Альтроза

Сахара содержат несколько хиральных центров, и различным диастереомерам даны разные названия. Так, глюкоза, манноза и галактоза— это попросту три из восьми возможных диастереомерных альдо-гексоз (другими являются аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза) [6]. Каждый из этих сахаров представлен парой форм (энантиоме-ров)—О и Ь, являющихся зеркальным отображением одна другой. Для иллюстрации взаимоотношений между сахарами часто пользуются проекционными формулами Фишера (разд. А.4), как это показано на рис. 2-13. Проекционные формулы удобны для сопоставления структур сахаров, но они дают весьма смутное представление о их трехмерной структуре. Согласно указанию Фишера, вертикальные связи при каждом атоме углерода следует представлять уходящими за данный атом. В действительности молекула такую конформацию иметь не может. Сравните, например, трехмерную структуру рибита (разд. А.6), образующегося при восстановлении глюкозы, с его формулой Фишера. [c.108]

D-аллоза D-альтроза D-глюкоза [c.266]

Альдогексозы глюкоза, галактоза, манноза, аллоза, гулоза, идоза, талоза, альтроза. [c.98]

Кроме глюкозы имеется еще семь альдогексоз галактоза, манноза, аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза. Все 16 изомеров а настоящее время известны и получены либо синтетическим путем, либо выделены из природных источников. [c.237]

L-Фукоза. . D-Дигитоксоза Л-Альтроза D-Глюкоза [c.32]

Конфигурация альдогексоз. — Запомнить названия и конфигурацию всех восьми альдогексоз помогает шуточная английская фраза, вернее первые слоги использованных в ней слов. Для этого следует выписать восемь скелетных формул гексоз и под каждой поставить названия моносахаридов аллоза, альтроза, глюкоза, ман-ноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Для гексоз О-ряда на уровне, соответствующем С5, следует расставить черточки, обозначающие конфигурацию гидроксилов, или написать сами группы ОН, направленные вправо. На линии, соответствующей С4 у первой четверки альдогексоз, следует расставить черточки или группы ОН справа, а у второй — слева. На уровне Сз группы ОН помещают справа у первой и третьей пар гексоз и слева — у второй и четвертой. При Сц конфигурация гидроксильных групп различна у соседних сахаров, черточки или группы ОН изображаются справа у нечетных по номеру гексоз и слева — у четных. В результате такая расстановка гидроксильных групп дает конфигурацию всех восьми альдогексоз Л-ряда. [c.545]

Из Л-рибозы при реакции удлинения углеродной цепи можно получить две эпимерные гексозы, Д-а л л о з у и Д-альтрозу, строение которых выражается формулами ХУИ1 и XIX. Так как /)-альтроза мо-л< ет быть превращена в оптически деятельную тетраоксиади-пиновую кислоту (Д-талослизевую кислоту), то формула XIX должна быть приписана ей, а формула XVIII — Д-аллозе озазоны обоих сахаров идентичны [c.433]

Из данных табл. 2.5-2.7 можно сделать вывод, что в водных растворах преобладает пиранозная форма. Однако в ряде случаев (фруктоза, альтроза, гулоза, талоза) суммарное количество а- и Р-фураноз достаточно велико. Другим, весьма важным для понимания специфики гидратации углеводов, фактом является общее преобладание в водных растворах Р-аномеров, имеющих экваториальное расположение ОН-группы у аномерного атома углерода. [c.71]

Аномерный эффект система Келли не учитывает. Если суммы всех факторов неустойчивости для двух альтернативных конформаций отличаются больше чем на единицу, молекула существует только в наиболее стабильной конформации, если же эти суммы отличаются меньше чем на единицу, обе конформации находятся в равновесной смеси в сравнимых количествах. В табл. 1 приводятся сведения об относительной устойчивости конформаций С1 и 1 для а- и (3-форм гексоз D-ряда и конфор-мационные формулы этих моносахаридов. Из этой таблицы видно, что, согласно подсчетам Келли, все альдогексозы D-ряда, кроме D-идозы, D-альтрозы и D-талозы, существуют в l-конформации для D-идозы предпочтительной является 1С-конформация, а для D-альтрозы и D-талозы равновероятны обе конформации. [c.41]

К настоящему моменту установлено, что преобладающей формой и для альдогексоз, и для альдопентоз, является наиболее термодинамически выгодная пиранозная. Только в нескольких случаях в растворах моносахаридов фуранозная форма зафиксирована в значительных количествах (на уровне =30%) для рибозы, альтрозы, иодозы и талозы. Кроме того, следует отметить, что иногда (можно сказать, в исключительных случаях) альдогексо-за может образовать и семичленный цикл взаимодействием гидроксила при С с альдегидной функцией. Такую форму, называемую септаноза, образует тетрам етил гл ю коза. [c.36]

Гексоза Аллоза, альтроза, галак- Как в ШРАС [c.244]

Бензилиденовое производное 2,3-ангидро-а-метил-о-аллозида (V) при взаимодействии с меркаптаном дает тиосахар (VI), имеющий у С(3)—С(б) конфигурацию аллозы (альтрозы). При жестком гидрировании (VI) одновременно происходят гидрогенолиз связи сера-углерод у С(2), в результате чего образуется дезоксизвено, и гидрогенолиз бензилиденовой группировки у С (4) —С (6). После кислого гидролиза образуется Свободный дезоксисахар (VII). Нужно отметить, однако, что обычно исходная а-окись гораздо менее доступна, чем в указанном выше примере, что сильно затрудняет практическое использование этого метода. [c.119]

В большинстве случаев исследователи бывают заинтересованы в получении определенных стереоизомеров краун-эфнра, а именно оптически активных изомеров Удобными и дешевыми исходными соединениями для стереоспецифического синтеза оптически активных лигандов служат углеводы и их производные, содержащие асимметрические центры и в то же время достаточное количество функциональных групп При введении в макрокольцо нескольких фр )гментов моносахарида, имеющего более чем один асимметричный углеродный атом, возможно образование ряда диастереомеров Во избежание этого для получения хиральных краун-эфиров применяют только углеводы симметрии С , какими являются О-маннит [433, 436], О-глюкоза, О-галактоза, О-альтроза и др [437—440] Оптически активный диол обычно получают блокированием всех функциональных групп исходного углевода, кроме двух гидроксильных На схеме (8 24) показаны два пути получения макроциклических полиэфиров на основе О-маннита, разработанные Куртисом [433] и Лендлером [436] [c.160]

В более поздних работах было установлено, что в растворенном состоянии сахара подвергаются конформациям. Так, например, в водном растворе D-альтрозы преобладает фуранозная форма, а в растворе D-глюкозы наличие фуранозной формы не обнаружено. Практически для всех альдогексапираноз наиболее характерным конформером пиранозного кольца является "кресло и С1. Исключением являются a-D-идоза, образующая в растворе преимущественно 1С-конформа-цию, а также a-D-альтроза и a-D-глюкоза, существующие в растворе в виде смеси конформеров [36]. [c.69]

Считают, что в растворе моносахариды существуют в виде равновесной смеси всех возможных форм, включая ациклические Аль-формы и, возможно, семичленную септанозную форму. Преобладающей формой является наиболее термодинамически устойчивая, в большинстве случаев — пиранозная, хотя это зависит от применяемого растворителя. Состав равновесных водных растворов моносахаридов определен методом газожидкостной хроматографии после триметилсилилирования [16], причем оказалось, что только в случаях рибозы, альтрозы, идозы и талозы присутствуют значительные количества фуранозных форм (см. разд. 26.1.3). Состав смесей, образующихся в результате мутаротации альдоз, приведен в табл. 26.1.1. [c.133]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.545 , c.546 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.108 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.32 , c.38 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.244 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.76 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.129 , c.132 , c.144 , c.175 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.381 ]

Биохимия (2004) -- [ c.224 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.238 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.185 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.117 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.146 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.532 , c.533 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.538 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.441 , c.454 , c.460 , c.475 , c.477 , c.491 , c.499 , c.501 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.641 , c.644 ]

Стереодифференцирующие реакции (1979) -- [ c.153 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.236 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.95 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.902 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.902 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.30 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.431 , c.433 , c.436 , c.437 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.146 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.516 ]

Методы исследования углеводов (1975) -- [ c.0 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.257 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.57 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология