Глюкоза альдогексоза

Таким образом, классификация и номенклатура углеводов весьма сложна в связи с многообразием видов и таутомерных форм сахаров. Для лучшего усвоения классификации и номенклатуры сахаров дана схема (рис. 23), на которой приведена классификация и номенклатура моносахаридов (моноз). Моносахариды прежде всего в зависимости от числа углеродных атомов в их молекуле делятся на группы тетрозы, пентозы и т. д. По наличию в молекуле альдегидной или кетонной группировки каждая из этих групп моносахаридов делится на альдозы и кетозы. В схеме из восьми возможных стереоизомеров )-ряда альдогексоз приведена одна — О-глюкоза. Для -ряда также указан лишь один представитель — -глюкоза. В группе кетогексоз приведено по одному представителю каждого ряда стереоизомеров. На примерах О-глюкозы и Д-фруктозы показано, что моносахариды имеют таутомерные циклические формы, которые в зависимости от числа членов цикла делятся на пиранозы и фуранозы. Каждая из циклических форм моносахаридов в свою очередь в зависимости от расположения гидроксильной группы, стоящей у Г1ер-вого асимметрического атома углерода, может существовать в а- или р-форме. [c.220]

Кетозы. пространственные формулы D-ф рук тезы, L- о р-бозы, D-тагатозы и D-и с и козы могут быть выведены из отно-щений этих веществ к альдогексозам озазон D-фруктозы идентичен озазону D-глюкозы и D-маннозы, озазон 1-сорбозы — озазону L-гулозы и L-идозы, озазон D-тагатозы — озазону D-галакгозы и D-талозы, а озазон D-псикозы — озазону D-аллозы. Поэто.му формулы этих кетоз следующие [c.433]

Глюкоза является одной из наиболее распространенных альдогексоз. При окислении глюкозы образуется глюконовая кислота, а при восстановлении — шестиатомный спирт — сорбит. При переходе ациклической формы в циклическую полуацетальную форму у первого [c.368]

Как глюкоза, так и галактоза — шестиуглеродные сахара, содержащие альдегидные группы. Такие сахара называют альдогексозами ( альдо означает альдегид , а гекс — шесть ). Если присоединять гидроксильные группы к углеродным атомам разными способами, то окажется, что может существовать 16 разных альдогексоз. Из них в природе встречаются глюкоза, галактоза и еще одна-две альдогексозы остальные получены в лаборатории. [c.136]

Альдогексозы. о-Глюкоза (декстроза, виноградный сахар) — одно из наиболее распространенных органических соединений. Она содержится, например, во фруктах, растительных соках, лимфе, крови и т. д. Заметное количество о-глюкозы в моче наблюдается только при некоторых заболеваниях (диабете, или сахарной болезни). о-Глюкоза входит в состав многих олигосахаридов, полисахаридов и гликозидов. В промышленности получается гидролизом крахмала и служит сырьем для получения с помощью микробиальных процессов неко- [c.210]

Альдогексозы глюкоза, галактоза, манноза, аллоза, гулоза, идоза, талоза, альтроза. [c.98]

Линейная формула глюкозы (альдогексоза, рис. [c.141]

Кроме глюкозы имеется еще семь альдогексоз галактоза, манноза, аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза. Все 16 изомеров а настоящее время известны и получены либо синтетическим путем, либо выделены из природных источников. [c.237]

Глюкоза (виноградный сахар) СвН аОв (стр. 223). Одна из наиболее часто встречающихся в природе альдогексоз. ( Содержится в соке винограда и других плодов, а также (вместе с фруктозой) в меде. Входит в состав крови и других биологических жидкостей животных организмов. Является составной частью многих полисахаридов, из которых и может быть получена при гидролизе. В технике О-глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии минеральных кислот (стр. 262). Чистая О-глюкоза получается из так называемого инвертного сахара (стр. 258) — смеси О-глюкозы и О-фруктозы, образующейся при гидролизе тростникового сахара разделение этих моносахаридов основано на их различной растворимости в спирте. [c.247]

Фишер понимал, что он не сможет различить энантиомеры моносахаридов. Поскольку он знал, что (4-)-глюкоза является альдогексозой, он ограничил круг своих исследований восемью энантиомерами, относящимися к в-ряду (рис. 26А-1). Ниже мы в упрощенном виде перечислим стадии, которые в конечном итоге позволили установить конфигурацию (+) Глюкозы. [c.444]

Одним из наиболее распространенных моносахаридов является глюкоза (альдогексоза). Эмпирическая формула ее СбН120б. Впервые она была получена в 1811 г. русским химиком Г. 3. Кирхгофом при гидролизе крахмала. Глюкоза представляет собой белый мелкокристаллический порошок, сладкий на вкус, хорошо растворимый в воде. Особенно много глюкозы в виноградном соке, поэтому ее еще называют виноградным сахаром. В организме человека и животных глюкозы содержится около 0,1%. Глюкоза разносится кровью по всему [c.353]

Галактоза СвН Ов (стр. 223). Альдогексоза, входяш ая вместе с Д-глюкозой в состав молочного сахара (стр. 253), из которого может быть выделена при гидролизе. Входит также в состав ряда природных полисахаридов и гликозидов. Темп, плавл. безводной галактозы 169°. Брожению подвергается труднее, чем глюкоза и манноза. Подобно глюкозе, известна в виде двух кристаллических модификаций, являющихся а- и Р-галактопиранозами. Удельное вращение водного раствора после завершения мутаротации +81°. [c.248]

Следует иметь в виду, что в отличие от О-глюкозы, а также и других приведенных выше альдогексоз (О-маннозы и О-галактозы) природный плодовый сахар — О-фруктоза — отклоняет плоскость поляризации влево поэтому более точно эту монозу следует назвать 0(—)-фруктозой (стр. 203). Соответствующий ей синтетически полученный зеркальный изомер отклоняет плоскость поляризации вправо и называется (+)-фруктозой. [c.226]

Понятие о стереоизомерии альдогексоз. Глюкоза является альдогексозой. Формула глюкозы [c.319]

Конфигурация альдогексоз. — Запомнить названия и конфигурацию всех восьми альдогексоз помогает шуточная английская фраза, вернее первые слоги использованных в ней слов. Для этого следует выписать восемь скелетных формул гексоз и под каждой поставить названия моносахаридов аллоза, альтроза, глюкоза, ман-ноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Для гексоз О-ряда на уровне, соответствующем С5, следует расставить черточки, обозначающие конфигурацию гидроксилов, или написать сами группы ОН, направленные вправо. На линии, соответствующей С4 у первой четверки альдогексоз, следует расставить черточки или группы ОН справа, а у второй — слева. На уровне Сз группы ОН помещают справа у первой и третьей пар гексоз и слева — у второй и четвертой. При Сц конфигурация гидроксильных групп различна у соседних сахаров, черточки или группы ОН изображаются справа у нечетных по номеру гексоз и слева — у четных. В результате такая расстановка гидроксильных групп дает конфигурацию всех восьми альдогексоз Л-ряда. [c.545]

Обратившись к структурам альдогексоз (рис. 26А-1), мы увидим, что> L-гулоза дает те же кислоты, что и (+)-глюкоза, если у глюкозы будет структура, приведенная пиже. [c.447]

Обращение конфигурации у атома С5 В-глюкозы дает Ь-альдогексозу. Однако, поскольку конфигурация у атома С5 изменилась относительно всех остальных хиральных центров, мы получили Ь-идозу, а не Ь-глюкозу. [c.628]

Глюкоза является альдогексозой и, поскольку ее нельзя гидролизом превратить в более простой углевод, — моносахаридом. Почти все моносахариды имеют три, четыре, пять или шесть атомов углерода. [c.231]

При синтезе Килиани арабиноза (ХХ1( дает две природные альдогексозы — глюкозу и маннозу, которым, таким образом, должны соот- [c.18]

Хиральный центр при аномерном атоме углерода не является единственным в моносахаридах. Так, глюкоза представляет собой один из восьми возможных диастереомерных альдогексоз наиболее часто встречаются из них также манноза и галактоза (первая имеет противоположную конфигурацию относительно атома С-2, вторая — относительно С-4). Для их изображения можно использовать любые из приведенных выше типов формул, но только конформационные формулы отображают взаимное пространственное расположение групп, присоединенных к кольцу. [c.10]

Для соединений, содержащих более двух хиральных центров, возникает проблема наименования различных стереоизомеров [2]. Энантиомеры практически всегда называют одинаково и различают по приставкам 7 и 5, ь и о или (-Н) и (—). В начальный период развития органической химии было принято каждой паре энантиомеров давать разные названия или по крайней мере снабжать их различными приставками (эпи-, пери-и т. д.). Так, альдогексозы имели названия глюкоза, манноза, идоза и т. д., хотя всем им (в форме открытой цепи) отвечает название 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. Такая практика существовала отчасти из-за недостаточных знаний о конфигурации того или иного изомера. В последние годы стало принято описывать каждое хиральное положение отдельно, обозначая его символами Я или 5 или, в некоторых областях, другими символами. Например, для стероидов группы, расположенные над [c.154]

Полисахариды состоят из остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. Эта группа углеводов включает низкомолекулярные (сахароподобные) полисахариды, содержащие от 2 до 10 остатков моноз, и высокомолекулярцые, состоящие от десятков до нескольких десятков тысяч остатков моноз. Глюкоза является одной из наиболее распространенных альдогексоз. При окислении глюкозы образуется глюконовая кислота, а при восстановлении — шестиатомный спирт — сорбит. При переходе ациклической формы в циклическую полуацетальную форму у первого углеродного атома формируется полуацетальная гидроксигруппа. Пр своим свойствам эта группа отличается от спиртового. [c.401]

Например, в альдогексозе имеется четыре асимметрических углерода следовательно (стр. 205), возможно существование 16 сте-реоизомерных альдогексоз (2 = 16), среди которых имеется 8 пар зеркальных изомеров (стр. 208). Все альдогексозы известны они либо обнаружены в природе, либо получены синтетически, и каждая имеет свое индивидуальное название. Так как зеркальные изомеры одинаковы по физическим и химическим свойствам, то они имеют одно и то же название. Но чтобы указать на противоположность их пространственной конфигурации, к этому названию добавляют либо букву О, либо букву I. Присущее каждому антиподу направление вращения плоскости поляризации обозначают, как обычно, знаками (+) и (—). Например, зеркальные изомеры одной из наиболее важных альдогексоз называются 0(+)-глюкоза и 1(—)-глюкоза. Каждый из пары зеркальных изомеров является диастереоизомером (стр. 208) всех остальных 14 альдогексоз. [c.223]

Из 16 стереоизомерных альдогексоз важнейшими являются О-глюкоза виноградный сахар), О-манноза и О-галактоза, имеющие следующее строение [c.223]

Интересно отметить, что один и тот же озазон образуют и эпимерные альдозы. Так, озазон с темп, плавл. 209° С образует не только )-глюкоза, но и ее эпимер О-манноза (стр. 223, 224). У О-глюкозы и О-маннозы различие лишь в конфигурации групп при 2-м асимметрическом углеродном атоме. В образующемся озазо-не как из О-глюкозы, так и из О-маннозы этот углерод теряет асимметрию (так как он связан двойной связью с остатком фенилгидразина), следовательно, исчезает различие, присущее эпимерным альдозам. Конфигурация же групп при 3-м, 4-м и 5-м асимметрических атомах у эпимерных альдогексоз одинакова. [c.238]

По этой причине они получили разные названия, например аллоза, глюкоза, манноза и т. д. Однако для того чтобы не называть все 16 пространственных изомеров альдогексоз разными названиями, было предложено каждую пару оптических антиподов называть одинаково, но с добавлением букв О- или -, указывающих на - расположение водородов и гидроксилов у асимметрических атомов углерода. Поясним это примером. [c.216]

Глюкоза представляет собой альдогексозу состава СбН120б- Она встречается в растительных и животных организмах. Так, ее много в соке винограда, поэтому ее называют виноградным сахаром. Она содержится также и в других фруктах и ягодах, в меде, в крови человека. [c.424]

Выяснение структуры и конфигурации D-маннозы не вызвало-грудностей, поскольку при реакции фенилгидразона маннозы с избытком фенилгидразина получается фенилозазон >-глюкозы. Следовательно, эти сахара представляют собой 2-эпимерные альдогексозы. [c.537]

Глюкоза (декстроза, виноградный сахар, а- и p-D-глю-копираноза) принадлежит к группе моносахаридов, называемых альдогексозами. Глюкоза СбН120е в виде D-формы— самый распространенный углевод. В свободном виде находится в меде, ягодах, фруктах, овощах, цветках, стеблях и корнях растений, в животных тканях, крови, мозгу. Она входит в состав полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза), олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), гликозидов и других сложных веществ. [c.101]

Пойдем дальше. Задумаемся над вопросом об оптимальной конфигурации этих центров. И.з данных конформационного анализа легко заключить, что в ряду стереоизомерных нолиоксиальдегидов наиболее устойчивым будет тот, у которого все заместители при пиранозном цикле экваториальны. Такая структура возникает в ряду альдо-пентоз для КСИЛО-, а в ряду альдогексоз — для глюкоконфигурации. А универсальной единицей хранения энергии в реальных живых системах является О-глюкоза Так, исходя из самых общих иредносылок и законов логики органической химии, приходим к тому же, к чему привела эволюцию стихийная логика природы. [c.141]

Следствием этих основных факторов является преимущественное образование шестичленного циклического полуацеталя в случае глюкозы (и других аль-догексоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае рибозы (и других альдопентоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае фруктозы (и других кетогексоз). В номенклатуре соединений это отражают введением названия соответствующего кислородного гетероцикла в качестве корневого слова — пираноза и фураноза. Но надо еще раз подчеркнуть, что такое формирование циклических форм является преимущественным образование фура-ноз в случае альдогексоз и пираноз в случае альдопентоз также не исключено. [c.34]

Одним из интереснейших и важнейших химических преобразований альдогексоз является реакция образования аскорбиновой кислоты (витамина С). Процесс реализуется in vivo из D-глю-козы и D-галактозы (возможно, и из D-маннозы), а в промышленности ее получают из О-глюкозы. Важно отметить, что природная аскорбиновая кислота [c.47]

Если проводить синтез по Килиани — Фишеру, исходя из —)-арабино-зы, получатся две альдогексозы -]-)-глюкоза и - -)-манноза. Их окисление под действием азотной кислоты ает оптически активные алъдаровые кислоты. [c.446]

ГЛЮКОЗА (от греч. gly kys-сладкий), мол. м. 180,6 моносахарид сладкого вкуса, относящийся к группе альдогексоз. Содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Ее остаток входит в состав мн. олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидсв, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов. [c.589]

Если не рассматривать пространсгвенное строение моносахаридов, ответственное за все их разнообразие, то для наиболее распространенных моносахаридов — пентоз и гектоз имеется в сущности лишь четыре возможных типа соединений альдопентозы, кетопентозы, альдогексозы и кетогексозы. Поскольку все эти вещества по структуре весьма близки, то принципы установления строения моносахаридов лучше всего рассмотреть на одном из конкретных примеров Наиболее четко и однозначно это установлено на важнейшем из моносахаридов — глюкозе (виноградном сахаре), который и реально был первым и главным объектом исследований. [c.11]

Выяснение конфигурации моносахаридов и установление взаимосвязи между ними выполнено Э. Фишером и представляет собою первый пример использования стереохимической теории в структурной органической химии. Фишер построил свои доказательства на установлении конфигурации глюкозы, сведя к ней все известные тогда альдогексозы и альдопентозы. Таким образом, этими исследованиями была установлена так называемая относительная конфигурация моносахаридов, причем для обычной п-глюкозы Фишер условно принял стереохимическую формулу (XVI). ОднакО из данных Фишера вовсе не следовало, что природной п-глюкозе соответствует именно конфигурация (XVI), а не антиподная ей конфигурация (XVII). В данном случае речь идет уже об абсолютной конфигурации глюкозы и логически связанных с нею работами Фишера конфигурациях всех остальных моносахаридов. В то время не существовало средств для экспериментального решения этого вопроса. В связи с этим в 1906 г. Розановым было предложено обозначение абсолютной конфигурации сахаров, которое исходило из условного постулирования абсолютной конфигурации двух антиподов глицеринового альдегида, который формально может считаться первым членом ряда моносахаридов — триозой. [c.14]

Двум последним природным альдогексозам — гулозе и идозе соответствуют конфигурации (XL) и (XLI). Выбор между ними сделан на основании того, что при окислении L-гулозы (XLII) азотной кислотой образуется двухосновная кислота (XLIII), идентичная той, которая получается при окислении и-глюкозы, в то время как L-идоза дает другую кислоту. Отсюда ясно, что D-гулозе соответствует конфигурация (XL), а D-идозе— (XLI). [c.19]

В разд. 2.1.1 уже отмечалось, что из альдогексоз важнейшей является D-глюкоза.Глюкоза используется в лечебном и детском питании, при изготовлении безалкагольиых напитков, шоколада, входит в состав лекарственных препаратов, целебных масел, физиологических растворов и т. д. [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология