Формальдегид в реакции Канниццаро

В реакцию Канниццаро могут вступать и два различных альдегида. Так, например, взаимодействие бензальдегида с избытком формальдегида протекает по уравнению [c.153]

Напишите уравнения реакций Канниццаро для с [есей следующих веществ I) бензальдегида с формальдегидом, 2) л-толуилового альдегида с формальде-г дом. Почему в перекрестной реакции Канниццаро [c.175]

Известна перекрестная реакция Канниццаро, при которой формальдегид окисляется до муравьиной кислоты, а ароматический альдегид восстанавливается до спирта, поскольку формальдегид окисляется легче ароматических альдегидов [c.83]

Такой тип окислительно-восстановительного процесса получил название диспропорционирования и был открыт впервые Канниццаро в 1853 г. В реакцию Канниццаро вступает также и формальдегид, образующий при действии концентрированных щелочей муравьиную кислоту и метиловый спирт. [c.153]

Такая дисмутация в особенности характерна для ароматических альдегидов и часто протекает настолько гладко, что может быть использована для препаративного получения некоторых ароматических спиртов и кислот. Из альдегидов жирного ряда такое превращение претерпевают, например, формальдегид и ацетальдегид. Возможно, что эта реакция играет значительную роль при некоторых биологических процессах (например, при спиртовом брожении, стр. 119). Одновременное образование спирта и карбоновой кислоты из альдегидов открыто Канниццаро и поэтому носит название реакции Канниццаро [в применении к алифатическим альдегидам ее обычно называют реакцией Тищенко]. [c.207]

Если применять более сильный катализатор, например Са(0Н)2, то реакция идет дальше и образуется пентаэритрит (20), так как альдегид (19), не имеющий а-водородных атомов, способен восстанавливаться четвертой молекулой формальдегида (реакция Канниццаро) [c.200]

На основании опытных данных (табл. 1) можно заключить, что для процесса самоконденсации формальдегида имеет значение не только катализатор и температура реакции, но также и среда, в которой производится конденсация. Использование в качестве растворителя гликолей позволяет резко снизить количество катализатора на реакцию и более селективно получать низкомолекулярные оксиальдегиды. При этом важнейшая побочная реакция формальдегида — реакция Канниццаро — Тищенко с образованием муравьиной кислоты и метилового спирта, наблюдаемая в водных и водноспиртовых растворах, — идет в незначительной степени, о чем свидетельствует почти полное отсутствие метилового спирта в реакционной смеси. [c.207]

Реакцию можно остановить на этой стадии, но чаще взаимодействие проводят так, чтобы второй моль формальдегида восстанавливал образующийся альдоль до 1,3-гликоля по перекрестной реакции Канниццаро (т. 4, реакция 19-70). Если альдегид или кетон содержит несколько а-атомов водорода, то их все можно заместить. Важное применение этой реакции заключается в получении пентаэритрита из ацетальдегида [c.397]

Как идет реакция Канниццаро в случае формальдегида [c.72]

Какой процесс называют перекрестной реакцией Канниццаро Назовите соединения, образующиеся при действии концентрированной щелочи на следующие смеси альдегидов а> бензальдегид-1-формальдегид б) п-толуиловый альдегид + формальдегид в) п-метоксибензальдегид + формальдегид. Объясните, почему в указанных условиях всегда окисляется формальдегид, а восстанавливается ароматический альдегид. [c.177]

Если реакцию Канниццаро проводить со смесью альдегида и формальдегида, то последний всегда выступает в роли донора гидридных ионов и окисляется при этом до муравьиной кислоты (перекрестная реакция Канниццаро) [c.184]

При применении избытка формальдегида и продолжительном нагревании происходит перекрестная реакция Канниццаро [c.274]

В растворах химического меднения после длительного хранения происходит разложен е формальдегида по реакции Канниццаро [c.77]

Повышение температуры во время конденсации выше 35° С может вызвать экзотермическую реакцию и образование твердых нерастворимых продуктов (гель). Последние могут также образоваться при длительном хранении полученного конденсационного раствора даже при комнатной температуре за счет снижения содержания в нем свободного формальдегида (играет роль стабилизатора) и снижения pH до 5,2 5,5 вследствие протекания реакции Канниццаро и образования кислоты. [c.53]

Направление реакции мочевины с формальдегидом зависит также от темп-ры. Повышение ее выше 40 °С (оптимальная темп-ра для получения метилолмочевины) способствует образованию нежелательных продуктов — метиленмочевин. Вероятность получения последних существует и в том случае, когда процесс начинают в условиях, благоприятных для синтеза метилолмоче-вин это связано с изменением pH среды в ходе реакции. Так, мочевина, способная образовывать с к-тами нестойкие соли, связывает муравьиную к-ту, всегда содержащуюся в формалине. В результате этого при добавлении мочевины в р-р формалина pH реакционной смеси повышается. Однако по мере расходования мочевины к-та высвобождается и pH понижается. Кроме того, в условиях реакции муравьиная к-та образуется из формальдегида (реакция Канниццаро — Тищенко) [c.154]

Кузин [32] изучал реакционную способность формальдегида в присутствии различных оснований и показал, что в 40 и 20% растворах формальдегида реакция Канниццаро — Тищенко идет с большей скоростью в случае гидроокиси кальция, а в 8 и 4% растворах формальдегида — в случае NaOH. Механизм этой реакции, по мнению автора, следующий сначала образуется эфир, который затем гидролизуется или идет процесс дегидрогенизации одной молекулы другой [c.10]

Концентрирование формальдегида может осуществляться методами обычной ректификации при пониженном или повышенном давлении. В первом случае формальдегид концентрируется в кубовом продукте, обогащается при этом и полимерными продуктами, во втором — в дистилляте. Недостатком этого метода является протекание реакции Канниццаро—Тищенко с образованием муравьиной кислоты. Известно три метода получения ВГФА. [c.201]

Из-за отсутствия алкильных заместителей у карбонильного атома углерода формальдегид не может существовать в енольной форме (разд. 7.1.4. В). Поэтому он не полимеризуется под действием щелочи, но в присутствии концентрированной щелочи дает реакцию Канниццаро [c.137]

Под действием сильных оснований формальдегид претерпевает диспропорциоиирование, известное иод названием реакции Канниццаро [c.33]

Не менее существенное влияние на кинетику процесса конденсации фенола с формальдегидом оказывает метанол, в силу ряда причин неизбежно присутствующий в тех пли иных количествах в составе реакционной смеси. Эти причины состоят в следующем во-первых, вследствие того, что при производстве формальдегида в качестве исходного сырья используют метанол, последний всегда попадает, пусть в небольших количествах, в состав конечного продукта во-вторых метанол образуется — особенно интенсивно в щелочной среде — в результате диспропорционнрования (реакция Канниццаро) наконец, в-третьих, метанол вводят в концентрированные водные растворы формальдегида для их стабилизации за счет образования гемиформалей (3.4) — обрыв цепи препятствует образованию выпадающего в осадок малорастворимого полимера. Днформали в этих условиях (в нейтральной или слабокислой среде) не образуются. [c.45]

Если альдегад R—СНО [схема (Г,7.158) имеет а-водородный атом, то идет прежде всего альдольная реакция. Реакция Канниццаро происходит только при избытке формальдегида, когда все стоящие в а-положенни водородные атомы уже замещены. Такого рода процесс кмеет место, например, при получении пентаэритрита из ацетальдегида и формальдегида [c.184]

ВОДИТСЯ, Проста. Тонкоизмельченный никель ускоряет реакцир [35]. Если взять два различных альдегида, происходит так называемая перекрестная реакция Канниццаро. Обычно в качестве одного из домпонентов берут формальдегид, тогда второй альдегид восстанавливается до первичного спирта с отличным выходом [36]. [c.229]

Растворы химического меднения не пригодны после длительного хранения из-за того, что происходит разложение формальдегида по реакции Канниццаро Для приготоаления раствора в отдельном объеме воды растворяют сернокислую медь и хлористый никель, а в другом объеме калий-натрий виннокислый, гидроксид натрия и углекислый натрий При перемешивании первый раствор вливают во второй и уровень раствора доводят до заданного Стабилизатор и формалин вводят в рабочий раствор за 4—5 мин до процесса меднения, не забывая, что промышленный формалин содержит 40 % основного вещества [c.79]

Сфера применения этой реакции значительно распшрилась носле того, как бьш предложен универсальный метод перекрёстной реакции Канниццаро. При нагревании со щелочью смеси ароматического альдегида или КзСССНО с формальдегидом, формальдегид окисляется до муравьиной кислоты, а второй компонент восстанавливается до первичного спирта [c.1312]

Смотреть страницы где упоминается термин Формальдегид в реакции Канниццаро: [c.109] [c.226] [c.226] [c.339] [c.340] [c.514] [c.135] [c.338] [c.257] [c.225] [c.226] [c.216] [c.229] [c.81] [c.1248] [c.110] [c.500] [c.516] [c.519] [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология