разветвленной цепью и большое число микроорганизмов различных типов. В результате этих работ, проводившихся с учетом влияния pH, выяснилось, что действие кислот с разветвленной цепью, как и кислот с прямой цепью, специфично в отношении природы микроорганизмов, но почти одинаково с точки зрения их бактерицидной активности [130]. [c.165]

Древние носыщенньге жирные кислота с разветвленной цепью [c.192]

При Р-окислении жирных кислот с разветвленной цепью, имеющих четное или нечетное число углеродных атомов, в основном образуются изобутирил-Коа или изовалерил-КоА соответственно. Хотя показано, что митохондрии животных путем р-окисления превращают изокапроновую кислоту в изомасляную, значение этих реакций неясно, поскольку жирные кислоты с разветвленной цепью не встречаются в природе в сколько-нибудь значительных количествах. Вероятно, основным источником жирных кислот с разветвленной цепью служат реакции распада трех аминокислот с разветвленной цепью — изолейцина, валина и лейцина. [c.320]

Интерес к вопросу о биосинтезе липидов микроорганизмами усилился после заявления Акаши и Саито (Akashi, Saito, 1960) о том, что микробные липиды рубца могут быть источником некоторых жирных кислот с разветвленной цепью находимых в липидах тканей жвачных и жире молока. [c.197]

С помощью газо-жидкостной хроматографии удалось показать, что липиды грамположнтельных бактерий характеризуются высоким содержанием (от 70 ло 90%) жирных кислот с разветвленной цепью и отсутствием полиненасыщенных кислот. В липидах грамотрицательных бактерий были найдены насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты с неразветвленной углеродной цепью, а также насыщенные жирные кислоты, содержащие пропановый цикл [58]. [c.72]

Метиловые эфиры жирных кислот с разветвленными цепями отделяли от метиловых эфиров ненасыщенных кислот с иераз-ветвленными цепями на слоях, представлявших собой смесь мочевины с целитом (3 1) [16]. После нанесения пробы слои выдерживали 12 ч в парах метанола, что способствовало образованию клатратных структур. Элюирование проводили петролейным эфиром. Возможна и другая методика хроматографирования. Пробу, нанесенную на пластинки со слоем силикагеля, обрабатывают 15 мин 7 %-ным раствором мочевины в метаноле, далее сушат 15 мин на воздухе и в заключение элюируют смесью гексан—диэтиловый эфир (1 1) [17]. Для таких анализов пригодны также слои мочевины с сульфатом кальция в качестве связующего [18]. Этим методом разделяли цис-транс-изомеры жирных кислот. [c.387]

При использовании в качестве предшественников синтеза изовалерил-S-KoA и изобутирил-S-KoA в системе удлинения цепи через малонил-5-АПБ (разуются жирные кислоты с разветвленной цепью. [c.234]

Биосинтез жирных кислот с разветвленной цепью. 1. Выделение и идентификация жирных кислот из Ba illus subtilisa (АТСС-7059). (Анализ в виде метиловых эфиров НФ ПДЭГС и апьезон L.) [c.184]

Стериды представляют собой сложные эфиры, образованные стеринами и высшими жирными кислотами. Из жирных кислот в состав стеридов входят в основном пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Однако в стеридах ланолина (восковидное вещество кожи и шерсти животных) обнаружены миристиновая, арахидоновая, церотиновая кислоты, а также другие сложные жирные кислоты с разветвленной цепью. [c.191]

Кожные пропионовые бактерии включены в род Propioniba terium в связи с образованием больших количеств пропионовой кислоты, витамина В12 и сходством в химическом составе клеточных стенок. Их главный липид, как и у классических пропионовых бактерий, представлен -15-жирной кислотой с разветвленной цепью. В отличие от аэробных коринебактерий они не синтезируют миколовых кислот. Вместе с тем у кожных пропионовых бактерий имеются существенные отличия (характер мест обитания) от классических пропионовых бактерий. Классические пропионовые бактерии выделяют главным образом из сыров и молочных продуктов, кожные — живут обычно на поверхности кожных покровов человека и в желудке жвачных. Поэтому оптимум температуры, необходимой для роста, 37°С, а для классических пропионовокислых бактерий 28—32°С. Кожные пропионовокислые бактерии обладают протеолитической активностью. В отличие от классических видов они разжижают желатину и гидролизуют казеин. Кроме протеаз образуют и другие экстрацеллюлярные ферменты гиалоуронат-лиазу, липазу, кислую фосфатазу. [c.463]

Мононенасыщенные жирные кислоты — также субстраты для образования циклопропановых кислот, в ходе которого по месту двойной связи к их молекулам присоединяется дополнительный углеродный фрагмент 5-аденозилметионина. Перегруппировка промежуточного продукта, получающегося в этой реакции, с последующим его восстановлением НАДФН приводит к образованию жирной кислоты с разветвленной цепью. [c.17]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология