Амидирование карбоновых кислот

А. В. Кирсанов открыл реакцию прямого амидирования карбоновых кислот амидами серной кислоты. [c.685]

При амидировании карбоновых кислот образуется неактивная соль [c.76]

Эта реакция протекает значительно быстрее, чем амидирование самих карбоновых кислот. Она осуществляется без катализаторов при 50—100 °С и является удобным методом синтеза некоторых амидов. [c.222]

Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза. Гидролизом жиров, целлюлозы и углеводов давно получают мыло, глицерин, этанол и другие ценные продукты. В области органического синтеза рассматриваемые процессы используют главным образом для производства спиртов Сг—С , фенолов, простых эфиров, а-оксидов, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов) и других соединений. [c.159]

Известно, что карбоновая кислота и амин (или аммиак) образуют соль, но последняя не активна при амидировании, и ее образование ведет к дезактивированию обоих реагентов. Поэтому соль должна вначале продиссоциировать на свободную кислоту и амин, после чего протекает амидирование [c.211]

Удобным методом синтеза некоторых амидов может служить реакция взаимодействия сложных эфиров с аммиаком или аминами, которая протекает быстрее, чем амидирование самих карбоновых кислот [c.233]

Поэтому важное практическое значение имеет соотношение содержания воды на первых и последних стадиях полиамидирования, обеспечивающее проведение всего процесса за минимальное время. Предусматривается своевременное удаление воды из сферы реакции с целью торможения процесса гидролиза амидных связей и достижения высокой степени полимеризации. Однако это может привести к образованию полимера с увеличенной средней молекулярной массой, который не может быть использован для формования волокна. Средняя степень полимеризации поликапроамида, как уже указывалось выше, должна быть в пределах 130—200 средняя молекулярная масса — 15 000—23 000. Для того, чтобы получить полимер такой молекулярной массы, нужно вовремя прервать процесс амидирования. Для этого применяют реагенты, ограничивающие (регулирующие) степень полимеризации, которые называют регуляторами. Их добавляют в капролактам вместе с активаторами перед загрузкой в аппарат для полиамидирования. В качестве регуляторов могут быть использованы вещества, способные присоединяться к одной или обеим концевым группам поликапроамида и блокировать их. Для блокировки аминогрупп обычно используют карбоновые кислоты, которые, присоединяясь к поликапроамиду, образуют замещенные амиды [c.29]

Эта стадия реакции аналогична амидированию карбоновых кислот сульфамидом [79] или арилсульфамидами [80] [c.37]

Типичные примеры подобных явлений — щелочное дегидрохлорирование хлоргидринов и амидирование карбоновых кислот. При дегидрохлорировании хлоргидринов щелочь и хлоргидрин находятся в двух формах [c.76]

Во МПУГИХ случаях можно проводить амидирование дихлорангидридов как одной, так и по двум функциям. Хлорангидриды карбаминсвои кислоты, образу щпеся из фосгена и аммиака или аминов в строго определенных условиях [559], цр менялись для синтеза амидов ароматических карбоновых кислот по реакции Фр деля — Крафтса и для получения Бесишдатрично замещенных мочевин. [c.435]

В обзорных работах [II рассмотрены общие вопросы по синтезу" нитрилов. Как классические реакции обмена алкилгалогенида с цианистым натрием, так и реакции обмена между арилгалогенидами и цианидом одновалентной меди были значительно усовершенствованы путем применения апротонных растворителей (разд. А.1). Эти методы, наряду с дегидратацией амидов (разд. В.1) и оксимов-(разд. В.4), до сих пор остаются наиболее общими и надежными, путями получения нитрилов. Относительно новым методом, особенно полезным для получения низкокипящих нитрилов (разд. В.5), является реакция обмена между нитрилом и карбоновой кислотой. Реакции присоединения, вероятно, следует прежде всего рассматривать как метод получения цианидных групп, связанных с третичным атомом углерода (разд. Г). Большая часть других методов не имеет такого общего характера. Однако они могут быть подходящими и даже незаменимыми при получении какого-либо конкретного нитрила из единственно доступного исходного соединения. Например, а гипотетическом случае, при необходимости получить адаман-тилцианид, имея в качестве исходного материала только адамантан, можно было бы провести галогенирование с последующим обменом с цианидом, либо прямое цианилирование нли карбоксилирование с последующим амидированием и дегидратацией (разд. В.1). [c.431]

Незамещенные алифатцческие нитрилы с избытком формамида в присутствии небольших количеств муравьиной кислоты при нагревании до 175—195 °С дают соответствующие незамещенные амиды. Предполагают 22, что в условиях реакции нитрилы первоначально гидролизуются в карбоновые кислоты, которые затем подвергаются амидированию. Однако не менее вероятно, что переамидирование обусловлено следующей реакцией [c.144]

Органические галогениды реагируют с монооксидом углерода и аминами с использованием стехиометрических количеств N (00)4 [43] или Na+ [Со(СО)4] [42] таким образом, промотируемое металлами амидирование является вполне пригодным методом синтеза амидов карбоновых кислот [схема (6.95), (6.96)]. Особенно хорошие результаты дает использование палладиевых катализаторов [90]. Реакции арил-, винил- и гетероциклических галогенидов с первичными или вторичными аминами и монооксидом углерода (1 атм) при 60—100°С в присутствии [Рс]С12(РР11з)2] [ 0,5% (мол.)] приводят к амидам с выходами 57—94% [схема (6.97)]. [c.225]

Амидирование. При действии аммиака, первичных или вторичных аминов на карбоновые кислоты получаются амиды кислот R OOH-I-NH3 НСОМНа-ЬНгО, [c.210]

Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза. Гидролизом жиров, целлюлозы и углеводов давно получают мыло, глицерин, этиловый спирт и другие ценные продукты. В области органического синтеза рассматриваемые процессы используются главным образом для производства спиртов Сг—С5, фенолов, простых эфиров, а-окисей, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов), а также ацетальдегида и других,соединений. Перечисленные вещества имеют очень важное применение в качестве промежуточных продуктов органического синтеза (спирты, кислоты и их производные, альдегиды, а-окиси и др.), мономеров и исходных веществ для синтеза полимерных материалов (фенол, эфиры акриловой и метакриловой кислот, меламин, хлоролефины, акри-лонитр11л и др.), пластификаторов и смазочных материалов (сложные эфиры), растворителей (спирты, простые и сложные эфиры, хлоролефины), пестицидов (эфиры карбаминовой и тиокарбами-новой кислот), поверхностно-активных веществ (соли моноэфиров серной кислоты) и т. д. [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология