Гидроксилирование алкенов перманганатом

Гидроксилирование перманганатом калия легко приводит к разрыву связей С—С и дальнейшему окислению продуктов расщепления до альдегидов кислот (см. разд. Г,6.5). Гидроксилирование циклогексена может служить примером реакций алкенов с перманганатом в нейтральной среде. [c.368]

Гидроксилирование при помощи перманганата калия проводят при комнатной температуре, перемешивая алкен с водным раствором перманганата либо нейтрального — в реакции образуется ОН, либо, лучше, слабощелочного. Нагревания и добавления кислоты избегают, поскольку в этих более жестких условиях происходит дальнейшее окисление с разрывом двойной углерод-углеродной связи (разд. 6.22). [c.199]

Гидроксилирование алкенов — наиболее важный метод синтеза гликолей (гл. 28). Кроме того, окисление перманганатом калия лежит в основе часто используемой аналитической реакции, известной как проба Байера (разд. 6.23). [c.199]

Общим методом синтеза гликолей является окисление алкенов перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (см. 2.2,6). Эта реакция известна как гидроксилирование алкенов (реакция Вагнера). [c.174]

Реакция гидроксилирования алкенов, протекающая под действием холодного раствора перманганата калия и сопровождаемая его обесцвечиванием, известна как реакция Вагнера г.). Она имеет в настоящее время незначительное синтетическое применение, поскольку сопровождается образованием значительного числа побочных продуктов. Однако эта реакция может применяться при изучении строения органического соединения как качественная проба на двойную связь. Гидроксилирование циклогексена действием водного раствора перманганата калия на холоду впервые провел В.В. Марковников. В настоящее время для гидроксилирования алкенов чаще всего применяют оксид осмия(УШ) (реакция Криге, 1936 г.). В качестве растворителя в этом случае возможно применение эфира, бензола, циклогексана, хлороформа. Наилучшие результаты дает применение пиридина, который катализирует реакцию. [c.280]

Окисление. При окислении алкенов перманганатом калия КМпО в нейтральной или слабощелочной среде происходит разрыв л-связи и присоединение гидроксильной группы к каждому атому углерода, т. е. реакция гидроксилирования. В результате получаются двухатомные спирты (гликоли). Эта реакция носит имя от- [c.83]

Реакция гидроксилирования алкенов, протекающая под действием холодного раствора перманганата калия и известная как реакция Вагнера, имеет в настоящее время меньшее синтетическое значение, поскольку сопровождается образованием значительного числа побочных продуктов. [c.89]

При окислении алкенов перманганатом калия в мягких условиях (нейтральная среда, комнатная температура, разбавленный раствор перманганата) происходит, как показал Е. Е. Вагнер, гидроксилирование я-связи и образуются а-гликоли - соединения, содержащие две гидроксильные группы у соседних атомов углерода [c.62]

Гидроксилирование синтез гликолей). При обработке алкенов или циклоалкенов разбавленным щелочным раствором перманганата ка-лия через циклические промежуточные продукты образуются i M -l,2-диoлы (qii -гликоли) одновременно наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия и выпадение коричневого осадка гидроксида марганца (IV) (проба Байера, реакция Вагнера). [c.229]

Гидроксилирование. Реакция Вагнера. Установлено, что гидроксилирование обоих атомов углерода, связанных двойной связью, происходит синхронно. При действии перманганата на циклический алкен образуется цыс-гликоль [c.36]

В том случае, когда по кратной связи присоединяются одноименные частицы (бромирование, хлорирование, гидроксилирование) реакции протекают также, как и для алкенов. Так, например, гидроксилирование а,Р-непредельных кислот может быть осуществлено перманганатом калия в слабощелочной среде (по Вагнеру), или пероксидом водорода в присутствии муравьиной и уксусной кислот (протекает через стадию образования а-оксида) [c.385]

Выходы продуктов сын-гидроксилирования алкенов в этом методе значительно выше, чем при использовании перманганата в качестве окислителя. Важньш достоинством метода Крите является отсутствие продуктов окислительного растцеттлення алкенов, характерного для иерманганатного окисления [c.450]

По схеме цисоидного присоединения идет и гидроксилирование алкенов действием перманганата или тетраоксида осмия. Так, окисление малеиновой кислоты дает мезовинную кислоту (схема 60), окисление фумаровой кислоты — рацемическую винную кислоту (схема 61). [c.283]

Два изомерных алкена jHu при каталитическом гидрировании дают только циклооктан, и при озонолизе оба превращаются в один и тот же диальдегид 8H14O2. Какова структура алкенов Какие продукты должны образоваться при гидроксилировании под действием раствора перманганата калия [c.233]

Таким образо.м, реакция Прево — нечто иное, как более дорогая разновидность других методов гидроксилирования. Однако для чувствительных к кислотам соединений эта реакция имеет очевидное преимущество перед методом транс-тплроксн-лирования перкислотами. Модификация Вудварда особенно важна в тех случаях, когда один алкен может давать два различных цыс-диола в то время как окисление перманганатом приводит к образованию стерически менее затрудненного [c.228]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология