Амиды карбоновых кислот синтез

Большое значение имеет метод синтеза аминов из амидов карбоновых кислот путем их перегруппировки в реакции с гипохлоритом натрия [c.554]

Синтез амидов. При обработке нитрилов 50—100%-ной серной кислотой с последующей нейтрализацией получают амиды карбоновых кислот [c.58]

Основные научные работы относятся к органическому синтезу. Разработал способ синтеза амидов карбоновых кислот нагреванием диарилкетонов с амидом натрия в присутствии бензола и толуола. Синтезировал борнеол (1891), ментол (1905). Определил (1893) состав камфарной кислоты. Изучал фталеины, проводил расщепление кетонов. Ввел в программу французских университетов изучение физической химии. [c.125]

Реакция Халлера — Бауэра была применена ко многим не-енолизирующимся кетонам. и для некоторых классов этих соединений нашла широкое синтетическое применение. Она лежит в основе одного из немногих общих методов синтеза амидов карбоновых кислот с третичным радикалом — веществ, применяемых в качестве промежуточных продуктов при получении соответствующих карбоновых кислот и первичных аминов с третичным углеродным радикалом. В результате гидролиза амк-дов [12] стало возможным получать многие карбоновые кислоты с третичным радикалом еще менее доступный класс соединений, а именно первичные амины с третичным углеродным [c.9]

Бодру [804] предложил метод получения замещенных амидов карбоновых кислот типа ацетанилида из эфиров карбоновых кислот, который приобрел за последнее время значение для синтеза природных полиенов (ср. стр. 480). Эфиры карбоновых кислот реагируют по уравнению [c.299]

Особый интерес представляет циангидриновый синтез в химии сахаров он ведет через лактоны альдоновых кислот и их восстановление, как известно, по Фишеру, от пентоз к гексозам и т. д. Этот метод описан сначала Килиани [1054] и был затем хорошо разработан. Правда, получаемые этим путем нитрилы, как правило, не выделяются, так как дальнейшая переработка их на лактоны альдоновых кислот этого не требует. Амиды карбоновых кислот, наоборот, выделяют часто в чистом виде. [c.375]

СИНТЕЗ АМИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [c.63]

Эта реакция протекает значительно быстрее, чем амидирование самих карбоновых кислот. Она осуществляется без катализаторов при 50—100 °С и является удобным методом синтеза некоторых амидов. [c.222]

Карбоновые кислоты вступают в реакции обмена с амидами и сложными эфирами. Эти методы используются иногда для синтеза ангидридов при условии, что равновесие может быть смещено, например [c.135]

Кроме описываемого метода, в литературе имеется лишь патентное указание [1] на получение аминометилфосфиновой кислоты из метилольных производных амидов карбоновых кислот и треххлористого фосфора, и работа Шавана [2] по фтали-мидному синтезу этой кислоты. Оба эти метода непригодны для препаративного получения аминометилфосфиновой кислоты. [c.12]

Амид карбоновой кислоты представляет собой нейтральную функциональную группу, которая блокирует карбоксильную функцию и поэтому не нуждается в дополнительной зашите. Это верно также и для концевой а-амидной функции в условиях обычных реакций конденсации и деблокирования, если не считать иногда наблюдающейся дегидратации с образованием нитрила. Гораздо чаще побочные реакции происходят у ш-амидных групп аспарагина и глутамина. Дегидратация амидной группы до нитрила может происходить при применении дициклогексилкарбодиимида и, кроме того, при гидразинолизе, если он необходим в ходе пептидного синтеза ш-амидные группы могут переводиться в гидразидные. Отщепление защитных групп в спиртовых растворах может приводить к алкоголизу амидных группировок. Образование сукцинимидных производных в случае пептидов, содержащих аспарагин с незамещенной амидной функцией, влечет за собой нежелательную транспептидацию (а) [c.121]

Замещение групп ОН, С1, NHj, 0R или ОАг происходит значительно труднее в том случае, если эти группы связаны с сульфогруппой, а не с ацильной группой. Взаимопревращение сульфокислот и их производных протекает с большим трудом, чем взаимопревращение карбоновых кислот и их производных. Сульфокислоты нельзя непосредственно превратить в амиды или эфиры сульфохлориды реагируют гораздо медленнее, чем ацилхлориды, с содой, аммиаком, спиртами и фенолами. Сульфамиды значительно труднее гидролизуются, чем амиды карбоновых кислот это показано на примере последней стадии в синтезе сульфаниламида. [c.679]

Соединения этого класса являются действенными дегидратирующими агентами и в этом качестве используются для получения ангидридов, сложных эфиров и амидов карбоновых кислот. Наиболее известен из них дициклогексилкарбодиимид (т.пл. 34—35 °С), который примедяется как конденсирующий агент в пептидном синтезе (см. раздел 3.3.1). [c.461]

Синтез нитpиJЮв [21. Реагент взаимодействует с ароматическими углеводородами, которые легко подвергаются электрофильному замещению (напрнмер, антрацен), давая N-сульфохлорнды амидов карбоновых кислот. Последние при обработке ДМФА теряют xSOr, и НС1, превращаясь в нитрилы. Аналогичные продукты образуются 0NHS0X1 =5N [c.521]

Отметим, прежде всего, применение давно известного метода Робинсона-Габриэля для получения новых 4-функциональнозамещенных производных оксазола [13, 18, 47, 77, 81]. Ключевую роль в этих синтезах играют продукты присоединения амидов карбоновых кислот к фенилглиоксалю и его аналогам (см. превращения (1)->(2)->(3) [13], (1)->(5)->(8) [13], (2)—>(4)—>(6)—>(9) [47, 81] и [c.58]

Очень важными реагентами для синтеза функциональных производных оксазола оказались также разнообразные хлорсодержащие енамиды, которые в свою очередь получаются из доступных продуктов присоединения амидов карбоновых кислот, карбаматов и мочевин к дихлорацетальдегиду и хлоралю. Синтезы амидо-алкилирующих средств 13-17 подробно рассмотрены в нашей монографии [85], а применение их для получения а-функционализированных енамидов 18-24, содержащих к тому же один или два атома хлора в (3-положении винильного остатка, обобщено на схеме 2 [10, 12, 15-17, 20-22, 24, 31, 33, 34, 40, 48, 52-54, 62, 63]. [c.58]

Таким образом, на основе доступных продуктов присоединения амидов карбоновых кислот к формальдегиду, дихлорацетальдегиду, хлоралю, феннлглиок-салю и его аналогам удалось разработать удобные способы синтеза целого ряда [c.63]

Органические галогениды реагируют с монооксидом углерода и аминами с использованием стехиометрических количеств N (00)4 [43] или Na+ [Со(СО)4] [42] таким образом, промотируемое металлами амидирование является вполне пригодным методом синтеза амидов карбоновых кислот [схема (6.95), (6.96)]. Особенно хорошие результаты дает использование палладиевых катализаторов [90]. Реакции арил-, винил- и гетероциклических галогенидов с первичными или вторичными аминами и монооксидом углерода (1 атм) при 60—100°С в присутствии [Рс]С12(РР11з)2] [ 0,5% (мол.)] приводят к амидам с выходами 57—94% [схема (6.97)]. [c.225]

Основные научные работы посвящены синтезу термостойких полимеров. Открыл и исследовал (1964—1965) превращение ксили-лендиаминов в полиамины. Разработал способы получения ароматических дикетодиангидридов, диангидридов бнциклической структуры на основе этих соединений синтезировал (1976—1980) гетероциклические полимеры, термостойкость которых достигает 400— 500°С. Исследовал кинетику и термодинамику поликонденсации указанных мономеров. Разработал (с 1975) методы активации поликонденсации алициклических диангидридов с диаминами с помощью солей металлов (олова, титана, сурьмы и др.) или третичных аминов и амидов карбоновых кислот. [c.193]

В реакциях изотиоцианатов с карбоновыми и тиокарбоновыми кислотами образуются амиды карбоновых кислот с одновременным выделением сульфидоксида углерода или сероуглерода (схема 290) [470]. При взаимодействии изотиоцианатов с карбанионами, полученными из соединений с активными метильными или метиленовыми группами [373, 374, 399—403, 501], или с реактивами Гриньяра [373, 397, 398] образуются тиоамиды (см. уравнения 196—199). Общий, по-видимому, метод синтеза меркапто тетразолов (538) основан на реакции изотиоцианатов с азидом натрия (уравнение 291) [470]. В реакции диметоксикарбёна с арилизотиоцианатами образуется 5,5-диметоксидитиогида1 ин (539) (уравнение 292) [502]. [c.679]

Книга представляет собой девятый том серии сборников Органические реакции и содержит семь глав, посвященных реакциям расщепления амидом натрия неенолиаирующихся кето-нов, синтезу альдегидов по Гаттерману, реакциям окисления альдегидов и кетонов по Байеру — Виллигеру, реакциям алкили-рования сложных эфиров и нитрилов, реакциям галоидов с серебряными солями карбоновых кислот, синтезу 3 -лактамов и синтезу Пшорра. [c.4]

В аналогичных условиях из олефинов, СО и меркаптанов в присутствии N i-катализаторов получают тиоэфиры карбоновых кислот с выходом 20—30% [369]. Если при карбонилировании аминов в качестве реакционной среды использовать амины, то получаются амиды карбоновых кислот. Из смеси этилена, СО и анилина (2 4 1) в присутствии восстановленного никеля при 325° С и давлении 300 атм с выходом 46% получен анилид пропионовой кислоты [370—373]. Под действием Со-катализаторов синтез амидов пропионовой кислоты протекает при 180—250° С и 300—800 атм. Из циклогексена, СО и аммиака в тех же условиях получают амид циклогексанкарбоновой кислоты [374, 375]. В качестве катализаторов применяют также KNi( N)g, K2Ni( N)4, комплексы солей кальция, бария, магния, цинка, кобальта, никеля, галогениды и формиаты кобальта, ртути, меди, комплексы металлов VIII группы с фосфинами, арсипами или стибинами [376—382]. [c.67]

Восстановление бензолсульфазида цинком в уксусной кислоте дает в качестве конечного продукта амид 12]. При нагревании аммониевой соли бензолсульфокислоты получен с небольшим выходом бензолсульфамид [3]. Эта реакция, не имеющая практического значения, используется главным образом при синтезе амидов карбоновых кислот. Гидроксиламиновые соли бензол-и л-толуолсульфиновых кислот превращаются при нагревании [c.7]

Необходимо отметить, что этот синтез ранее изучался О. Вал-лахом, который пришел к следующему выводу на первой стадии реакции пятихлористый фосфор с амидами карбоновых кислот образует хлорокись фосфора и аминодихлориды. Последние, как неустойчивые соединения, далее распадаются до нитрилов и хлористого водорода [c.210]

При взаимодействии азотсодержащих гетероциклов, в которых имеется связь —С = Ы—, с ацилхлоридом и цианидом калия легка образуются аддукты типа (20) — так называемые соединения Райссерта. При гидролизе из них образуются амид карбоновой кислоты (22) и альдегид (23), соответствующий взятому ацилхло-риду. Гидролиз соединений Райссерта в кислой среде протекает с выходами близкими к количественным и является препаративным методом синтеза как гетероциклических карбоксамидов и кислот, так и альдегидов из ацилхлоридов [28, 29]. При получении альдегидов обычно используют, хинолин или изохинолин. [c.345]

П юцессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основ юго органического и нефтехимического синтеза. Гидролизом жирои, целлюлозы и углеводов давно получают мыло, глицерин, этиловый спирт н другие ценные продукты. В области органического синтеза рассматриваемые процессы используются главным образом пля производства спиртов С2—С5, фенолов, простых эфиров, а-окс 1дов, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов) и других соединений. [c.169]

Все неионогенные моющие вещества на основе оксида этилена получают при 150—250 °С в присутствии оснований в качестве катализаторов (около 0,3% NaOH или метилата натрия) при атмосферном или повышенном давлении (до 2 МПа). Сходство условий синтеза обусловлено тем, что основная стадия наращивания оксиэтильной цепочки всегда одна и та же последовательное присоединение оксида этилена к спиртовым группам первичного оксиэтилированного продукта. Однако стадия присоединения первой молекулы оксида этилена к карбоновым кислотам, алкилфено-лам и меркаптанам (и двух молекул оксида этилена к аминам и амидам) специфична для каждого типа исходного вещества и отличается от последующих стадий оксиэтилирования. Этот начальный этап имеет другую скорость (обычно более низкую) и отделен от последующих в соответствии с ранее рассмотренными соображениями и кривыми на рис. 83,6 (стр. 287). [c.294]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология