Метод синтеза карбоновых кислот

Ключевая реакция метода может предполагать использование нестабильных реагентов или интермедиатов. Тем не менее, совокупность нескольких элементарных реакций, если они увязываются в стройную последовательность, начинающуюся с подходящих исходных веществ, уже может составить основу хорошего синтетического метода. Так, например, реакция маг-нийорганических соединений (реактивов Гриньяра) с диоксидом углерода (одна из многих реакций Гриньяра) представляет собой надежный путь синтеза карбоновых кислот. Однако реактивы Гриньяра могут быть не очень устойчивыми, почти не подлежат хранению и лишь немногие из них являются коммерчески доступными. К счастью, их совершенно не обязательно готовить заранее, а можно получать непосредственно в реакционной колбе взаимодействием магния с легкодоступными галогенопроизводными и использовать сразу же для реакции с СО2. Поэтому последовательность трех реакций, показанных ниже, служит основой превосходного метода синтеза карбоновых кислот из органических галогенидов, в результате которого углеродная цепь удлиняется на один атом [c.79]

В предыдущих главах мы уже упоминали некоторые наиболее важные методы синтеза карбоновых кислот они представлены на рис. 19-3. Теперь познакомимся с иными путями получения карбоновых кислот. [c.110]

Гидрокарбоксилирование используется в промышленности как метод синтеза карбоновых кислот. [c.117]

МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [c.558]

Реактивы Гриньяра присоединяются к одной связи С = 0 СОг так же, как к карбонильной группе альдегида или кетона [355]. При этом, конечно, образуется соль карбоновой кислоты. Реакцию обычно проводят, выливая раствор реактива Гриньяра на сухой лед. Таким путем получены многие карбоновые кислоты, и эта реакция наряду с последовательностью реакций 10-103 и 16-5, а также с реакцией 18-9 является важным методом увеличения длины углеродной цени на один атом. А поскольку меченый СО2 коммерчески доступен, то это и хороший метод синтеза карбоновых кислот с меченой карбоксильной группой. Применялись и другие металлоорганические соединения (RLi, RNa, R aX и т. п.), но значительно реже. Образование соли карбоновой кислоты при прибавлении СО2 к реак- [c.375]

Аналогично с реактивами Г риньяра реагирует диоксид углерода. Эта реакция лежит в основе одного из препаративных методов синтеза карбоновых кислот. [c.674]

В первой части книга описаны методы синтеза карбоновых кислот, их замещенных, производных карбоновых кислот (ангидридов, галоидангидридов, амидов, сложных эфиров), а также аминов и производных угольной кислоты. [c.4]

Гидролиз нитрилов кислот имеет огромное значение как метод синтеза карбоновых кислот, поскольку нитрилы легко получать алкилированием солей синильной кислоты [c.156]

В отдельных случаях реакция углекислоты с литийорганическими соединениями используется как метод синтеза карбоновых кислот. Например литиевые соли ацетиленкарбоновых кислот успешно получают взаимодействием Alk = Li с углекислотой в присутствии амида лития и органиче- [c.51]

Гидролиз нитрилов является одним из распространенных методов синтеза карбоновых кислот. Это объясняется доступностью многих нитрилов, получаемых замещением хлора на циаиогруп-пу, окислительным аммонолизом, циангидринированием карбонильных соединений и т. д. [c.226]

Общепринятым методом синтеза карбоновых кислот является окисление [1] первичных спиртов или альдегидов (К—СН2ОН или К—СНО К—СО2Н). Однако прямое окисление первичных спиртов хромовой кислотой зачастую дает плохие выходы [2], так как из образующегося в качестве промежуточного соединения альдегида и не-прореагировавщего спирта может получиться полуацеталь, который очень быстро окисляется в эфир [3]. Прямое окисление пероксидом никеля осуществляется без подобных осложнений. Однако при окислении алифатических спиртов наблюдается падение выхода при умень-щении их растворимости в воде. Следовательно, во многих случаях более предпочтительно окисление хлорохроматом пиридиния в альдегиды, а затем перманганатом калия в присутствии катализатора межфазного переноса (ср. Р-462) или оксидом хрома (VI)-в кислоты. Аллиловые спирты очень легко окисляются оксидом серебра (П) в присутствии цианид-ионов в а,р-ненасыщенные карбоновые кислоты [4]. С хорошими выходами осуществляется озонолиз циклических ацеталей в эфиры карбоновых кислот [5] (ср. 0-4а-б). [c.140]

Задача 18.3. а) Окнсь углерода превращает в 2,2-диметилбутановую кислоту раствор следующих веществ в серной кислоте 2-метилбутена-2, трет-иентилового спирта и иеопен-тилового спирта. Предположите вероятный механизм этого метода синтеза карбоновых кислот, б) н-Бутиловый н втор-бутловый спирты дают при такой же обработке один и тот же продукт. Какова будет его структура [c.558]

Синтез карбоновых кислот. Дигидро-1,3 Оксазины гидролизуются водной бромистоводородной кислотой до карбоновых кислот [6]. Этот факт, наряду с устойчивостью оксазинового цикла к реактивам Гриньяра, послужил основой для нового метода синтеза карбоновых кислот (7), Например, Т. (I) алкилируют 1,5-дибромпента-ном, образующийся при этом продукт (2) превращают в нитрил (3), а затем в фенилкетон (4). Кислотный гидролиз последнего приводит к 7-бензоилгептанкарбоновой кислоте (5). [c.254]

Этот факт, наряду с устойчивостью оксазинового цикла к реактивам Гриньяра, послужил основой для нового метода синтеза карбоновых кислот [7]. Например, Т. (I) алкилируют 1,5-дибромпента-ном, образующийся при этом продукт (2) превращают в нитрил (3), а затем в фенилкетон (4). Кислотный гидролиз последнего приводит к 7-бензоилгептанкарбоновой кислоте (5). [c.254]

Действие углекислоты на алкилмагнийгалогениды является практически важным методом синтеза карбоновых кислот. В отличие от цинкорганиче-ских соединений и аналогично щелочноорганическим соединениям реактив Гриньяра весьма легко реагирует с углекислотой. Реакция идет по схеме [c.296]

Важным методом синтеза карбоновых кислот является гидролиз нитрилов. В обзоре [56],- посвященном малононитрилу, обсуждается его алкоголиз до диэтилмалоната. Синтез янтарной кислоты гидролизом нитрила показан на примере получения [57]1 фенилянтарной кислоты схема (61) . В этом синтезе й"спользо-ваны конденсация Кневенагеля и последующее присоединение к продукту реакции цианида калия по Михаэлю. [c.94]

В. В. Гаврил знко [262] нашли, что взаимодействие двуокиси углерода с триалкилал омипиями может служить удобным методом синтеза карбоновых кислот. Это позволило, используя известную реакцию роста цепи, получить высшие карбоновые кислоты четного и нечетного рядов [c.126]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология