Метионин в процессе биологического метилирования

Упражнение 21-9. Метионин (стр. 108) является действующим агентом нри многих процессах биологического метилирования, в частности нри метилировании азота. Трансметилирование, происходящее с участием метионина, активируется АТФ (1, стр. 558). Предложите механизм переноса метильной группы от метионина к амину АТФ при этом должен взаимодействовать с метионином таким образом, чтобы повысить реакционную способность метильной группы метионина по отношению к действию нуклеофильных агентов. [c.107]

К классу богатых энергией соединений принадлежат и ониевые соединения (см. табл. 21). К ним относятся сульфониевые, четвертичные аммониевые и гетероциклические ониевые соединения. Из сульфониевых соединений известен, например, S-аденозилметионин (активный метионин), который выполняет роль донора метильной группы в процессах биологического метилирования, протекающих с участием метильной группы метионина. [c.417]

Но при процессах обмена часть циркулирующих в крови и находящихся в тканях незаменимых аминокислот постоянно используется не только для синтеза белков, но и для образования других биологически важных соединений. Так, например, из фенилаланина после окисления его в тирозин в щитовидной железе образуется важный гормон тироксин, в мозговом веществе надпочечника тирозин превращается в другой гормон — адреналин из аргинина получается креатин, входящий в состав мышц, метионин иг рает большую роль в процессах синтеза важнейших метилированных сое динений (холина и креатина, стр. 347) и т. д. Таким образом, часть неза менимых аминокислот постоянно извлекается из крови, и, следовательно остающиеся аминокислоты уже не могут быть полностью использованы для синтеза тканевого белка. Этим в значительной мере и можно объяснить тот факт, что аминокислоты, освобождающиеся в тканях при голодании в результате расщепления тканевых белков, не используются вновь орга- [c.325]

Трудности третьего типа возникают тогда, когда меченое соединение биологически не идентично немеченому, т. е. когда имеет 1есто так называемый изотопный эффект . К счастью, биологический изотопный эффект имеет ту же самую основу и подчинЯ ется тем же правилам, что и эффекты химических систем поэтому его учет не представляет больших сложностей для химика. В частности, изотопные эффекты обычно проявляются только у изотопов водорода. Следует иметь в виду, что радиоактивные изотопы обычно занимают только небольшую часть меченых полох<ений . Так, в образце [ 1- С,2-ЗН] ацетата большая часть молекул не содержит ни одного изотопа, практически нет молекул, имеющих оба изотопа, и совершенно отсутствуют соединения, содержащие более одного атома трития. Так, если образец превращается химическим или биологическим путем в СНС СОК, не следует ожидать, что 2/3 всего количества трития будет потеряно наиболее вероятный результат будет зависеть от тонких деталей механизмов превращений. Ситуация складывается совершенно иначе, если все возможные положения действительно заняты атомами изотопа, как это обычно бывает в случае тяжелых изотопов, например [2-2Нз] ацетата. Так, для определения числа атомов водорода, переносимых вместе с атомом углерода в процессе С-метилирования, обычно используют [Ме-2Нз] метионин (при этом основным методом анализа служит масс-спектрометрия). Стереоспецифическое введение метки, например частичное включение в прохираль-ную СНг-группу, широко применяется для изучения стереохимии процессов биосинтеза. В любом случае, однако, следует помнить, что скорость реакций меченых соединений может отличаться от скорости реакций немеченых аналогов, и интерпретировать результаты с необходимой осторох<ностью в общем случае предпочтительным является эксперимент, дающий ответ типа да — нет, а не тот, который можно интерпретировать только на основе неопределенных в количественном отношении изотопных эффектов. [c.469]

Но при процессах обмена часть циркулирующих в крови и находящихся в тканях незаменимых аминокислот постоянно используется не только для синтеза белков, но и для образования других биологически важных соединений. Так, например, из фенилаланина после окисления его в тирозин в щитовидной железе образуется важный гормон тироксин, в мозговом веществе надпочечника тирозин превращается в другой гормон — адреналин, из аргинина получается креатин, входящий в состав мышц, метионин играет большую роль в процессах синтеза важнейших метилированных соединений (холина и креатина, стр. 366) и т. д. Таким образом, часть незаменимых аминокислот постоянно извлекается из крови, и, следовательно, остающиеся аминокислоты уже не могут быть полностью использованы для [c.342]

Образование N-метильной группы в глюкозамине связано с процессом метилирования. Известно, что основным донором метильной группы при биосинтезе многих биологически активных веществ является аминокислота метионин [c.237]

Эта реакция играет важную роль в процессе биологического метилирования (см. стр. 416). Она сопровождается полным дефосфорили-рованием АТФ. В опытах с использованием АТФ, меченного установлено, что конечный фосфатный остаток АТФ выделяется в виде ортофосфата, а другие фосфатные остатки — в виде пнрофос-фата. Опыты с Нг01 в среде показали, что О включается в фосфат, но не в пирофосфат. Отсюда можно сделать вывод, что АТФ при активировании метионина расщепляется, как схематически изображено ниже [c.93]

В процессах биологического метилирования принимают участие как простые соединения серы, например метантиол H3SH [7] и диметилсульфид H3S H3 [8], так и более сложные, такие, как метионин СНз5СН2СН2СН(ЫН2)СООН или [c.194]

Это соединение, содержащее сульфониевый радикал, может передавать метиль-ную группу на многие органические вещества, модифицируя их структуру. Метиль-ная группа метионина как структурного компонента 5-аденозилметионина играет роль источника метильной группы в весьма распространенных реакциях биологического метилирования. К таковым относится метилирование норадреналина в адреналин, диметнлэтаноламина — в холин, карнозина — в ансерин, никотинамида — в М-метилникотинамид, метилирование нуклеиновых кислот, белков и других соединений. Все эти процессы являются необратимыми- и протекают с обязательным участием [c.33]

Тетрагидрофолевая кислота. Важную роль в процессах распада и биосинтеза пуриновых и пиримидиновых оснований, а также некоторых аминокислот (серина, метионина, гистидина и др.) играют реакции метилирования. Биологическое метилирование может осуществляться, по [c.276]

Холин СН20НСН2М(СНз)з0Н. Холин, представляющий собой полностью метилированный коламин, имеет большое значение в биологии. Он является важнейшей составной частью лецитииов (стр. 271) и очень распространен как в органах человека н животных, так и в растениях. В биологических процессах холнн является метилирующим агентом сам он получает метильные группы, например от метионина (стр. 353, 356). [c.308]

В настоящее время едва ли надо говорить об огромном практическом значении серусодержащих органических соединений. Это очевидно. Пожалуй, стоит только напомнить, что подлинная революция в области химиотерапии была связана с открытием сульфаниламидных препаратов и что первым антибиотиком, завоевавшим мировое признание, был пенициллин, содержащий тиазолидиновое кольцо. Но отвлекаясь от все возрастающего применения серусодержащих веществ в анилинокрасочной промышленности, промышленности полимеров, медицине и т. д., следует все же отметить ту роль, которую они играют в жизнедеятельности организмов животных и растений. Среди биологически важных органических производных серы пальма первенства бесспорно принадлежит метионину в его активной форме (8-аденозилметио-нин), коферменту А и его 5-ацетильному производному. Первый из них принимает активное участие в процессах метилирования, в том числе в процессах образования адреналина и мелатонина. 5-Ацетильное производное коферментаЛ участвует в первых стадиях биосинтеза стероидов — превращении уксусной кислоты в мевалоновую. [c.5]

Другая незаменимая аминокислота — метионин также может привлекаться тканями для процессов биотрансформации. Метионин способен отдавать ме-тильную группу, т. е, является донором метильнык радикалов (СН ). Его биологическая роль заключается в обеспечении синтетических процессов нашего организма этими группами. Достаточно сказать, что синтез ядерного вещества клеток не может нормально проходить при дефиците метионина. Многие яды и лекарства с помощью метионина присоединяют ме-тильный радикал — метилируются. При метилировании, естественно, возникает новое вещество — метиль-ное произведение, которое и по фармакологическим [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология