Андрост

Первая стадия биосинтеза А.-17а-гидроксилирование Зр-гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-днона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и Oj. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. Зр-гид-рокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). А. стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анабо-лич. эффект). [c.162]

Из предложенной Бутенандтом формулы строения андросте-potia (И) видна тесная связь между этим соединением, гормонами желтого тела, фолликулярными гормонами и холестерином. Таким образом, андростерон является производным восстановленного холестерина, [c.877]

Углеводороды эти имеют перегруппированные структуры андростана и прегнана. Свойства эпимеров регулярного андростана и прегнана описаны в работе [45]. [c.127]

Рис. 49. Хроматограмма равновесной смеси эпимеров андростана

По своему строению прогестерон отличается от андрогенных гормонов наличием при j, боковой цепи такие соединения относятся к группе прегнана. Так как андрогены получаются легче и с лучшими выходами, нежели производные прегнана, то последние обычно получают из производных андростана. [c.608]

Перекрестно-сопряженные диеноны Андроста-1, 4-диен-З-он, [c.330]

Дизамещенные андростаны Силикагель [c.141]

Как и во всех классах органических соединений, пространственные особенности, подразумеваемые в родоначальном соединении, могут быть модифицированы соответствующими указаниями в префиксе. Например, 5а,Юа-андростан имеет метильную группу в положении 10 с ориентацией а символ в префиксе 5а,10 -андростана показывает, что ориентация метильной группы в положении 10 в этом случае не установлена. 255-Ге-когенин имеет по сравнению с указанной в формуле (49) про- [c.172]

В отличие от холестанов в равновесной смеси прегнанов содержатся только восемь эпимеров (отсутствует хираль-ный центр С-20), а в равновесной смеси андростана только четыре эпимера (отсутствует и хиральпый центр С-17). Формулы андростана (ЬХХ) и прегнана (ЬХХ ) приведены ниже. Хроматограмма равновесной смеси эпимеров андростана дана на рис. 49. [c.127]

Эта реакция была положена в основу синтеза стероидных соединений. Так, например, было синтезировано вещество с характерным циклопентанфенантреновым углеродным скелетом, специфичным для стероидов (типа андростана из ряда половых гормонов) [c.753]

Этот остов сохраняется и в изомерах андростана, например в 10,13 - диметилциклопентаниергидрофенантрене — 5а- андростане (транс-А/В) [c.21]

Оптическое вращение андростана почти не изменяется в области 300—700 нм, как и нужно ожидать для оптически активного насыщенного углеводорода, полосы поглощения которого лежат в далекой ультрафиолетовой области (ниже 200 нм). Если кетогруппа находится в положении 3, появляется пик на кривой ДОВ в области 300 нм, связанный с оптически активной карбонильной полосой поглощения. Аналогичный пик, но с большей амплитудой, создает на кривой ДОВ кетогруппа в положении 17. У андростандиона-3,17 на кривой ДОВ амплитуда эффекта Коттона примерно соответствует сумме наблюдаемых эффектов для 3-кето- и 17-ке-тоандростанов. [c.650]

АНГИДРОН, то же, что магния перхлорат. АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греч. aner, род. падеж andros-мужчина и -genes-рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и нек-рые стороны поведения человека и животных. Относятся к С19-стероидам, в основе к-рых лежит скелет андростана (ф-ла I). Названия А. по номенклатуре ИЮПАК включают корень андрост с разл. окончаниями для насыщенных А.- ан , ненасыщенных- ен , гидроксилсодержащих- ол , карбонилсодержащих- он . Буквами а. и р обозначают заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия. [c.162]

Г. первой группы (напр., адреналин, тироксин) по структуре близки к тирозину и триптофану (см. Аминокислоты). Стероидные Г., содержащие в своей основе структуру циклопентанпергидрофенантренового кольца, по числу углеродных атомов делят на три семейства Г. коры надпочечников и прогестерон (С21-стероиды)-про-изводные прегнана (ф-ла I), мужские половые Г. (С1д-стероиды)-производные андростана (П, К = СН3) и женские половые Г. (С, а-стероиды)-производные эстрона (II, К = Н). [c.598]

В зависимости от структуры боковой цепи и наличия групп СНз различают производные эстрана (ф ла III), андростана (IV), прегнана (V а), холана (V б) и холестана (У в). [c.437]

При проведении реакции в более мягких условиях (75 °С, 5 мин), наряду с производным N-винилпиррола 21, наблюдается также образование его предшественника 3(3-винилокси-17Р-(2-пирролил)-А -андростена 23. Соотношение полученных продуктов свидетельствует о том, что винилирование спиртовой и оксимной групп является наиболее легко протекающими процессами [107]. [c.359]

Сообщалось об идентификации во фракции 350-420 С нафталанской нефти 17 индивидуальных стеранов, начиная с андростана (С (9) и заканчивая перегруппированным 24-этилхолестаном (С29). Установлено, что среди изомеров [c.30]

В ряду стероидов Стенхагеном [96] было показано, что масс-спектры 5Р-андростана и его изомера удается различить. 5Р-Андро-стан легче, чем изомерное соединение, образует ион путем отщел-ления 15 единиц массы, т. е. путем отрыва метильной группы у Сю (рис. 9). [c.40]

Ружичка и Прелог (51, 52] выделили из природных стероидов два соединения с мускусным запахом. Исследования показали, что эти вещества являются эпимерными андростено-лаып (П и Ы1). Сходство запаха тетрациклических соединений, близких по строению к половым гормонам, с запахом мопоинклическпх веществ с 15—17 атомами углерода (макроциклических мускусов) казалось удивительным. Авторы отметили некоторую формальную аиалопио между структурами (Ы) и (ЬП) и цибетоном (11) — типичным представителем макроциклических мускусов. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология