Пиренхиноны, получение

Практический интерес представляет окисление пирена с получением пиренхинона или нафталинтетракарбоновой кислоты. [c.40]

Технические примечания. Нафталинтетракарбоновую кислоту получают проще всего аналогично фталевой кислоте — окислением соответствующего многоядерного углеводорода — пирена. Вместо того чтобы сначала хлорировать, пирен можно окислить бихроматом и серной кислотой в пиренхинон (смесь 3,8- и 3,10-хино- нов) и полученный хинон окислить дальше хлорной известью в присутствии гидрата окиси кальция в нафталинтетракарбоновую кислоту по схеме [c.203]

В последнее время практический, интерес приобрело получение 3,8-пиренхинона из пирена [c.610]

При конденсации перилена или одного из его галоидопроизводных по крайней мере с одним свободным пери-положением в каждом нафталиновом остатке, с ангидридом ароматической о-дикарбоновой кислоты в присутствии смеси галоидоводородной соли щелочного металла и алюминия получают прочные красно-коричневые кубовые красители. при введении большого избытка ангидрида образуются фиолетовые продукты реакции. Конденсацией флуорантена с фталевым ангидридом в условиях, в которых не менее 2,5 молей последнего вступает в реакцию, получают прочный желтый кубовый краситель. Пирен и хризен нашли применение в производстве ку- -бовых красителей, получаемых другим способом. Для получения оливковых, коричневых, зеленых, синих или фиолетовых кубовых красителей галоидированные пиренхиноны конденсируют с первичными или вторичными аминами. Аналогичным способом из галоидированных о-хризенхинонов получают коричневые, красно-ко-ричневые, бордо, красновато-фиолетовые и серые красители, [c.1129]

Первйй этап прсщесса - получение пиренхинона - известен с 1870 г., когда Гребе в результате окисления пирена получил смесь 3,8-, 3,10-пиренхияонов и пиреновой кислоты. В ранних исследовательских работах по получению нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты пиренхинон ввделялся как самостоятельный продукт, который на следующей стадии окисления превращался в нафталин-тетракарбоновую кислоту. Позднее были разработаны методы окисления пирена в нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту без выделения пиренхинона. [c.17]

Один из первых патентов был получен немецкой фирмой "Шtgвг-wвгkв" на способ окисления пирена до пиренхинона хромовым ангидридом и хромовой смесью [75]. По этому методу окисление пирена проводится большим избытком хромового ангидрида в уксусной кислоте при кипячении реакционной массы. В результате реакции образуется с количественным выходом почти 100%-ный пиренхинон. [c.17]

Чешскими исследователями [77] предложен более мягкий способ окисления пирена с подогчением пиренхинона, не уступаюцего по качеству продукту, который получен по способу, описанному в патен- [c.17]

Arnold и lereen [79] получали пиренхинон окислением пирена перекисью водорода. Этот метод признан непригодным для практического получения пиренхинона из-за применения большого избытка дорогого окислителя и образования недостаточно чистого продукта [l]. [c.18]

В.Л. Плакидин, В.А. Якоби и В.Г. Симиков [бб] получили нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту с выходом 60-70% от теоретического, окисляя не чистый пирен, а пиреновую фракцию, содержащую 40-80% пирена. Пиренсодержащая фракция окислялась пиролюзитом в присутствии серной кислоты и диспергатора при температуре 30-80° в течение 9-10 ч. Полученную в результате окисления пасту, содержащую нафталинтетракарбоновую и пиреновую кислоты, пиренхинон, пирен и другие органические и неорганические примеси, доокисляли гипохлоритом калия. [c.21]

Герм. пат. 613914 Зилиша [Zbl. 1935, II, 3832] дает рецепт получения пиренхинона путем окисления пирена хромовой смесью при нагревании. [c.197]

II, 2454) 1,4-антрацендикарбоновую кислоту, полученную восстановлением Zn-j-NHg соответствующей кислоты антрахинона, вносят в безводный бензол и прибавляют P Is- Получаются темнокрасные кристаллы ее хлорида, в безводном бензоле при действии Al lg дающего 1,4-дибензоилантрацен —коричнево-желтое., легко растворимое в органических жидкостях вещество. Этот кетон при нагревании до 160° с безводной смесью хлоридов Na и А1 образует дериват пиренхинона I, не дающий куба. [c.199]

КОГО ядра (хлорирование, бромирование, нитрование, сульфирование, реакция Фриделя — Крафтса). Первый заместитель входит в положение 3, второй — в положение 8 или 10. При окислеиии хромовой кислотой получаются два пиренхинона с СО-группами в положениях 3,8 и 3,10. Гидрирование натрием в амиловом спирте приводит к получению неустойчивого 1,2-дигидропирена. В результате каталитического гидрирования получается 3,4,5,8,9,10-гексагидропирен и затем более гидро-генизированные соединения. [c.364]

Чтобы избежать образования токсичных и трудноутилизируемых металлсодержащих отходов, в рассматриваемых процессах целесообразно заменять металлсодержащие окислители кислородом воздуха или озоном. Подобные методы известны, а некоторые из них уже применяются в промышленности. Например, терефталевую кислоту получают окислением и-ксилола воздухом в жидкой фазе. При получении антрахинона метод окисления антрацена бихроматом вытеснен газофазным каталитическим окислением антрацена кислородом воздуха. Применяя озон в качестве окислителя, получали из п-нитротолуола -нит-робензойную кислоту с выходом 75%, из 1-хлор-2-метилантра-хинона 1-хлоркарбоновую-2 кислоту антрахинона с выходом 80%, из пирена 3,8-пиренхинон с выходом 85% и другие полупродукты для красителей [81]. Однако в ряде производств еще применяют металлсодержащие окислители. В связи с этим целесообразно рассмотреть условия образования металлсодержащих отходов и возможные пути их переработки. [c.136]

Исходным продуктом для получения пиренхинонов и нафталинтетракарбоновой кислоты, на основе которых синтезируются различного оттенка кубовые и дисперсные красители, а также полимеры, отличающиеся высокой термической стойкостью, является пирен. На основе пирена, флуорантена, аценафтена и других углеводородов с конденсированными циклами можно получать феноформолиты, обладающие ценными свойствами для синтеза пластмасс специального назначения. [c.194]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология