Буфотоксин

Из ядов жаб, которые были изучены особенно детально Виландом, следует упомянуть буфоталин (I), б у фото кси н (II), буфа-лин и гамабуфоталин (III). Эти соединения не являются глико-зидами. Буфотоксин представляет собой сложный эфир буфоталина с дипептидом субериларгинином. Согласно Мейеру, названные соединения обладают следующим строением [c.888]

Яды жаб, например буфотоксин — гликозид буфоталина (59), содержат ядро а-пирона. Сахара, содержащие щестичленное кольцо тетрагидропирана (58), называют пиранозами, а полуацетали, у которых гидроксильные группы этерифицированы, как, например, у а-лактозы (60), называют пиранозидами. [c.28]

П.-структурные фрагменты нек-рых алкалоидов, напр, янгонина (4-метокси-6-и-метоксистирил-а-пирон), каваина (4-метокси-6-стирил-5,6-дигидро-а-пирон), стероидов, стимулирующих сердечную деятельность (напр., сцилларен А), флавоноидов буфотоксина, ксантона и др. (см. также Флавоны). [c.542]

Ядовитые выделения, содержащиеся в кожных железах жаб, получаются ибо из живых животных, путем выжимания яда из околоушных желез, либо извлечением высушенных шкурок органическими растворителями (спиртом). Впервые химические исследования состава ядов жаб осуществлены Абелем и Махтом (1911). Установлено, что в последних содержатся буфотоксины — спаренные генины, буфогенины — стероидные ге-нины, буфотенины (основания), адреналин, холестерин и другие. [c.569]

Из спаренных соединений всего лучше исследован буфотоксин (I). Как показали Виланд и Аллее (1922), последний представляет собой эфир субериларгенина (II) и генина — буфоталина (III), который в организме гидролизуется I [c.569]

КАРДИОТОНИЧЕСКИЕ СТЕРОИДЫ, физиологически активные в-ва, молекулы к-рых содержат остаток стероида — карденолида или буфадиенолида, связанного с олиго-сахаридной цепью (гликозиды сердечные) или субериларги-нином. Последние, напр, буфотоксин (см. Яды животных), выделены из кожных секретов жаб. Стероидная часть молекулы наэ. генином. К. с.— твердые оптически активные в-ва, умеренно растворимые в водном р-ре этанола. При ферментативном гидролизе распадаются на генин и нестероидный остаток, гидролиз в отсутствии ферментов часто сопровождается дегидратацией или перегруппировкой ге-нина. К, с. дают цветную р-цию с концентриров, Н2ЗО4. Все К, с. высокотоксичны при попадании в кровь (ЛДзо 0,1—0.4 мг/кг) гл. действующее начало — генипы, остальная часть молекулы способствует накоплению К. с. в сердечной мышце. Примен. [c.246]

Буфотоксин (V) содержится в кожном секрете обычных жаб. Кристаллы горького вкуса, т. разл. 204 С, ограниченно раств. в полярных р-рителях, воде. Содержит в качестве генина буфадиенолид буфоталин. В токсич. дозах вызывает у кош к повышение артериального давления, учащение пульса, судороги, фибрилляцию желудочков сердца. Кардиотонич. действие м. б. связано с ингибированием активности транспортной АТФ-азы (подобно действию сердечных гликозидов). Полагают, что помимо прямой защитной ф-ции вида может ифать роль феромона тревоги. [c.526]

Сердечные гликозиды представляют собой гликозилироаанные по гидроксилу в положении 3 ненасыщенные стероидные лактоны. Их агликоны содержат А/В и /D i u -сочлененные стероидные системы и пяти- (кардеиодиды) или шестичленные (буфадиеноли-ды) лактонные кольца, причем растительные буфадиенолиды структурно близки агликонам буфотоксинов (см. с. 763). В отличие от своих агликонов, которые обычно не намного менее токсичны, сердечные гликозиды концентрируются в сердечной мышце, и их содержание в ней в 10—40 раз выше, чем в других тканях организма. [c.712]

Кожа всех видов жаб Bufo) снабжена множеством мелких ядовитых желез и двумя крупными, называемыми надлопаточными. Каждая из последних содержит до 70 мг ядовитого секрета. При нападении а жабу хищника малые железы рефлекторно выделяют жидкость с резким запахом и горьким вкусом. Из надлопаточных желез яд выдавливается при сжатии. Попадая в организм млекопитающего, жабий токсин вызывает расстройство кровообращения, судороги, сердечную аритмию, повышение кровяного давления. При больших дозах наступает смерть от остановки сердца. Главным из токсичных для сердца компонентов жабьего яда служит стероидное соединение буфотоксин 2.1030. Его аналоги, т.е. стероиды, содержащие дважды ненасыщенное 0-лактонное кольцо, получили название буфадиенолидов, В отличие от карденолидов, они присутствуют в природных объектах большей частью в форме агликонов. [c.288]

Основные яды и их характеристика. Свежеполученный яд жаб представляет собой вязкую желтоватую жидкость горького тошнотворного вкуса и запаха. Жабий яд — сложное вещество, основные компоненты которого можно сгруппировать в 2 основные группы. Первая из них — это производные индола триптамин, серотонин, буфотенин. Последний представляет собой алкалоидоподобное основание, являющееся диметильным производным триптамина его производным является другой активный компонент — буфотенидин. Вторую группу составляют кардиотонические стероиды, главными из которых являются буфогенины и буфотоксины. Из ферментов присутствует в заметных количествах только фосфолипаза А. Свежедобытый яд саламандр — белая вязкая жидкость кислой реакции, пахнущая мускатом. Действующим началом кожного секрета саламандр является саламандарин. Это вещество алкалоидной природы, хорошо растворяющееся в алкоголе и разбавленных кислотах. Кроме алкалоидов в яде саламандр присутствуют серотонин и гемолитические белки. [c.745]

К стероидам относятся стерины (см. ниже), желчные кислоты, например холевая кислота С2зНзв(ОН)зСООН (во всех кольцах стерана имеются заместители), витамины группы О (см. 40.3), стероидные гормоны (см. 40.4), сердечные гликозиды, например дигитоксин, яды животных, например яд кожного секрета жабы — буфотоксин, различные сапонины — растительные гликозиды (молекула — олигосахаридная цепй, связанная с неуглеводной частью, например в дигитонине) и некоторые алкалоиды, например соланин. [c.560]

Некоторые стероиды, содержащие 24 углеродных атома и называемые буфадиенолидами, встречаются в растениях, но более известны как буфотоксины, т. е. токсины, выделяемые жабами. Боковая цепь буфадиенолидов образует дважды ненасыщенное шестичленное лактонное кольцо. [c.355]

Буферные растворы 1—499 Буфогенины 1—500 Буфодезоксихолевая иислота 2—49 Буфоталин 1—501 Буфотоксин 1—501 Бухерера реакция 1—501 Бухерера—Берга реакция 5—906 Бьеррума параметр 5—946 [c.556]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.333 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.246 , c.727 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.560 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.539 , c.540 , c.550 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.888 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.230 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.446 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология