Метионин Метилирование

Холин является источником метильных групп. Его относят к группе витаминов. Недостаток холина в организме возникает, если в употребляемой пище отсутствует метионин, который является одним из источников образования холина. В растениях холин образуется в результате реакции ферментативного метилирования аминоэтилового спирта (коламина). Кроме того, в растениях холин может образоваться вследствие гидролитического расщепления лецитинов, в состав которых он входит. [c.145]

Последовательность введения метильных групп метионина в Уропорфириноген П1 в ходе биосинтеза кобириновой кислоты пока еще точно не установлена, хотя некоторые результаты в этом направлении были получены [130] путем выделения промежуточных частично метилированных соединений. В ходе этих работ быле [c.677]

Многочисленные процессы биохимического метилирования осуществляются при помощи различных доноров метильных групп, например холина, метионина и других. Метильные группы могут быть введены как к атомам азота, так и к атомам кислорода и углерода. Так, например, биосинтез микофеноловой кислоты, по Берчу, протекает следующим образом. [c.1139]

Введение двух различных меток в одну молекулу предшественника широко применяется и в более традиционных биосинтетических исследованиях. Существуют хорошо отработанные методики сравнения отношения двух различных изотопов в предшественнике и в продукте метаболизма без химической деградации и, следовательно, без разделения изотопов. К примерам использования этого метода относится применение [ С, Нз] метионина для выяснения деталей механизма метилирования [12], изучение механизма включения [ С, Ы] аминокислот в алкалоиды [13] и [ С, 0] ацетата в орселлиновую кислоту [14]. [c.349]

Общий недостаток метода применения тяжелых изотопов и их масс-спектрометрического определения заключается в его невысокой чувствительности, обусловленной, главным образом, относительно большим содержанием (около 1 %) природного С. По этой причине в масс-спектре любого органического соединения с десятью атомами углерода уже содержится изотопный пик , имеющий на одну единицу массы больше, чем молекулярный ион интенсивность этого пика составляет 11 % от интенсивности [М]+. В этих условиях присутствие 2 % меченого соединения с одним атомом или С, увеличивающее интенсивность пика иона [М+1]+ до 13%, заметить практически невозможно. Положение облегчается при введении нескольких меченых атомов в том же самом спектре природная интенсивность пика иона [М + 2] + составит только 1 % от интенсивности пика [М]+, так что добавление 2 % метки 2Н2 или можно обнаружить без труда. Однако и в этом случае точность определения невелика. Если такая точность удовлетворяет требованиям эксперимента, то масс-спектрометрия может служить очень удобным методом исследования. Таким образом, этот метод имеет хотя и ограниченные, но очень полезные сферы применения. Например, чувствительности метода масс-спектрометрии достаточно, чтобы вполне надежно определить число введенных в соединение меченых атомов, если полностью меченный в одном или нескольких положениях предшественник удается включить с разбавлением метки не более, чем в 50 раз, Масс-спектрометрия особенно удобна при работе с соединениями, меченными Н, когда полное дейтерирование предшественника обычно не представляет трудностей и когда желательно избежать проявления изотопных эффектов наглядным примером является широкое использование [Ме 2Нз] метионина для изучения процессов С-метилирования. [c.475]

Метионин имеет в своем составе подвижную метильную группу, которая способна переноситься на другие клеточные структуры в процессах метилирования, например в процессах конъюгации или синтеза холина. Защищает организм при отравлениях бактериальными эндотоксинами и некоторыми другими ядами, в связи с этим используется для защиты организма от токсикантов окружающей среды. Обладает радиопротекторными свойствами. Лекарственные препараты под названием Метионин выпускаются в виде таблеток. Применяются также в геронтологии в качестве профилактического средства. [c.27]

Разрезание ДНК на фрагменты Любая нативная ДНК может быть "измельчена" с помощью ферментов эндонуклеаз, среди которых особое место занимает рестриктазы (рестрикционные эндонуклеазы) Биологическая роль их, например, в клетках прокариот заключается в гидролизе чужеродной ДНК, проникающей в клетки извне Собственная хромосомная ДНК при этом остается незатронутой рестриктазами, что обусловлено наличием ферментов, называемых моди-фикационными мети-лазами, узнающими одинаковые с рестриктазами сайты Названные метилазы катализируют реакции метилирования А или Ц в немногих специфических сайтах в хромосомах, в результате чего метилированная ДНК оказывается нечувствительной к атаке рестриктазами Переносчиком метильных групп выступает S-адено-зил-Ь-метионин (SAM) [c.188]

Холин СН20НСН2М(СНз)з0Н. Холин, представляющий собой полностью метилированный коламин, имеет большое значение в биологии. Он является важнейшей составной частью лецитииов (стр. 271) и очень распространен как в органах человека н животных, так и в растениях. В биологических процессах холнн является метилирующим агентом сам он получает метильные группы, например от метионина (стр. 353, 356). [c.308]

МЕТИЛИРОВАНИЕ — введение в органические соединения метильной группы СН3. М, является простейшим примером алкилирования. Доступным метилирующим агентом является метанол, широко применяется также диметил-сульфат, а в живых организмах метилирующим агентом является одна из незаменимых ами1 окислот — метионин. [c.160]

Ha)3N H2 H20H-0H , л 180 °С (с разл.), для холин-хлорида t 105—107,5 °С, гигр. X. хорошо раств. в воде и СП., не раств. в эф. и бензоле. Сильное основание. Содержится в животных тканях, растениях и микроорганизмах из продуктов питания им наиб, богаты мясо, рыба, яичный желток, соевая мука. Остаток X.— структурный фрагмент ацетилхолина, лецитина, сфингомиелина и др. Источник (донор) групп СНз при биол. метилировании, напр, при синтезе метионина. Синтез X. у животных и человека ограничен, поэтому он должен поступать с пищей. Недостаток X. может вызывать жировую дегенерацию печени и ее цирроз. Примен. при лечении гепатитов, цирроза печени, атеросклероза (использ. холинхлорид, к-рый получ. конденсацией триметиламина с этиленхлоргидрином). Потребность человека 0,5—4 г/сут. [c.665]

Синтез солей метионинметилсульфония в растениях происходит путем метилирования метионина S-аденозилметио-нином. Биол. значение этой р-ции состоит, по-видимому, в том, что очень неустойчивый S-аденозилметионин (метилирующий агент в биохим. р-циях) превращается в более устойчивый М., выполняющий те же ф-ции. [c.71]

В пром-сти М. получают метилированием метионина метилхлоридом (в водной среде ири 50-60 °С и 1,5 ГПа) нли смесью метанола и конц. H2SO4 (при 120-125 ° i Выход М. в обеих р-циях ок. 90%. Применяют М. при язве желудка и двенадцатиперстной кишки, хронич. гастрите и гастралгии. В строгом смысле слова М. не относится к витаминам, т. к. необходимость его для человека и животных не доказана. [c.71]

Нек-рые С.с. встречаются в природе. Так, во мн. живых организмах процессы метаболич. метилирования осуществляются с участием аденозинсульфониевой соли метионина. [c.469]

X.- источник (донор) метильных групп в биохим. р-циях метилирования (в частности, при биосинтезе метионина). X. не является витамином в строгом смысле, т. к. используется в качестве пластич. в-ва при построении структур живой ткани, гл. обр. биол. мембран, и может офазовываться в организме из серина. Поскольку, однако, биосинтез X. у животных и человека ограничен, он должен поступать дополнительно с пищей и является т. обр. незаменимым пищ. в-вом. Потребность человека в X. точно не определена и зависит от обеспеченности рациона белком, витамином В,2 и фолиевой к-той по разным данным, она составляет от 0,25 до 4 г в сутки. Недостаток X. в сочетании с дефицитом белка может вызывать жировую дегенерацию печени и ее цирроз. Из продуктов питания X. наиб, богаты мясо, рыба, яичный желток, соевая мука. [c.300]

Трудности третьего типа возникают тогда, когда меченое соединение биологически не идентично немеченому, т. е. когда имеет 1есто так называемый изотопный эффект . К счастью, биологический изотопный эффект имеет ту же самую основу и подчинЯ ется тем же правилам, что и эффекты химических систем поэтому его учет не представляет больших сложностей для химика. В частности, изотопные эффекты обычно проявляются только у изотопов водорода. Следует иметь в виду, что радиоактивные изотопы обычно занимают только небольшую часть меченых полох<ений . Так, в образце [ 1- С,2-ЗН] ацетата большая часть молекул не содержит ни одного изотопа, практически нет молекул, имеющих оба изотопа, и совершенно отсутствуют соединения, содержащие более одного атома трития. Так, если образец превращается химическим или биологическим путем в СНС СОК, не следует ожидать, что 2/3 всего количества трития будет потеряно наиболее вероятный результат будет зависеть от тонких деталей механизмов превращений. Ситуация складывается совершенно иначе, если все возможные положения действительно заняты атомами изотопа, как это обычно бывает в случае тяжелых изотопов, например [2-2Нз] ацетата. Так, для определения числа атомов водорода, переносимых вместе с атомом углерода в процессе С-метилирования, обычно используют [Ме-2Нз] метионин (при этом основным методом анализа служит масс-спектрометрия). Стереоспецифическое введение метки, например частичное включение в прохираль-ную СНг-группу, широко применяется для изучения стереохимии процессов биосинтеза. В любом случае, однако, следует помнить, что скорость реакций меченых соединений может отличаться от скорости реакций немеченых аналогов, и интерпретировать результаты с необходимой осторох<ностью в общем случае предпочтительным является эксперимент, дающий ответ типа да — нет, а не тот, который можно интерпретировать только на основе неопределенных в количественном отношении изотопных эффектов. [c.469]

При биохимическом N-метилировании роль донора метильной группы исполняет аденозилметионин, получающийся из метионина и аденозинтри-фосфата [c.70]

В работе Канеллакиса [10] сообщается о получении 1-2-амино-4-(метилтио-С )-масляной кислоты восстановлением /-гомоцистина металлическим натрием в жидком аммиаке с последующим метилированием йодистым метилом-С ". Исходное вещество получают из /-метионина. [c.211]

Ситуация существенно изменилась после того, как стали метилировать Л -ацетилированные пептиды. Такая обработка не только увеличивает летучесть образцов, но и значительно упрощает масс-спектр, так как в нем обычно преобладают ионы ацилия. Из нескольких методов полного метилирования, как правило, выбирают смесь метилиодида, гидрида натрия и диметилсульфоксида 128, 29]. При малом времени реакции (1—3 мин) и небольщом избытке метилиодида достигается метилирование амидного азота как в пептидной цепи, так и в боковых группах аспарагиновых и глутаминовых остатков, при минимальном образовании ониевых производных атомов азота (кватернизация) и серы в боковых группах гистидина, аргинина, метионина и цистеина. Образование ониевых производных понижает летучесть. [c.278]

Они интересны с точки зрения способа участия введенного углеродного атома в стадии расширения цикла. Эти соединения хорошо изучены, в том числе определены положения атомов кислорода, введенных на стадии действия оксигеназы [42]. Полученные данные свидетельствуют о том, что превращение вероятнее всего осуществляется путем перегруппировки эпоксидированного в боковой цепи о-хинометида (схема 12). Детали механизма отдельных реакций, однако, не выяснены неизвестно, например, происходит ли окисление до ангидрида после расширения цикла или до него, как это показано на схеме. Не ясно также, когда разделяются пути, ведущие к соединениям (54) и (55). Интересно отметить, что локализация радиоактивной метки в этих трополонах из различных предщественников (ацетата, малоната, метионина) оказалась особенно затруднительной из-за недостаточной специфичности химических методов деградации. Напротив, применение методик с использованием позволило довольно быстро установить, что общий механизм биосинтеза трополонов (54) и (55) аналогичен механизму биосинтеза сепедонина (56) (схема 13) с той разницей, что в последнем случае исходным соединением является С-метилированный пентакетид (см. схему 12 и разд. 29.1.3.3). [c.435]

Птеринопрст иды при участии 5-М-метил-5,6,7,8-тетрагидрофолиевой кислоты и кофермента витамина В12 (выполняющего функцию переноса метильной группы) осуществляют реакцию метилирования гомоцистеина, возможно, через промежуточный 8-оксиметилгомоцистеин в метионин [309, 3151 [c.500]

Вполне установлен факт, что лигнин древесины не содержит какого-либо количества азота в качестве составной части его молекулы. Однако весьма вероятно, что в годичных растениях аминокислоты (например, метионин), как известно, осуществляющие перенос метильных групп при метилировании лигнинных структурных звеньев (см. главу 25), химически связаны с лигнинообразующими компонентами и могут включаться в лигнин при его определении. Это подтверждалось и тем, что лигнин, изолированный Бонди и Мейером, даже после нагревания с сильной щелочью при 110° еще содержал 0,8—1,3% азота. Эти величины уменьшались с ростом лигнификации и сопровождались возрастанием метилирования лигнина (см. также Шобингер [125]). [c.670]

Приведенные окислительно-восстановительные превращения катализируются соответственно метилеитешрагидрофолат дегидрогеназой (КФ 1.5.1.5) и метилен-тетрагидрофолат редуктазой (КФ 1.5.1.20). Формильное и метенильное производные используются в качестве донора формильных фрагментов в первую очередь в цепи превращений, ведущих к образованию пуринового кольца при биосинтезе пуриновых нуклеотидов (<уи. 9.6). Метильное производное в основном направляется на метилирование гомоцистеина с образованием метионина [c.136]

Основные научные работы посвящены химии гормонов, витаминов, антибиотиков. Исследовал химическую структуру инсулина. Показал. что метионин играет существенную роль в процессах пере-метилирования. а состав молекул некоторых белков незаменим для жизнедеятельности организма. Разработал методы гидролиза, с помощью которых расшифровал структуру окситоцииа (1932) и ва- [c.180]

В процессах межуточного обмена большое значение имеет метилирование. Наряду с применяемым в медицине и сельском хозяйстве метионином, являющимся акцептором и донатором метильных групп, в медицинской практике в нашей стране и за рубежом используется природное производное метионина - 51-мвтилметионин, или витамин о (УШ) /7,12,45/. [c.125]

Смотреть страницы где упоминается термин Метионин Метилирование: [c.68] [c.47] [c.367] [c.106] [c.343] [c.286] [c.32] [c.467] [c.625] [c.283] [c.396] [c.130] [c.433] [c.586] [c.680] [c.706] [c.456] [c.296] [c.497] [c.357] [c.189] [c.401] [c.402] [c.682] [c.665] [c.30]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология