Фуранозная форма

Приведите схему таутомерных превращений D-галактозы, пользуясь перспективными формулами Хеуорса и учитывая, что в растворе присутствуют иира-нозные и фуранозные формы (с помощью ЯМР-спектроскопии доказано, что содержание аномерных галакто-фураноз в растворе составляет всего 1—2%). [c.130]

В водном растворе фруктоза мутаротирует. Составьте схему таутомерных превращений D-фруктозы, пользуясь перспективными формулами Хеуорса и Зачитывая, что в растворе существуют как пиранозные, так и фуранозные формы. [c.130]

Если мы рассмотрим, например, а-о-глюкопиранозу в воде, то окажется, что в течение некоторого времени оптическое вращение раствора будет меняться, пока не установится окончательное значение. Это явление называется мутаротацией и обусловлено тем, что пиранозная форма моносахарида в растворе может переходить в фуранозную форму и наоборот аналогично могут происходить переходы между а- и р-аномером [c.204]

А вот для 2-кетогексоз фуранозная форма является предпочтительной. Наиболее яркий пример структура О-формы фруктозы, которая именно в такой форме входит в состав сахара [c.262]

Строение сахарозы. Глюкоза участвует в образовании сахарозы в а-пиранозной форме с шестичленным кольцом, а фруктоза — в Р-фуранозной форме с пятичленным кольцом соединение их осуществляется гликозил-гликозидной связью, образуемой в результате выделения воды за счет полуацетальных гидроксилов каждого из моносахаридов (при 1-м углеродном атоме в глюкозе [c.255]

Напишите уравнения реакций с хлорангидридом уксусной кислоты а ) для D-галактозы в -пираноз-ной форме б) для D-фруктозы в -фуранозной форме [c.70]

Что такое циклическая а-форма и циклическая Р-форма моносахаридов Напишите а) а- и р-пиранозные формы альдопентозы О-ряда б ) а- и р-фуранозные формы какой-нибудь кетопентозы 6-ряда. Для каждой из этих циклических форм напишите схему превращения в ок-сикарбонильную форму. [c.67]

Нарисуйте циклические структуры для пиранозной и фуранозной форм D-глюкозы. [c.288]

В состоянии равновесия в водных растворах фруктозы содержится значительное количество фуранозных форм, а также гораздо больше, чем у глюкозы, цепной оксикарбонильной формы. [c.248]

Три дополнительных поворотных конформера возникают для фуранозной формы глюкозы при вращении вокруг связи С4—С5. Поскольку фуранозных конформаций 20, то необходимо учесть вклад указанной связи [c.152]

Кетогексозы. Наиболее известная кетогексоза — -фрукто-за, встречающаяся в различных растительных соках и в меде (вместе с о-глюкозой оба сахара получаются при ферментативном разложении сахарозы в пищеварительном органе пчел). Фуранозная форма о-фруктозы входит в состав дисахарида сахарозы. о-Фруктоза является самым сладким сахаром. [c.211]

Полуацетальная (фуранозная) форма кетозы [c.228]

Ш. Какие из циклических форм галактозамина способны к образованию сложных эфиров с борной кислотой типа Г° >(0Н) -С-0 а. в -Пиранозная форма б. -Пиранозная форма в. об -Фуранозная форма г. ув -Фуранозная форма д. Не способны [c.223]

Полуацетальная (фуранозная) форма альдозы [c.227]

Объяснять, в чем заключается различие между циклической полуацетальной и линейной формами какого-либо сахара, а также между пиранозной и фуранозной формами сахара. [c.465]

В состав сложных сахаров и гликозидов фруктоза обычно входит в фуранозной форме. [c.248]

Поскольку молекулы циклопентанов почти плоские, структуры Хеуорса достаточно хорошо изображают фуранозные формы. [c.429]

Для фуранозного пятичленного цикла приняты во внимание пять конформаций типа конверта с одной плоскостью симметрии s и пять конформаций типа полукресла Са. Поскольку, каждая из конформаций может претерпевать конверсию, общее число конформеров для фуранозной формы достигает 20, что должно быть выражено в величине Я/. [c.151]

Принцип циклизации фруктозы в фуранозные формы (полуацетальный гидроксил выделен) [c.298]

Сахарной составляющей ДНК является 2-дезокси-о-рибо-за, а РНК— о-рибоза (обе в фуранозной форме). В молекулах ДНК встречаются четыре основания аденин, гуанин, цитозин и ТИМИН. В молекулах РНК тоже имеются четыре основания, но вместо тимина присутствует урацил. Наконец, относительная молекулярная масса ДНК на несколько порядков больше, чем у РНК, и превышает миллиард. Ниже приведен фрагмент макромолекулы ДНК [c.217]

Для структур типа I и И возможен переход в таутомерные формы с пяти- или шестичленным кислородсодержащим гетероциклом (так называемые пиранозные и фуранозные формы). Каждая из 16 структур типа I может дать таутомерную форму либо с пяти-, либо с шестичленным циклом, при этом возникает один дополнительный асимметрический атом углерода. Значит, каждая из структур типа 1 при переходе в циклическую таутомерную форму может дать начало четырем новым веществам (двум с пяти- и двум с шестичленным циклом), а все 24 линейные формы — 96 веществам циклической структуры. [c.281]

Молекулярная масса инулина 5 ООО—6 ООО. Вследствие того что фруктоза входит в инулин в фуранозной форме, он очень легко гидролизуется. [c.347]

Среди пентоз наиболее известны О-рибоза и ее производное 2-дезокси-О-рибоза, у которой нет гидроксильной группы при втором углеродном атоме. Эти моносахариды входят в состав рибо- и дезоксирибонуклеиновых кислот (РНК и ДНК) в фуранозной форме. [c.613]

Для альдопентоз и кетогексоз более характерны пятичленные фуранозные формы. [c.298]

Из схемы J.б. очевидно, что два атома кислорода при одном углероде (С) как пиранозной, так и фуранозной форм моносахарида — это уже достаточное основание для создания [c.52]

Обычно в водных растворах моносахаридов, например о-ксилозы, о-глюкозы, о-маннозы, о-галактозы, заметно преобладают пиранозные формы, а суммарное количество фуранозных форм не превышает 1%. Исключение составляют о-рибоза, о-арабиноза и о-фруктоза, фурзнозные формы которых в водных растворах составляют 24, 3 и 20% соответственно. Концентоация ациклических структур в растворах моносахаридов не превышает 0,1%. [c.210]

Представителями первой группы аминогликозидных антибиотиков являются стрептомицин и дигидрострептомицин, углеводные остатки которых представлены производными 2-амино-L-глюкозы и L-ликсозы (в пиранозной и фуранозной форме соответственно) в виде олигосахаридов. [c.307]

СНгОН ес и /1-фуранозные формы [c.427]

Фуранозная форма. Циклическая форма сахара, в основе которой лежит пятичлен-ное кольцо тетрагидрофурана (оксациклопентана). [c.450]

Фуранозид. Ацеталь или кеталь, полученный из фуранозной формы сахара. [c.450]

ДНК и РНК представляют собой полимеры, основное повторяющееся мономерное звено которых называется нуклеотидом. Чтобы разобраться в структуре этих полимеров, следует сначала ознакомиться со структурой нуклеотидных звеньев. Нуклеотид состоит из трех остатков 1) остатка молекулы фосфорной кислоты, 2) остатка сахара в фуранозной форме (пятичленный цикл) и 3) остатка азотсодержащего органического основания с циклической структурой, подобной циклической структуре ароматических молекул. Сахар, входящий в состав РНК, представляет собой рибозу, структура которой показана на рис. 25.14. В ДНК входит сахар дезок-сирибоза, отличающийся от рибозы только тем, что один из его атомов углерода вместо группы —ОН связан просто с атомом водорода, как это видно из рис. 25.14. В молекуле ДНК нуклеотид содержит любое из четырех органических оснований, показанных на рис. 25.15. На рис. 25.16 в качестве примера изображена структура одного полного нуклеотида (дезоксиадениловой кислоты), образованного из всех трех составляющих. Замещение аденина в этой структуре на одно из трех остальных оснований позволяет получить все четыре нуклеотида, из которых построены молекулы ДНК. [c.461]

Ш. Выберите две реакции, с помощью которых аскорбиновую кислоту можно превратить в фуранозную форму глюкозы. а. Восстановление С=0 до СН(ОН)-группы б. Окисление в. цис-Гидрирование С=С-связи г. транс-Гидрированив С=С-связ1 [c.200]

Так как при циклизации сахара возникает новый хиральный центр при С-1 атоме углерода (непосредственно связан с двумя атомами кислорода, находится в центре полуацетальной группы, и его часто называют аномерным атомом углерода), то возникают две конфигурации относительно этого атома. Их обозначают как а- и р-конфигурации (1). Для водных растворов глюкозы при 25°С в равновесии содержится около 0,02% свободного альдегида, 387о а-пиранозной формы, около 62% Р-пиранозной формы и менее 0,5% относительно неустойчивых фуранозных форм. [c.10]

Флеан найден в злаковых растениях. Он содержит остатки О-фруктозы в фуранозной форме со связями а=2 6. Строение флеана полностью не выяснено. [c.37]

Пожалуй, наиболее важной чертой гликозидной связи с точки зрения синтетика или, по крайней мере, чертой,, доставляющей ему наибольшее количество хлопот, является изомерия гликозильного остатка. Как мы помним, типичный моносахарид может образовывать четыре изомерных гликозильных остатка и, следовательно,, четыре типа гликозидной связи а- и р-аномеры пиранозной формы и а- и р-аномеры фуранозной формы. Поэтому прп синтезе опреде.ттенного гликозида из данного моносахарида и данного спирта необходимо добиться не только создания нужной — гликозидной — связи (это общая задача любого синтеза), но и обеспечить образование гликозильного остатка с определенным размером цикла, а также обеспечить определенную конфигурацию гликозидного центра, т. е. добиться стереоспецифичности или хотя бы стереоселективности реакции. [c.130]

К настоящему моменту установлено, что преобладающей формой и для альдогексоз, и для альдопентоз, является наиболее термодинамически выгодная пиранозная. Только в нескольких случаях в растворах моносахаридов фуранозная форма зафиксирована в значительных количествах (на уровне =30%) для рибозы, альтрозы, иодозы и талозы. Кроме того, следует отметить, что иногда (можно сказать, в исключительных случаях) альдогексо-за может образовать и семичленный цикл взаимодействием гидроксила при С с альдегидной функцией. Такую форму, называемую септаноза, образует тетрам етил гл ю коза. [c.36]

Несколько иначе обстоит дело с таким типичным моносахаридом кетоз-ной структуры, как фруктоза. Из двух возможностей образования циклической формы (пиранозной и фуранозной), она реализует обе. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси та-утомеров, в которой содержится до 15% р-фуранозной формы, значительные количества ациклических форм, но в основном, пиранозитный таутомер. В кристаллическом состоянии известна только р-О-фруктопираноза (схема 3.2.3). Следует отметить, забегая несколько вперед, что ее природные производные по полуацетальному гидроксилу всегда имеют фуранозную структуру. [c.36]

Однако фуранозная форма имеет большое значение для некоторых моносахаридов. Сахара же типа треозы и эритрозы имеют только фуранозную структуру, поскольку они состоят всего из четырех атомов углерода они не способны образовать ниранозный цикл. [c.426]

Если пиранозная форма является предпочтительной для альдогексоз, а фуранозная — единственно возможной для алъдотетроз, то как обстоит дело с альдопентозами" Эти сахара подобно тетрозам и гексозам, существуют в виде циклических полуацеталей, образуя, как и гексозы, и фуранозные, и пиранозные формы, но отдавая предпочтение последним в силу их большей устойчивости. Рибоза, например, содержит в растворе менее 25 % фуранозной формы. [c.426]

Подобно альдонентозам, 2-кетогексозы могут существовать в фуранозной форме. Наиболее ярким примером является фруктоза. [c.427]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология