Эметин синтез

В первые десятилетия после Октябрьской революции развернулись исследования по химии алкалоидов. В. М. Родионов (МВТУ) в лаборатории А. Е. Чичибабина приступил к работам, связанным с производством морфпна и получением из пего кодеина. Занимаясь разработкой методов синтеза адреналина и эфедрина, оп решил ряд общих вопросов органического синтеза, в частности открыл реакцию синтеза -аминокислот копдоисацией альдегидов с малоновой кислотой и аммиаком в спиртовом растворе (реакция Родионова). В той же лаборатории И. А. Преображенский развернул работы ио синтезу аналогов пилокарпина затем эти работы были перенесены в Институт тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова, где осуществлены широкие исследования иидоль-ных алкалоидов. Кроме того, был осуществлен синтез эметина. [c.102]

В результате достижений органической химии многие природные соединения успешно получены синтетическим путем. Так, синтезированы алкалоиды кокаин, хинин, стрихнин, ареколин, лобелии, эметин, пилокарпин, кофеин, теобромин, папаверин и даже недавно выделенный из природного растительного сырья резерпин. Осуществлены синтезы сантонина, антибиотика пенициллина, стероидных гормонов, витаминов и др. Многие из них производятся теперь синтетическим путем в промышленных масштабах. Советской химико-фармацевтической промышленностью выпускаются синтетические алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин, [c.10]

Продолжаются исследования алкалоидоносных растений в ВИЛРе. Результатом этих исследований в последние годы явилось создание препарата секуринина, обладаюш,его стрихниноподобным действием. Большим достижением последних десятилетий является осуществление полного химического синтеза сложнейших по своей структуре алкалоидов — морфина, стрихнина, резерпина, эметина и др. [c.331]

В 1950 г. Н. А. Преображенским с сотрудниками осуществлен синтез эметина, идентичного природному по своим физическим, химическим и биологическим свойствам. [c.478]

Окончательное установление структуры эметина было завершено после того, как исследования аналитического типа были подтверждены и дополнены синтетическими исследованиями, т. е. с осуществлением синтеза алкалоида. [c.272]

Синтез соединения, отвечающего предполагавшейся для эметина структуре (III), осуществленный несколькими методами 196 197, например, по схеме 43 197, показал, как и следовало ожидать, отсутствие идентичности между природным эметином и полученным веществом (III) [c.272]

P. П. Евстигнеева, Синтез алкалоида эметина, Диссертация, МИТХТ [c.298]

Учитывая, что в настоящее время уже осуществлены синтезы таких сложных многоядерных соединений, как эметин (стр. 271), морфин [c.457]

Со времени выхода в свет этой книги в химии алкалоидов достигнуты большие успехи. Осуществлены, например, полные синтезы эметина, морфина, стрихнина, окончательно установлена структура колхицина, широко развернулись исследования алкалоидов кураре, спорыньи и др. Строение многих алкалоидов, отнесенных Генри к разряду мало. изученных или к разряду алкалоидов неизвестного строения, в настоящее время частично или полностью установлено выделен ряд новых алкалоидов. [c.11]

О синтезах в ряду эметина см. . [c.409]

Первое сообщение об аннелировании пиридинового циюта к производным изо-хинолина было опубликовано в 1961 г. [38]. В этой работе, посвященной синтезу эметина и родственных соединений, изучались реакции 1-замещенных 3,4-ди-гидроизохинолинов 6 (Я = СМ Я1+Я4 = Н Я2, ЯЗ = Н, ОМе) с акрилонитрилом. [c.24]

Опеншоу и Уиттакер [3], изучая синтез алкалоидов группы эметина, искали пути эффективной конденсации амина с инертным эфиром они установили, что в отдельных случаях использование 2 оксипиридина увеличивает выход с 2 до 87%. Были изучены [c.199]

Блестящая догадка Робинсона была позднее подтверждена синтезом ( )-рубрэметинбромида [22] и эметина [53а]. [c.497]

Восстановление сложных эфиров до альдегидов (схема (296) является потенциально важным синтетическим методом значительное количество различных восстанавливающих агентов испытаны для этой реакции. Лучшим из них оказался диизобутилалюмогидрид (105) [256] схема (297) иллюстрирует его использование на одной из стадий синтеза эметина [257]. Этот реагент оказался также полезным в синтезе простагландинов (см. гл. 9.4). Лактоны восстанавливаются до лактолов (схема (298) , которые-образуются также при восстановлении некоторых диэфиров (схема (299) . С другой стороны, а,Р-ненасыщенные лактоны можно [c.358]

Строение эметина (1950 г.) и тубокурарина (1956 г.) подтверждено синтезом (Н. А. Преображенский и сотр.). [c.666]

В той же лаборатории А. Е. Чичибабина в МВТУ учеником последнего Н. А. Преображенским были начаты работы по полному сиптсзу пплокарпина, завершенные 1в 1933 т. С тех пор синтетическое направление в химии алкалоидов успешно развивается Н. А. Преображенским и его учениками в Московском институте топкой химической технологии им. М. В. Ломоносова. В ходе этих исследований осуществлен синтез более 50 аналогов пилокарпина, подвергнутых фармакологическому изучению. Повой вехой явился полный синтез эметина (совместно с Р. П. Евстигнеевой, Р. С. Лившиц и др., 1949—1951 гг.), а также многочисленные синтетические исследования в области курарина и индол ь-пых алкалоидов (физостигмина, иохимбипа) и более простых растительных оснований (ареколина, производных тропана и т. д.). [c.572]

Наряду с хинином, морфином, эметином и некоторыми другими алкалоидами пилокарпин принадлежит к числу наиболее практически ценных природных лекарственных веществ. В области изучения пилокарпи-новых алкалоидов достигнуты весьма значительные успехи помимо того, что осуществлены многочисленные лабораторные синтезы этих алкалоидов, в настоящее время уже разработаны и методы производственного получения пилокарпина — ценного лекарственного вещества, незаменимого антиглаукомного средства. [c.62]

В настоящее время правильность принятой для эметина формулы (IV) подтверждена полным синтезом алкалоида 198. В основу этого синтеза (схема 44) положена идея использования такого исходного продукта (XXIV), структура которого заранее определяла бы строение всей средней части молекулы алкалоида и не оставляла бы сомнений в строении получаемого вещества. [c.273]

Осн. обл, исследований — химия природных в-в и биологически активных соед. Синтезировал и установил строение (1930, совм, с А. Е. Чичибабиным) пилопоновой к-ты. Синтезировал (1933, совм. с А. Е. Чичибабиным) пилокарпин и изопилокарпин, усовершенствовал (1949—1951) р-цию получения пилокарпиновых производных. Выполнил ряд классических синтезов важнейших природных в-в, в частности алкалоидов (тубокура-рина, тропина, цинхонамина и др.), витаминов и кофакторов (Л, Б], В , Ве, РР, В г,), а также липидов. Подтвердил (1950, совм, с Р. П. Евстигнеевой) синтезом строение эметина, теоретически установленное Р. Робинсоном в 1948. [c.359]

Рядом авторов показано, что действие алкалоидов на простейшие организмы в значительной мере зависит от pH среды так, при pH от 6,2 до 6,3 ак-тетра- -амилдиамино- -декан оказался в 3—5 раз активнее эметина и даже в присутствии крови не уступал ему по активности . Ввиду обнадеживающих результатов, полученных in vitro, синтетические препараты были испытаны в клинике, но оказались недостаточно активными для практического применения. Как продолжение этих работ можно отметить синтезы и испытание на амебоцидные свойства 1) аминов, которые, подобно соединениям типа IX, можно рассматривать как диамины со гтроением, выведенным на основании формулы, принятой для эметина, и [c.410]

Устойчивость к ингибиторам белкового синтеза. Устойчивость эметину и дифтерийному токсину — веществам, специфически по-звляющим белковый синтез, возникает благодаря изменению рибосомальной 40S субъединице и в факторе элонгации-2 соответ- венно [28, 29]. Пактамицин, как и эметин, взаимодействует 40S субъединицей рибосом. Устойчивость к этому агенту обуслов- вaeт я, однако, сниженным поступлением агента в клетку [30]. [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология