Проекционные формулы Фишера

В проекционных формулах Фишера применяют специальные условности и ограничения. Хиральный атом углерода, лежащий в центре на плоскости бумаги, связан направо и налево с атомами или группами, которые рассматриваются как направленные к наблюдателю, а атомы и группы, связи к которым идут от хирального атома вверх и вниз, рассматриваются как идущие за плоскость бумаги. Главная цепь, если она имеется, располагается вертикально атом, имеющий наименьший локант, помещается наверху. Так, соединение (11) в проекции Фишера изображается как (11а). [c.155]

Существование пары оптических антиподов — проявление пространственной изомерии (стереоизомерии) молочной кислоты. С помощью проекционных формул Фишера строение оптических антиподов молочной кислоты изображается так [c.263]

I к проекционные формулы Фишера [c.274]

Как строятся проекционные формулы Фишера [c.125]

Первый из них — оптическая (зеркальная) изомерия. Чаще всего причиной такой изомерии служит асимметрический атом углерода — так называют С-атом, связанный с четырьмя разными заместителями. Оптическая изомерия проявляется в этом случае в существовании пары оптических антиподов (энантиомеров), для условного изображения которых на плоскости пользуются так называемыми проекционными формулами Фишера. Ход их построения приведен на примере постепенного перехода от модели к условным формулам двух антиподов молочной кислоты (рис. 9). [c.73]

Сахара содержат несколько хиральных центров, и различным диастереомерам даны разные названия. Так, глюкоза, манноза и галактоза— это попросту три из восьми возможных диастереомерных альдо-гексоз (другими являются аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза) [6]. Каждый из этих сахаров представлен парой форм (энантиоме-ров)—О и Ь, являющихся зеркальным отображением одна другой. Для иллюстрации взаимоотношений между сахарами часто пользуются проекционными формулами Фишера (разд. А.4), как это показано на рис. 2-13. Проекционные формулы удобны для сопоставления структур сахаров, но они дают весьма смутное представление о их трехмерной структуре. Согласно указанию Фишера, вертикальные связи при каждом атоме углерода следует представлять уходящими за данный атом. В действительности молекула такую конформацию иметь не может. Сравните, например, трехмерную структуру рибита (разд. А.6), образующегося при восстановлении глюкозы, с его формулой Фишера. [c.108]

Для сопоставления названий с формулами простых углеводов (моносахаридов) легче всего пользоваться проекционными формулами Фишера, в которых карбонильный атом углерода находится наверху (или в верхней части), хотя достаточно наглядны также и формулы Хеворта. По правилам ШРАС/ШВ для моносахаридов от Сз до Се (по правилам СА [4а]—для s и Сб) разрешено применять тривиальные (стереородона- чальные) названия (например арабиноза, рибоза, галактоза, глюкоза, манноза, фруктоза), однако для них и для многих других могут быть составлены и систематические наименования. Последние составляются из [c.178]

Нарисуйте проекционные формулы Фишера для природных аминокислот а) -изолейцина, [(25,35)-2-амино-3-метил- [c.213]

Если молекула имеет два или более хиральных центра, то конфигурация каждого из них указывается отдельно. Примером может служить винная кислота, которая занимает видное место в истории стереохимии. Проекционные формулы Фишера для двух энантиомеров следующие [c.88]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Старейшей из гаких особых систем обозначения стереохимии является применение заглавных латинских букв О та I в химии углеводов, в зависимости от того, как в классической проекционной формуле Фишера ориентирован заместитель при максимально нумерованном асимметрическом атоме углерода — вправо или влево. В общем виде это показано на линейной формуле 1)-гексозы (44). [c.170]

Какой изомер получится, если проекционную формулу Фишера оптически активного соединения повернуть в плоскости чертежа на +90°, на -90", на 180 [c.49]

Правила ШРАС по номенклатуре углеводов выработаны для того, чтобы, во-первых, дать название родоначальному моносахариду в ациклической форме, представленной проекцией Фишера, затем назвать циклическую форму и производные. Тщательно изучите прежде всего ациклические формы. Поскольку все углеводы имеют по крайней мере один хиральный центр, совершенно необходимо правильно использовать проекционные формулы Фишера. [c.231]

Для изучения вопросов оптической изомерии химики пользуются проекционными формулами Фишера [c.152]

Выше мы привели,в условной записи в виде обычных проекционных формул Фишера конфигурации четырех стереоизомеров кроме того, существуют еще четыре их оптических антипода, имеющих зеркальные формулы и обратные знаки вращения. Исходя из этих конфигураций, можно написать следующие наиболее устойчивые конформации для тех же четырех соединений [c.345]

Более целесообразной формой записи проекционных формул Фишера представляются формулы (116) и в особенности (Ив). Их преимущество, во-первых, в том, что они наглядно изображают ту ориентацию заместителей относительно плоскости чертежа, о которой речь была в предыдущем абзаце. Во-вторых, именно условная (без изображения самих асимметрических атомов) форма записи (Ив) наглядно свидетельствует [c.155]

Рассмотрим взаимоотношения проекционных формул Фишера и перспективных формул Хеуорса, что имеет существенное значение при чтении литературы по химии углеводов. Возьмем в качестве примера a-D-ксилопиранозу LHa, б [c.29]

Для изображения строения моносахаридов исполэзуют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну линию. Нумерация цепи начинается с атома углерода аль ,егид-ной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз). Атомы водорода и группы —ОН у асимметрических атомов С располагаются слева и справа от углеродной цепи. [c.608]

Взаимосвязь проекционных формул Фишера открытых цепей сахаров и формул Хеуорса кольцевых форм сахаров показана ниже на примере о-глюкозы и ее пиранозной кольцевой формы. [c.123]

A). Вы неправы. Обе формулы изображают - -галактопиранозу. Обратите внимание на то, что в приведенной проекционной формуле Фишера НО-группы у аномерного центра и С-атома, определяющего О, -конфигурацию, находятся по одну сторону углеродной цепи. У р-изомера они должны находиться иа противоположных сторонах. Вернитесь и выберите другой ответ. [c.240]

Проекционные формулы Фишера представляют собой условный способ изображения молекул с хиральными центрами. В них четыре связи С-атома изображают в плоскости под прямыми углами. В действительности же заместители справа и слева от хирального центра находятся перед плоскостью бумаги, верхний и нижний заместители — за этой плоскостью. [c.85]

Обычно лучший метод определения конфигурации хирального центра заключается в том, чтобы представить себе тетраэдрическую модель и выбрать такое направление взгляда, чтобы ваш мысленный взор проходил через тетраэдр в направлении младшего заместителя. Поскольку иногда это оказывается трудным умственным упражнением, а также поскольку во многих учебниках широко используются проекционные формулы Фишера — стоит научиться обращению с ними. [c.85]

Рассмотрите приводимую ниже проекционную формулу Фишера. Какое из относящихся к ней высказываний правильно [c.235]

Если некая проекционная формула Фишера не имеет младшего заместителя сверху или снизу от хирального центра, то ее следует переписать без изменения конфигурации, используя один из приводимых ниже способов. [c.85]

I Построение и запись проекционных формул Фишера можно выполнить еще и по-другому. Прежде всего за счет вращения вокруг простых связей С—С молекуле углевода придают заслоненную конформацию в виде буквы С . Открытый конец этой клешни ориентируют так, чтобы он был удален от наблюдателя, и видимую [c.232]

Фишеровские проекции. Для того чтобы выяснить отношения между относительной и абсолютной конфигурацией, необходимо сначала ознакомиться с изображением на плоскости (в двух измерениях) стереохимических формул, которые имеют пространственный смысл (три измерения). Приводим два способа изображения. Слева (формула а и 16) — это, по существу, перспективный рисунок, который мало применим для случаев с многими асимметрическими атомами, справа — проекционные формулы Фишера (Па и б) [c.383]

Проекционная формула Фишера для натрийрубидиевой соли (+)-винной кислоты означает, что атомы главной цепи, расположенной вертикально, находятся за плоскостью соответствующих асимметричных атомов углерода, а атомы и группы атомов по линии, перпендикулярной главной цепи, находятся перед плоскостью, в которой расположены рассматриваемые асимметричные атомы углерода. [c.223]

Одновременно Фишер предложил изображать аминокислоты всегда именно в этой ориентации, указывая все связи обычными линиями, как на приведенной ниже проекционной формуле Фишера для Ь-аланина. По терминологии Кана — Ингольда — Прелога (разд. 5), такая конфигурация обозначается как 5. [c.71]

Вернемся к глюкозе, отвлекшись от проекционных формул Фишера и Хеуорса, и проанализируем ее пространственную структуру, так сказать, в окончательном варианте. Поскольку все шестичленные циклы, включая гетеро-атомные, предпочтительно существуют в форме кресла, так же изобразим и глюкозу. В таком случае, р-глюкопира-ноза окажется термодинамически предпочтительной и по стереохимичес-кому расположению всех заместителей цикла —они расположены экваториально. В связи с этим, становится понятным предпочтение, отданное Природой р-форме глюкозы при построении различных биологических структур, которые, [c.36]

Если младший за 1еститель стоит наверху или внизу проекционной формулы Фишера, то при конфигурации старшинство остальных заместителей падает по часовой стрелке, при конфигурации 5 — против часовой стрелки. [c.85]

Из них следует, что эрыгро-гидроксильные группы находятся в транс-положении, а грео-гидроксильные группы — в цыс-поло-жении (проекционные формулы Фишера не дают возможности определить наивыгодную конформацию молекулы и затрудняют объяснение некоторых реакций). Например, работами Хокетта [59], а позднее Шварца [60] показано, что при окислении перйодатом гекситов преимущественно разрываются трео-гидроксильные группировки (у сорбита — положения 2,3 и 3,4, у дульцита — положения 2,3 и 4,5). Комплексообразование ионов металлов также происходит преимущественно с участием трео-расположенных гидроксильных групп (см. гл. 1, раздел 1.3.4). [c.88]

С 1861 г., т. е. с момента опубликования А. М. Бутлеровым статьи О химическом строении тел , начались непрерывные поиски изображения структурных формул молекул. Оказалось, что для изображения молекул алканов, алкенов, алкинов, алленов не существует проблем. Здесь достаточно эффективны классические формулы строения — плоскостные формулы Бутлерова, пространственные формулы Вант-Гоффа, конформащгонные проек-щш Ньюмена, зеркально-симметричные проекционные формулы Фишера для оптических изомеров. Перечисленные способы изображения геометрического и электронного строения молекул пригодны также для всех функциональных производных вышеперечисленных углеводородов, если только функциональные группы не дают сопряженных химических связей. [c.76]

Если И проекционной формуле Фишера идентичные или старшие заместители заслоняют друг друга, то это - р1ипрп-[чюыц1 (а, б). В трео-изомере в заслоненном положентг находится одна на 1 рс.ч пар заместителей (п, г) [c.155]

Для изображения пространственных антиподов приняты проекционные формулы Фишера. Д/[я этого выбирается главная цепь молекулы НСНХЙ так, чтобы наверху оказалась. самая старшая группа (старшинство учитывается по женевской номенклатуре, в частности, СООН > СНО > СН2ОН > СНд). Все тетраэдры располагаются так, чтобы их горизонтальные ребра лежали впереди вертикальных, как бы выступая из плоскости чертежа. Если при этом заместитель X окажется по правую сторону чертежа, то такая конфигурация обозначается правой О. [c.105]

Ацетамидо-2-дезокси-1)-глюкоза не превращается в N-aцeтилнeй-раминовую кислоту. Наконец, Кун (1962) показал, что в отличие от ра- ее общепринятого мнения гидроксильная группа в N-aцeтилнeйpaминo-вой кислоте у С4 расположена справа в проекционной формуле Фишера или в конформационной формуле направлена вниз. Установлено, что объемные заместители в молекуле Н-ацетилнейраминовой кислоты при Сг, С5 и Сб являются экваториальными. [c.637]

Обозначение а получает тот апомер, в котором НО-группы аномерного центра и С-атома, по которому определяется -кон-фнгурация, находятся по одну и ту же сторону от углеродной цепи в проекционной формуле Фишера. Если же эти группы находятся на противоположных сторонах, то такой аномер получает обозначение р. Аномерные префиксы а, р используют только в сочетании с конфигурационными префиксами (О, Ц. Несколько примеров, иллюстрирующих сказанное, приводятся на рис. 5.1. [c.237]

Ниже изображены проекционные формулы Фишера и Ньюмена для л4бзо-фор. ш и одного из антиподов. Формулы Ньюмена даны для наиболее яыгодаых конформаций (конформации, возникаюш ие из приведенных при повороте вокруг центральной С—С-связи на 120 , невыгодны, так как одна из объемистых групп прп верхнем атоме углерода будет располагаться между двумя группами при пижпем) [c.519]

Из Сравнения формул видно, что группы, расположенные в формуле Хеуорса ЬИб сверху от плоскости, на проекционной формуле Фишера LHa помещаются слева, а группы, находящиеся в L116 снизу, на формуле LHa лежат справа. [c.29]

Боковая цепь (при Сд в пиранозах и при С4 в фуранозах) располагается сверху от плоскости молекулы, если атом, с которым она связана, имеет О-конфигурацию, и снизу от плоскости в том случае, если он имеет -конфигурацию. В соответствии с этим Р-Д-галактофураноза будет изображаться формулой Ь]У, а Р-Д-глюкофураноза — формулой ЬУ, причем гидроксильная группа у Сз в формуле ЬУ должна быть направлена влево, поскольку боковая цепь повернута на 180° по сравнению с обычным положением на проекционной формуле Фишера. [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология