Нитрилы Н Аминомасляная кислота

Расщепление рацемических аминокислот на антиподы через их Ы-ацильные производные впервые использовал в своих классических работах Э. Фишер. Еще в конце прошлого века он получил этим путем 1-аланин, а затем и многие другие оптически активные аминокислоты, входящие в состав белковых веществ. Фишер особенно часто пользовался бензоильной или формильной защитой аминогруппы. Многие расщепления аминокислот проведены, однако, и с использованием иных защитных групп — ацетильной, п-нитробензоиль-ной, тозильной и других. Так, тозильную защиту использовали в одной из работ по расщеплению серина фталильную — при расщеплении а-аминомасляной кислоты с использованием эфедрина в качестве оптически активного основания п-нитро-фенилсульфенильную защиту — при расщеплении фенилгли-цина, фенилаланина, пролина с эфедрином, псевдоэфедрином или основанием левомицетина в качестве оптически активных оснований. При расщеплении многих рацемических аминокислот оказалась полезной карбобензоксизащита. [c.103]

Приведите структурные формулы функциональных производных замещенных кислот а) хлорангидрид хлоруксусной кислоты б) амид Р-бромпропионовой кислоты в) этиловый эфир оксиуксусной кислоты г) нитрил у-аминомасляной кислоты [c.98]

Синтезы отдельных аминокислот. О, Ь-Метионин (у-тио-метил а-аминомасляная кислота). Присоединение метилмеркаптана по двойной С=С-связи к акриловому альдегиду дает Р-тиометилпро-пионовый альдегид, который цианированием превращается в окси-нитрил аминирование последнего приводит к метионину [c.265]

Какие структурные формулы имеют следующие аминокислоты и их производные а) а-аминомасляная, б) 7-аминомасля-ная, в) р-аминовалериановая, г) у-аминовалериановая, д) ос-амино-изовалериановая, е) р-аминоглутаровая, ж) у-аминокапроновая, з) р-окси-а-аминопропионовая, и) а-аминоадипиновая, к) а-амино-Р,7,б-триметилкапроновая,, л) а,6-диаминовалериановая, м) а-аминоизокапроновая (лейцин), н) моноамид а-аминоянтар-ной кислоты (аспарагин), о) этиловый эфир гликоколя, п) нитрил 7-аминомасляной кислоты, р) а,е-диаминокапроновая кислота (лизин). [c.221]

Позднее А. А. Смирновой и В. В. Перекалиным был разработан общий метод синтеза самых различных замещенных а-пир-ролидонов и у аминокислот, заключающийся в нуклеофильном присоединении веществ с активными метиленовыми компонентами к веществам с активными двойными связями, содержащими нитро-и карбоксильные группы. Строение обоих реагирующих компонентов должно быть таким, чтобы при любом варианте синтеза в продукте михаэлевской конденсации содержалась потенциальная группировка у-аминомасляной кислоты [c.279]

К высокоспецифическим методам относятся расщепление по остаткам цистеина с помощью 2-нитро-5-тиоцианобензойной кислоты (НТБК) [25]. Эффективность этого метода была продемонстрирована на примере антигенов гистосовместимости, когда с помощью этой методики сравнивались последовательно расположенные дисульфидные петли [15]. Размеры дисульфидных циклов определяли по длине полученных фрагментов. Метод может найти применение при выявлении структурной гомологии родственных белков. К сожалению, образующиеся фрагменты имеют на N-конце тиазолидиновые циклы и не могут быть секвенированы непосредственно. Имеются данные, что деблокирование можно проводить на никеле Ренея [32] (гл. 2). При этом остатки цистина превращаются в аланин, остатки метионина— в -аминомасляную кислоту, становится возможным секвенирование. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология