Цибетон

Цибетон содержится в аналогичных выделениях желез африканской кошки циветты. Цибетон похож на мус-кон и даже может дать ему очко вперед , го молекула содержит 17-членное кольцо В большом количестве и мускон, и цибетон (особенно последний) пахнут довольно противно. Но они улучшают запах духов, если их. прибавляют туда понемногу.. Вот еще одно подтверждение правила если в небольшом количестве какое-нибудь вещество полезно, то это не значит, что чем больше его, тем лучше. [ [c.129]

Парфюмерия — это, в сущности, не наука, а искусство. Невозможно предсказать запах смеси пахучих веществ, и духи приходится составлять методом проб и ошибок. И даже когда удается составить смесь с приятным запахом, этим дело не кончается. Все ароматные вещества быстро испаряются (иначе они, как правило, вообще не пахли бы). Нанесенные на теплую кожу, они испаряются даже слишком скоро. Поэтому приходится добавлять в духи такие вещества, которые замедляют испарение, не прекращая его. Именно для этого служат мускон и цибетон они увеличивают стойкость духов, а также усиливают их запах. [c.129]

Штолл синтезировал также транс-изомер цибетона. [c.48]

Этим путем были синтезированы также цибетон и ( )-мускон. Вследствие значительной линейной полимеризации выходы здесь ниже, че.м по способам Циглера и Хунсдиккера, но исходные вешества более доступны. [c.82]

ЦИБЕТ (сивет), мазеобразное в-во от желтого до бурого цв., выделяемое железами хищных млекопитающих рода виверр. Осн. пахучий компонент — цибетон. Душистое в-во (фекально-мускусный запах) и фиксатор запаха в парфюмерии. [c.678]

Интенсивный мускусный запах сохраняется и у низшего гомолога цибетона, содержащего 16 атомов углерода (V), [c.5]

Основной пахучий компонент - цибетон (2,5 - 3,4%). Кроме цибетона цибет содержит также другие макроциклические кетоны и следы индола и скатола. [c.229]

Хунсдикер осуществил синтез цибетона по описанному выше разработанному им методу. Синтетический цибетон был получен в двух формах (Штолль), в виде цис- и гра с-изоморов (т. пл. 31—32 и 29—30°). Природный цибетон представляет собой г ис-форму. [c.924]

МУСКУС — продукт сложного строения растительного и животного происхождения с сильным запахом, имеет чрезвычайно большое значение в парфюмерии. М. животный (продукт выделения мускусных желез некоторых парнокопытных) — зернистая блестящая масса бурого цвета, горькая на вкус, с сильным своеобразным запахом. В состав животного М., помимо душистых веществ, относящихся к группе макроциклических кетонов (мускона из желез кабарги, цибетона из цнветы и дигидроцибето-на из ондатры), входят также белки, жиры, холестерин и другие продукты. Душистым началом растительного М. являются макроциклические лак-тоны. Синтезированные лактоны имеют тот же запах, что и макроциклические лактоны, а по стойкости превосходят их. Еще в прошлом столетии были получены некоторые нитросоединения ароматического ряда, обладающие мускусным запахом. Благодаря развитию синтетических методов, вещества с мускусным запахом являются в настоящее время вполне доступными, их производят в промышленных масштабах. [c.166]

Отсюда следует, что кетонпый карбонил и двойная связь на-ходятся у природно-го соединения в одном том же кольце. Сам цибетон при окисле-нии дает кислоты [c.46]

Цибетон и мускон содержатся в выделениях, богатых жшрами, я в связи с этим, может быть, имеет значение то обстоятельство, что цибетон (рис. 5) структурно сходен о одним из обычных компонентов жи- [c.47]

Штолл (1948) установил, что цибетон аналогичен олеиновой кислоте и в стереохимическом отношении, Кетонный карбонил цибетона был защищен превращением в катальную группу, затем к двойной связи был присоединен бром и образовавшийся дибромид дегидрогалоидиро-ван (действием КОН в амиловом спирте) до производного ацетилена после избирательного гидрирования в условиях, приводящих к образованию цис-этиленовых соединений, и гидролиза кетальной группы было получено вещество, идентичное природному цибетону [c.48]

Циклические кетоны. — Когда в процессе исследования му-скона и цибетона Ружичка и его сотрудники перешли к синтезу, они попытались применить для этой цели метод пиролиза солей дикарбоновых кислот, поскольку адипиновая и пимелиновая кислоты превращаются таким путем в циклопентанон и циклогексанон с выходом около 80%. Однако изучение пиролиза ряда мислот в смеси с окисями бария, кальция, тория или цезия привело к неожиданным рез/ль-татам. Оказалось, что циклический Сг-кетон получается с небольшим, а Се-кетон — с удовлетворительным выходом (20%), но кетоны Сд—С12 образуются в оптимальных условиях с выходами, не превышающими 0,5%. Начиная с С1з-кетона, выходы вновь несколько повышаются и достигают вторично максимума (около 5%) в случае кетона Сг,ь а затем снова падают до 2%. Так как циклопентадеканон, представляющий ценность в качестве синтешческой основы парфюмерных композиций, получается этим методом из дорогостоящей дикислоты с выходом меньше 5%, были предприняты попытки разработать лучшие по-собы его синтеза. [c.80]

Другой процесс циклизации, основанный на внутримолекулярном алкилировании ацетоуксусного эфира, был использован Хунсдиккером (1943) для синтеза цибетона. Исходным веществом служила ie-кис-лота, получаемая из шеллака, — так называемая алейритовая кислота, Это соединение содержит концевую первичную гидроксильную группу и две вицинальные гидроксильные группы вблизи середины цепи, что дает возможность ввести необходимую двойную связь. Алейритовая кислота превращается в ненасыщенную ш-бромкислоту, которая в виде хлорангидрида конденсируется с ацетоуксусным эфиром. После кислотного расщепления образующегося диацилуксусного эфира получается вещество, которое имеет активированную метиленовую группу рядом с концом цепи, благодаря чему при высоком разбавлении удается провести внутримолекулярную циклизацию. Образующийся циклический -кетоэфир при гидролизе и декарбоксили])овании дает цибетон [c.81]

Цибетон, душистое вещество циветты, представляет собой непределЬ ный кетон с 17 углеродными атомами в цикле. При окислении цибетоиа получаются азелаиновая и пробковая кислоты, а в результате гидрирования двойной соязи — циклогептадеканон [c.577]

Циклические кетоны, содержащие 10—12 атомов углерода (Сю—С12), имеют камфарный запах, кетон 13 — кедровый, а кетоны i4— is — мускусный [9]. При дальнейшем увеличении числа атомов углерода в цикле запах ослабляется [10] и постепенно исчезает. Наиболее тонким мускусным запахом обладают циклические кетоны с 15—17 атомами углерода циклопентадеканон, или экзальтон (I), цибетон (И) и му-скон (HI). [c.5]

Цибетои и мускон являются носителями мускусного запаха животного происхождения (цибетон выделен Заком [II] нз цивета, мускон — Вальбаумом [12] из мускуса кабарги). Строение цибетона и мускона установлено Ружичкой, который показал их принадлежность к классу макроциклических кетонов [13, 14]. [c.5]

Мускон обладает более интенсивным запахом, чем цибетон. Интересно, что дигидроцибетон (IV) не отличается по запаху от цибетона. [c.5]

Синтез цибетона был впервые осуществлен Хурюдикером [15], синтез му скоиа — Циглером и Вебером [16], затем Ружичкой и Штолем [17], а впоследствии Хунсдикером [18. [c.5]

Ружичка и Прелог (51, 52] выделили из природных стероидов два соединения с мускусным запахом. Исследования показали, что эти вещества являются эпимерными андростено-лаып (П и Ы1). Сходство запаха тетрациклических соединений, близких по строению к половым гормонам, с запахом мопоинклическпх веществ с 15—17 атомами углерода (макроциклических мускусов) казалось удивительным. Авторы отметили некоторую формальную аиалопио между структурами (Ы) и (ЬП) и цибетоном (11) — типичным представителем макроциклических мускусов. [c.11]

Альдегиды и кетоны, насыщенные и ненасыщенные, исутствуют в эфирных маслах, железах внутренней секции Известные душистые вещества животного проис- ждения — макроциклические кетоны мускон (основное стое вещество природного мускуса из паховых желез скусного быка) и цибетон (из сумки анальной железы риканской циветы) — изучены Ружичкой (1926 г) и порчены синтетически Прелогом [c.609]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.678 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.577 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.245 , c.263 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.182 ]

Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии (1994) -- [ c.104 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.609 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.678 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.98 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.329 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.198 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.531 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.44 , c.45 , c.77 , c.79 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.86 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.86 ]

Новые направления химии тиофена (1976) -- [ c.365 , c.383 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.170 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.252 , c.676 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.62 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.455 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.455 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.329 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.252 , c.676 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.418 ]

Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии (2006) -- [ c.126 , c.127 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология