Пинен гидрохлорид

Гидрохлорид пинена (IV)—чрезвычайно неустойчивое соединение, которое быстро изомеризуется в борнилхлорид. В условиях получения борнилхлорида, при температурах выше 0°, скорость изомеризации гидрохлорида пинена в борнилхлорид превышает скорость его образования, поэтому его не удается обнаружить в продуктах реакции. Но если насыщение пинена проводить при температуре —70°С [276, 277], его удается выделить. Гидрохлорид пинена представляет собой кристаллическое вещество. При действии на гидрохлорид воды или спирта он немедленно отщепляет хлористый водород, а поэтому титруется в присутствии этих растворителей как свободная кислота. [c.27]

Вторая побочная реакция вызывается образованием наряду с чис-гидрохлоридом пинена (IV) тра с-гидрохлорида (VII), [c.28]

Борнилхлорид (I) образуется из а-(П)- и 3-(III)-пиненов при насыщении их сухим хлористым водородом. Хлористый водород присоединяется по двойной связи, образуя гидрохлорид пинена (IV), который изомеризуется в борнилхлорид [167], [251], [253]. [c.35]

Образование иона карбония является необходимым, но не достаточным условием молекулярной перегруппировки. Вторым необходимым условием перегруппировки является соответствующее изменение свободной энергии системы (термодинамическое условие). Так, например, образование иона карбония из борнилхлорида имеет место, однако перегруппировки его в гидрохлорид пинена не происходит. [c.43]

Камфан и изокамфан в природе не встречаются. Зато (—)-камфен (X), выделенный впервые в 1888 г. [28], а также его правовращающая и рацемическая формы очень широко распространены в природе. Кристаллический камфен, до того как его обнаружили в природе, был известен как углеводород, полученный из искусственной камфоры (продукта обработки а-пинена или сырого скипидара хлористым водородом). В чистом виде камфен впервые был получен Вертело в 1858 г. при нагревании гидрохлорида пинена с бензоатом или стеаратом натрия. Вертело [c.103]

Норсульфазол. К остатку (см. Определение эфед-пина гидрохлорида ) прибавляют 10 мл 90% этанола, ней-тоализованного по тимолфталеину, и титруют 0,1 моль/л паствором натрия гидроксида до голубого окрашивания. [c.165]

Бром-5-(о-хлорфенил)-1,2-дигидро-ЗН,1,4-бензодиазе-ПИН-2-0Н (феназепам) (1). Раствор 850 г V в 2 л хлороформа сушат азеотропной отгонкой смеси хлороформа и воды, прибавляют 496 г гидрохлорида хлорангидрида ами- [c.216]

Первая побочная реакция сводится к присоединению хлористого водорода к молекуле пинена, сопровождающемуся раскрытием четырехчленного кольца п образованием moho-(V) п ди-(VI)-гидрохлоридов лимонена. [c.28]

Ранее были приведены некоторые перегруппировки галоидопроизводных терпенов превращение гидрохлорида пинена (IV) в борнилхлорид (I), превращение изоборнилхлорида (IX) в камфенгидрохлорид (X) и превращение фенхилхлорида (VIII) в третичный хлорид а-фенхена (XVI). [c.32]

Основываясь на этих работах, Тищенко и Рудаков пришли к выводу, что реакции, возникающие при взаимодействии пинена с алюмосиликатами, протекают по тому же механизму, что и реакции взаимодействия пинена с кислотами. К такому типу реакций относится, например, взаимодействие пинена с хлористым водородом, рассмотренное в главе III. В этом случае основными продуктами реакции являются борнилхлорид, фенхилхлорид и гидрохлорид лимонена. При отщеплении от этих соединений хлористого водорода при действии щелочей образуется камфен, сложная смесь фенхенов и смесь моноциклических тер-ненов. Если бы в условиях реакции происходило самопроизвольное отщепление хлористого водорода от образовавшихся гидрохлоридов, она превратилась бы в каталитический процесс образования камфена, фенхенов и моноциклических терпенов непосредственно из пинена. Такого рода превращения испытывают при нагревании эфиры борнеола, получающиеся при действии на пинен пикриновой [271] и 2-хлорцимол-5-сульфокислот i278], образуя камфен. [c.39]

Вопрос о химическом строении терпеновых полимеров, получающихся в качестве побочных продуктов при каталитической изомеризации терпенов, остается до сих пор открытым, за исключением димера Р-феихена (XXXI),. строение которого было установлено [329]. Димеры терпенов, получаемые при каталитической изомеризации пинена, неоднородны и состоят из димеров с одной двойной связью, вероятно, димеров пинена и камфена и димеров моноциклических терпенов с двумя или тремя двойными связями. Димер Р-феихеиа образует несколько кристаллических производных гидрохлорид, гидробромид, дихлорид. Кристаллические производные других димеров ие описаны. [c.55]

Нагреванием ацетофенона с гидрохлоридом ани-пина (кислотный катализ) можно провести кротоновую конденсацию трех его молекул с образованием 1,3,5-трифенил-эензола [c.294]

Поведение нитроспиртов в реакции Пинн ера впервые изучили Г. А. Швехгеймер и М. Л. Шульман [331—334]. При реакции ацетонитрила с хлористым водородом и нитроспиртами в эфире были получены гидрохлориды соответствующих иминоэфиров уксусной кислоты [c.83]

Если присоединение НС1 к а-пинепу проводить при очень низкой температуре, тщательно предохраняя смесь от попадания влаги, то удается получить гидрохлорид пинена. Однако очень легко происходит перегруппировка с миграцией одной из углеродных связей с образованием борнилхлорида. Миграция другой связи в данном случае протекает в незначительыой степени, но ее можно наблюдать при гидратации а-ппнена и при перегруппировке стереоизомерных спиртов, родственных гидрохлориду пинена [3]. [c.183]

Из р-пинена линалоол получают через стадию синтеза мирцена. При гидрохлорировании последн.его образуется гидрохлорид, который щелочным гидролизом (с углекислым калием или кальцием) переводят в линалоол либо гидрохлорид мирцена взаимодействием с ацетатом натрия превращают в линалилацетат, дающий при омылении линалоол [c.38]

Вторая побочная реакция — образование фенхилхлорида (VII) является результатом двух возможных направлений изомеризации гидрохлорида пинена (IV). Одно из этих направлений приводит к образованию твердого борнилхлорида (I), второе к образованию жидкого фенхилхлорида (VII). [c.37]

Продукты, полученные при взаимодействии пинена с хлористым водородом, представляют собой кашицеобразную массу, на 80% состоящую из твердого борнилхлорида и на 20% из раствора борнилхлорида в фенхилхлориде и гидрохлоридах лимонена. [c.37]

При изомеризации гидрохлоридов камфена п пинена (V и УП) в борнил- и изоборнилхлориды (VI п VIII) соответственно углерод, несущий хлор, в конечном продукте имеет конфигурацию, обратную по сравнению с исходным соединением [24]. [c.265]

Реакция а-пинена с хлористым водородом (см. стр. 79), исследованная весьма тщательно, дает в качестве основного продукта борнилхлорид (IX). Сам же гидрохлорид пинена (LXXVII) был получен при действии на а-пинен хлористого водорода в особо мягких условиях в растворе петролейного эфира при —70°. Этот кристаллический гидрохлорид устойчив в эфирном растворе в течение нескольких дней, но в конце концов превращается в борнилхлорид. [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология